(S)-7-(二甲基氨基)-6,7-二氢-1,2,3,10-四甲氧基苯并[a]庚搭烯-9(5H)-酮 | 7336-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: (S)-7-(二甲基氨基)-6,7-二氢-1,2,3,10-四甲氧基苯并[a]庚搭烯-9(5H)-酮
• 英文名称: N,N-dimethyldeacetylcolchicine
• 英文别名: N-methyldemecolcine；N-methyldemocolcine；(S)-7-dimethylamino-1,2,3,10-tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one；(S)-7-Dimethylamino-1,2,3,10-tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-on；N,N-Dimethyl-desacetyl-colchicin；N-Methyl-demecolcin；Methylademecolcine, N-；(7S)-7-(dimethylamino)-1,2,3,10-tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one
• CAS: 7336-44-9
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: NDKXARFZWSQXGE-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-8°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-(二甲基氨基)-6,7-二氢-1,2,3,10-四甲氧基苯并[a]庚搭烯-9(5H)-酮 在 盐酸 作用下， 生成 (+-)-N,N-Dimethyl-deacetylcolchicein
  参考文献：
  名称：

  Kiselew; Men'schikow, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1953, vol. 88, p. 825

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  脱羰秋水仙碱 、 碘甲烷 在 苯 作用下， 生成 (S)-7-(二甲基氨基)-6,7-二氢-1,2,3,10-四甲氧基苯并[a]庚搭烯-9(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Demecolcin和一些其他秋水仙碱衍生物的部分合成。秋番红花的物质及其衍生物。交流36

  摘要：

  Demecolcin的配方已通过部分合成得到证明。脱乙酰基水杨碱可提供晶体。苯甲化合物。当用重氮甲烷甲基化时，得到N-苯甲酰-去乙酰-秋水仙碱和N-苯甲酰-异秋水仙碱的混合物，后者可以从中分离成晶体。用HCl裂解得到结晶。脱乙酰基-异秋水仙碱。克里斯特的母液。苯甲化合物生成粗制的脱乙酰基秋水仙碱和HCl，可从中通过酒石酸盐提纯纯碱。它尚未结晶。纯的去乙酰秋水仙碱部分甲基化，除其他外，产生了纯的德美霉素。描述了许多其他衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370104

文献信息

• Ueno, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 1232,1233
  作者：Ueno

  DOI：——

  日期：——
• Kiselew, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1954, vol. 96, p. 527
  作者：Kiselew

  DOI：——

  日期：——
• Santavy, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1951, vol. 16/17, p. 676,683
  作者：Santavy

  DOI：——

  日期：——
• Teilsynthese des Demecolcins und einiger anderer Colchicinderivate. Substanzen der Herbstzeitlose und ihre Derivate. 36. Mitteilung
  作者：A. Uffer、O. Schindler、F. ?antav�、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19540370104

  日期：——

  Die Formel des Demecolcins wird durch Teilsynthese bewiesen. Desacetylcolchicein liefert eine krist. Benzalverbindung. Diese gibt bei Methylierung mit Diazomethan ein Gemisch von N-Benzal-des-acetyl-colchicin und N-Benzal-isocolchicin, aus dem sich letzteres in Kristallen abtrennen lässt. Spaltung mit HCl liefert krist. Desacetyl-isocolchicin. Die Mutterlauge der krist. Benzalverbindung gibt mit Hcl

  Demecolcin的配方已通过部分合成得到证明。脱乙酰基水杨碱可提供晶体。苯甲化合物。当用重氮甲烷甲基化时，得到N-苯甲酰-去乙酰-秋水仙碱和N-苯甲酰-异秋水仙碱的混合物，后者可以从中分离成晶体。用HCl裂解得到结晶。脱乙酰基-异秋水仙碱。克里斯特的母液。苯甲化合物生成粗制的脱乙酰基秋水仙碱和HCl，可从中通过酒石酸盐提纯纯碱。它尚未结晶。纯的去乙酰秋水仙碱部分甲基化，除其他外，产生了纯的德美霉素。描述了许多其他衍生物。
• Kiselew; Men'schikow, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1953, vol. 88, p. 825
  作者：Kiselew、Men'schikow

  DOI：——

  日期：——