3-[(1',1'-dimethylethyl)thio]-1-propyne | 1595-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 3-[(1',1'-dimethylethyl)thio]-1-propyne
• 英文别名: 3-tert-butylsulfanylprop-1-yne；tert-Butyl propargyl sulfide；t-butyl propargyl sulfide；1-tert-butylthiopropyne；3-t-butylthiopropyn；3-tert-butylsulfanyl-propyne；5,5-Dimethyl-4-thia-1-hexyne；2-methyl-2-prop-2-ynylsulfanylpropane
• CAS: 1595-34-2
• 化学式: C₇H₁₂S
• mdl: MFCD14631282
• 分子量: 128.238
• InChiKey: SHONSRZOTAXGMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  892;892

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1',1'-dimethylethyl)thio]-1-propyne 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 1-<(1,1-Dimethylethyl)thio>-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  Pourcelot,G., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1965, vol. 260, p. 2847 - 2850

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 3-溴丙炔 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-[(1',1'-dimethylethyl)thio]-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  使用有机钛试剂从醛立体选择性合成1,4-二取代的1,3-二烯

  摘要：

  由1-叔丁基硫代-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯生成的有机钛试剂与醛缩合，可通过（E）-赤藓基-单步合成1-叔丁硫基-（E，Z）-1,3-链二烯。 β-羟基硅烷具有高度区域选择性和立体选择性。在镍催化剂的存在下，通过与格氏试剂的交叉偶联反应，由二烯硫醚得到1，4-二烷基-1，3-二烯。该方法的实用性通过在五个步骤中应用于从蛇兰香中天然合成的杀虫剂斯皮兰特的合成中得到说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90007-9

文献信息

• A Rh-catalyzed 1,2-sulfur migration/aza-Diels–Alder cascade initiated by aza-vinyl carbenoids from sulfur-tethered N-sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Yu Jiang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08829h

  日期：——

  A novel Rh(ii) catalyzed intramolecular 1,2-sulfur migration/intermolecular aza-Diels–Alder cascade of sulfur-tetheredN-sulfonyl-1,2,3-triazoles has been developed, efficiently affording sulfur-containing tetrahydropyridine derivatives.

  一种新颖的Rh(II)催化的分子内1,2-硫迁移/分子间氮-Diels-Alder级联反应已经开发出来，有效地提供含硫的四氢吡啶衍生物。
• Total Syntheses of (+)-Australine and (−)-7-Epialexine
  作者：William H. Pearson、Jennifer V. Hines

  DOI：10.1021/jo000689q

  日期：2000.9.1

  naturally occurring 3-(hydroxymethyl)pyrrolizidines. A third approach to these compounds was successful. The transformation of L-xylose into the azido epoxy tosylate 46 was accomplished using two Wittig reactions and an epoxidation, in addition to other standard functional group manipulations. Reductive double-cyclization of 46 afforded the pyrrolizidines 47a and 47b, which were debenzylated to afford

  研究了三种合成3-（羟甲基）吡咯烷核苷的方法，3-类化合物包括多羟基化的吡咯烷啶生物碱alexine（1），australine（2）及其各种立体异构体。在第一种方法中，将叠氮化物分子内环加成到带有末端烷氧基甲基取代基（即21）的富电子的1，3-二烯上，得到脱氢吡咯烷核苷22a和22b，其中22a占优势。提出了这种立体选择性的基本原理。由于将苯基乙烯基硫醚官能团转化成其他有用的官能团遇到困难，因此不可能将主要的非对映异构体22a转化成天然的3-（羟甲基）吡咯烷啶。研究了第二种方法，其中发现叠氮化物与光学纯的St-Bu-取代的二烯（即30）的分子内环加成产生吡咯并核苷31。在这种情况下，烷氧基甲基取代基并入叠氮化物和二烯之间的系链中，而不是二烯本身。二烯30合成中的关键转化是使用烯丙基硼烷R（2）BCH（2）CH = C（TMS）（StBu）将D-阿拉伯糖衍生的叠氮基醛28立体选择性转化为苯
• Structure–activity studies on the anti-proliferation activity of ajoene analogues in WHCO1 oesophageal cancer cells
  作者：Catherine H. Kaschula、Roger Hunter、Nashia Stellenboom、Mino R. Caira、Susan Winks、Thozama Ogunleye、Philip Richards、Jonathan Cotton、Kani Zilbeyaz、Yabing Wang、Vuyolwethu Siyo、Ellen Ngarande、M. Iqbal Parker

