2-(isopropyloxycarbonylaminomethyl)piperazine dihydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(isopropyloxycarbonylaminomethyl)piperazine dihydrochloride
• 英文别名: 2-Isopropyloxycarbonylaminomethylpiperazine hydrochloride；propan-2-yl N-(piperazin-2-ylmethyl)carbamate;hydrochloride
• 化学式: C₉H₁₉N₃O₂*2ClH
• 分子量: 274.191
• InChiKey: WWMNYJQQEZOTFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 、 2-(isopropyloxycarbonylaminomethyl)piperazine dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到1,4-bis(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)-2-(isopropyloxycarbonylaminomethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子中的构效关系。12.具有抗HIV-1活性的血小板活化因子拮抗剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  HIV-1中枢神经系统感染导致称为AIDS痴呆综合症（ADC）的神经功能障碍的发作。PAF在这种病理学中起着重要作用，因为它是由HIV-1诱导的神经毒素，它是由感染或激活的巨噬细胞和小胶质细胞在大脑中产生的。我们以前报道过，带有三取代哌嗪的PAF拮抗剂在人巨噬细胞中具有体外抗HIV-1活性。为了改善我们的先导化合物1a的药理活性，我们修改了其氨基甲酸酯功能并评估了其抗逆转录病毒和抗PAF活性。一种氨基甲酸酯衍生物（10c）具有相似的抗病毒活性，但具有更高的抗PAF效力，而具有酰脲功能的4a具有增强的抗病毒活性，可以视为纯的抗逆转录病毒药物，因为它不表现出PAF拮抗作用。此外，我们使用原位小鼠脑灌注方法及其静脉内和口服给药后的血浆浓度，测量了1a穿过血脑屏障的能力。测得的转运参数（K（in））证明1a能够穿越该生物屏障，但是药代动力学研究表明其在大鼠体内的生物利用度较弱。

  DOI：

  10.1021/jm040860g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Dibenzyl-2-isopropyloxycarbonylaminomethylpiperazine hydrochloride 在 钯 甲烷 、 氢气 、 乙醇乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 60.0 ℃ 、36.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以to give 17 g of 2-isopropyloxycarbonylaminomethylpiperazine hydrochloride in the form of white crystals的产率得到2-(isopropyloxycarbonylaminomethyl)piperazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Piperazine derivatives inhibiting human immunodeficiency virus replication

  摘要：

  本发明涉及使用式（I）的哌嗪衍生物，其中：A和B=C—O，C—S或CR7R8，其中R7=H，甲基，氰基，氰甲基，CO2CH3或（C—O）CH3，R8=H或苯基；R1至R6=H，OH或C1-C5烷氧基；X表示：C—O，O（C—O），O（C—S），O（SO2），NH（C—O），NH（C—S），NH（SO2），S（C—O）或S（C—S）中的任一种，然后Y=NR9R10，CR9R10R11，其中R9、R10和R11=H，C1-C5烷基，C2-C5烯基或C2-C5炔基，或Y=含有5至10个原子的氮杂环；或X表示O，S，O（C—O）O，NH（C—O）O或S（C—O）O中的一种，然后Y=CR9R10R11，其中R9、R10和R11如上所述；或其制药上可接受的盐，用于制备抑制HIV的药物。本发明对于治疗HIV感染是有用的。

  公开号：

  US06531476B1

文献信息

• US6531476B1
  申请人：——

  公开号：US6531476B1

  公开（公告）日：2003-03-11