3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-enoic acid ethyl ester | 42201-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-enoate
• CAS: 42201-85-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: YMAKSQPEDCBKLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-enoic acid ethyl ester 、 氯乙腈 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium 5-bromo-1H-indole-1-carbodithioate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到ethyl 5-cyano-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  利用自由基的酮类α-烷基化的光化学有机催化策略。

  摘要：

  本文报道了一种可见光介导的自由基对酮进行α-烷基化的方法。该方法利用了亲核有机催化剂在S N上生成自由基的能力基于2的烷基卤化物的激活和蓝光照射。然后，所得的开壳中间体被弱亲核的甲硅烷基烯醇醚截获，它们将无法通过传统的双电子路径直接攻击卤代烷。温和的反应条件使酮的α位置具有与经典阴离子策略不兼容的官能团。此外，该方法的氧化还原中性性质使其与基于金鸡纳酮的伯胺催化剂兼容，该催化剂被用于开发酮的对映选择性有机催化自由基α-烷基化的罕见实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201915814
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethene 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基乙烯酮缩醛与酰氯的缩合。β-酮酸酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95821-6