(萘-2-基)乙腈 | 33108-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (萘-2-基)乙腈
• 英文名称: (naphthalen-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: naphthalen-2-yl-acetonitrile；2-naphthoyl cyanide；[2]naphthyl-glyoxylonitrile；Naphthyl-(2)-glyoxylsaeure-nitril；[2]Naphthyl-glyoxylonitril；β-Naphthoyl-nitril；Naphthalene-2-carbonyl cyanide
• CAS: 33108-85-9
• 化学式: C₁₂H₇NO
• 分子量: 181.194
• InChiKey: XKPXUMHVENDTJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  325.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (萘-2-基)乙腈 在 锰 、 NiBr2*diglyme 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-萘甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过酯，酰胺的脱羰氰化和酰基氰化物的分子内重组片段偶联，形成镍催化的C-CN键。

  摘要：

  开发了一种有效的镍催化脱羰氰化反应，该反应可将易得的酯直接官能团相互转化为相应的腈。该反应成功地提供了高效，结构优异的耐腈基结构多样性的途径，并为重氮盐或有机卤化物化合物的经典合成途径提供了良好的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01905
• 作为产物：
  描述：

  (4-dimethylamino-phenylimino)-[2]naphthyl-acetonitrile 在 硫酸 作用下， 生成 (萘-2-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1944, vol. 556, p. 1,7

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Temperature-controlled solvent-free selective synthesis of tert-butyl peresters or acids from benzyl cyanides in the presence of the TBHP/Cu(OAc)₂ system
  作者：H. Hashemi、D. Saberi、S. Poorsadeghi、Kh. Niknam

  DOI：10.1039/c6ra27921j

  日期：——

  tert-butyl peresters was achieved via copper-catalyzed oxidative-coupling of benzyl cyanides with tert-butyl hydroperoxide in short reaction times. Various derivatives of tert-butyl peresters were synthesized by this pathway in good to excellent yields. Further investigation revealed that the above-mentioned protocol is effective for the synthesis of benzoic acid derivatives when the reaction is conducted

  叔丁基过酸酯的无溶剂室温合成是通过铜催化的氰基苄基化物与叔丁基氢过氧化物在较短的反应时间内进行氧化偶联。通过该途径合成了叔丁基过酸酯的各种衍生物，收率良好至优异。进一步的研究表明，在相同的反应条件下于80°C进行反应时，上述方案对于合成苯甲酸衍生物是有效的。
• Iridium-Catalyzed Synthesis of Acylpyridines by [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Diynes with Acyl Cyanides
  作者：Toru Hashimoto、Kaoru Kato、Reiko Yano、Tomoki Natori、Hiroki Miura、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00668

  日期：2016.7.1

  2-Acylpyridines were prepared by iridium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of α,ω-diynes with acyl cyanides. [Ir(cod)Cl]2/rac-BINAP or F-DPPE is an efficient catalyst for this reaction. The scope and limitations of this reaction have been disclosed.

  2-酰基吡啶是通过铱，α-ω-二炔与酰基氰的铱催化[2 + 2 + 2]环加成反应制得的。[Ir（cod）Cl] 2 / rac -BINAP或F-DPPE是该反应的有效催化剂。已经公开了该反应的范围和限制。
• Novel cholesterol biosynthesis inhibitors targeting human lanosterol 14α-demethylase (CYP51)
  作者：Tina Korošec、Jure Ačimovič、Matej Seliškar、Darko Kocjan、Klementina Fon Tacer、Damjana Rozman、Uroš Urleb

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.001

  日期：2008.1

  Novel cholesterol biosynthesis inhibitors, a group of pyridylethanol(phenylethyl)amine derivatives, were synthesized. Sterol profiling assay in the human hepatoma HepG2 cells revealed that compounds target human lanosterol 14alpha-demethylase (CYP51). Structure-activity relationship study of the binding with the overexpressed human CYP51 indicates that the pyridine binds within the heme binding pocket

  合成了新型胆固醇生物合成抑制剂，一组吡啶基乙醇（苯乙基）胺衍生物。在人肝癌HepG2细胞中的甾醇谱分析表明该化合物靶向人羊毛甾醇14α-脱甲基酶（CYP51）。与过量表达的人CYP51结合的结构-活性关系研究表明，吡啶与唑类类似物在血红素结合口袋中结合。
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 1,2-Dicyanoalkenes
  作者：Meina Li、Duanyang Kong、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02678

  日期：2017.1.6

  efficient enantioselective hydrogenation of 1,2-dicyanoalkenes catalyzed by the complex of rhodium and f-spiroPhos has been developed. A series of 1,2-dicyanoalkenes were successfully hydrogenated to the corresponding chiral 1,2-dicyanoalkanes under mild conditions with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). This methodology provides efficient access to the asymmetric synthesis of chiral diamines

  已经开发了由铑和f-spiroPhos的配合物催化的1,2-二氰基烯烃的高效对映选择性氢化。在温和的条件下，以优异的对映选择性（高达98％ee）将一系列1,2-二氰基烯烃成功氢化为相应的手性1,2-二氰基烷烃。该方法提供了有效的手性二胺不对称合成途径。
• Three-Component Synthesis of α-Amino-α-aryl Carbonitriles from Arynes, Aroyl Cyanides, and<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide
  作者：Chao Zhou、Jing Wang、Jisong Jin、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201400040

  日期：2014.3

  efficient synthesis of α-amino-α-aryl carbonitriles through the three-component reaction of arynes, aroyl cyanides, and DMF in a single step is described. DMF was not only used as the solvent, but it also participated in the reaction as a component. Used as the cyanide sources, the aroyl cyanides solved the toxicity and solubility problems associated with the use of HCN or metal cyanides in the Strecker

  描述了通过芳烃、芳酰基氰化物和 DMF 的三组分反应一步法合成 α-氨基-α-芳基腈的通用且有效的合成方法。DMF不仅用作溶剂，而且还作为组分参与反应。作为氰化物来源，芳酰基氰化物解决了与在 Strecker 合成中使用 HCN 或金属氰化物相关的毒性和溶解性问题。该程序以中等至良好的产率提供了 α-氨基-α-芳基腈，具有广泛的底物范围。此外，该反应可以在具有高原子经济性的温和条件下进行。