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.058

  日期：2012.4

  organosulfur compound ajoene derived from the rearrangement of allicin found in crushed garlic can inhibit the proliferation of tumour cells by inducing G2/M cell cycle arrest and apoptosis. We report on the application of a concise four-step synthesis (Hunter et al., 2008 [1]) that allows access to ajoene analogues with the end allyl groups substituted. A library of twelve such derivatives tested for

  大蒜碎物中发现的大蒜素重排产生的有机硫化合物阿霍烯可以通过诱导G 2 / M细胞周期停滞和凋亡来抑制肿瘤细胞的增殖。我们报告了一个简明的四步合成法的应用（Hunter等，2008 [1]），该合成法允许使用末端烯丙基被取代的阿霍恩类似物。经过测试的十二种此类衍生物的文库对WHCO1食道癌细胞的抗增殖活性，已鉴定出一种衍生物，该衍生物含有对-甲氧基苄基（PMB）取代的端基，其活性是Z-阿Z烯的十二倍，IC 50为50为2.1μM（Kaschula等，2011 [2]）。结构活性研究涉及该铅的亚砜和乙烯基二硫化物基团的修饰，发现该二硫化物是负责抑制WHCO1细胞生长，通过caspase-3激活诱导G 2 / M细胞周期停滞和凋亡的阿霍烯药效团，并且乙烯基基团将抗扩散活性进一步提高了八倍。铅与半胱氨酸在回流的THF中的反应作为基于硫醇/二硫键交换的阿霍内作用机理的模型反应的模型反应表明，二硫化乙烯基的烯丙基硫是交换中硫醇攻击的位点。
• Epoxide ring opening of α,β-epoxysilanes with prop-2-ynyl sulfide dianion—synthesis of (11R,12S,5Z,7E,9E,14Z )-dihydroxyeicosa-5,7,9,14-tetraenoic acid
  作者：Yuichi Kobayashi、Kiyoshi Shimizu、Fumie Sato

  DOI：10.1039/a608429j

  日期：——

  A new methodology for synthesis of lipoxygenase metabolites possessing vic-diol substructures coupled with the conjugated alkene system is developed and successfully applied to the synthesis of (11R,12S,5Z,7E,9E,14Z )-di-hydroxyeicosa-5,7,9,14-tetraenoic acid (DiHETE).

  本研究开发了一种具有沧海二醇亚结构和共轭烯系统的脂氧合酶代谢物合成新方法，并成功应用于合成 (11R,12S,5Z,7E,9E,14Z )-di-hydroxyeicosa-5,7,9,14-tetraenoic acid (DiHETE) 。
• Rhodium-Catalyzed Enal Transfer with<i>N</i>-Methoxypyridazinium Salts
  作者：Vinaykumar Kanchupalli、Laxman Anandrao Thorbole、Jagadeesh Kalepu、Desna Joseph、Mohammad Arshad、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01424

  日期：2022.6.3

  under mild aqueous basic conditions through [2,3]-sigmatropic rearrangement of propargyl/allyl sulfur-ylides derived from in situ-generated Rh-(E)-enalcarbene. Various synthetically challenging allene- and allyl-functionalized (E)-enals with a γ-C(sp3) quaternary center were obtained in good to high yields. InCl3-catalyzed cascade cyclization of allenyl-enal and aniline gave a valuable pyrrolo[1,2-a]quinoline

  在此，我们报告了一种用于功能化烯醛的简单方法，该方法涉及水溶性N-甲氧基哒嗪鎓盐的烯醛转移反应。这种开瓶反应在温和的水性碱性条件下通过原位生成的 Rh-( E )-烯醛卡宾衍生的炔丙基/烯丙基硫叶立德的 [2,3]-σ 重排进行。以良好至高产率获得了具有 γ-C(sp 3 ) 季中心的各种合成具有挑战性的丙二烯和烯丙基官能化 ( E )-烯醛。InCl 3催化的烯丙基-烯醛和苯胺的级联环化产生了有价值的吡咯并[1,2- a ]喹啉基序。