7-甲基-1H-异苯并吡喃-1,3(4H)-二酮 | 154713-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 7-甲基-1H-异苯并吡喃-1,3(4H)-二酮
• 英文名称: 5-methylhomophthalic anhydride
• 英文别名: 7-methylisochromane-1,3-dione；7-methylhomophthalic anhydride；7-Methylisochroman-1,3-dione；7-methyl-4H-isochromene-1,3-dione
• CAS: 154713-84-5
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: OPECHWNBIKSYDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-1H-异苯并吡喃-1,3(4H)-二酮 在 C₂₈H₂₆F₆N₄S 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 methyl 2-((R)-1-((R)-1-benzyl-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxoindolin-3-yl)-2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  与邻苯二甲酸酐的对苯二酚衍生的α-芳基-β-氨基酸衍生物和δ-内酰胺的对映选择性合成

  摘要：

  首次公开了源自靛红的N - Boc亚胺与高邻苯二甲酸酐的高度非对映和对映选择性曼尼希反应，它可以直接合成多种由羟吲哚衍生的α-芳基-β-氨基酸，且两个邻位氨基酸碳立体定位中心以高度立体选择性的方式（高达> 95：5 dr和> 99％ee）。生成的曼尼希加合物可以容易地转化为手性螺环δ-内酰胺，并保留立体定向性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901074
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-homophthalsaeure 以 甲苯 为溶剂， 生成 7-甲基-1H-异苯并吡喃-1,3(4H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  1H-苯并[4,5]恶唑并吡啶酮的区域选择性和天基选择性开环

  摘要：

  N-芳基异喹啉-1,3(2 H ,4 H )-二酮的空间选择性合成实现了区域选择性和立体选择性 C−O 活化。该方法通过对映选择性开环动态动力学拆分过程，建立了 C−N 阻转异构体合成的新合成策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202402231

文献信息

• ENANTIOSELECTIVE ORGANIC ANHYDRIDE REACTIONS
  申请人：Connon Stephen J.

  公开号：US20130245268A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Disclosed herein is enantioselective synthetic method comprising reacting an enolisable C 4 -C 50 organic anhydride with a second compound selected from the group consisting of an aldehyde, a ketone, an aldimine, a ketimine or a Michael Acceptor in the presence of a bifunctional organocatalyst. The reaction may find particular utility in the enantioselective synthesis of medicinally relevant heterocycles, such as dihydroisocoumarins and dihydroisoquinolinones.

  本文披露了一种对映选择性合成方法，包括在双功能有机催化剂存在下，将可形成烯醇的C4-C50有机酐与来自醛、酮、醛亚胺、酮亚胺或迈克尔受体的第二化合物反应。该反应可能在对映选择性合成药用相关杂环化合物方面具有特殊的实用性，例如二氢异香豆素和二氢异喹啉酮。
• 2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-1-YL-2,7-DIAZASPIRO[3.5] NONANE DERIVATIVES
  申请人：Bhattacharya Samit K.

  公开号：US20110230461A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically salt thereof wherein R 1 , R 2 , Ra, L, Z, Z 1 and Z 2 are as defined herein, that act as Ghrelin antagonists or inverse agonists; pharmaceutical compositions thereof; and methods of treating diseases, disorders, or conditions mediated by the antagonism of the Ghrelin receptor.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其药用盐，其中R1、R2、Ra、L、Z、Z1和Z2如本文所定义，其作为胃泌素拮抗剂或逆向激动剂；以及其药物组合物；以及通过胃泌素受体拮抗作用治疗疾病、紊乱或病况的方法。
• Homophthalic Esters: A New Type of Reagents for the Castagnoli‐Cushman Reaction
  作者：Natalia Guranova、Olga Bakulina、Dmitry Dar'in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.202101281

  日期：2022.3.7

  A fundamentally new reagent space has been discovered for the Castagnoli-Cushman reaction. Cyclic anhydride has been successfully replaced with CDI-activated monoesters of homophthalic acid allowing direct preparation of tetrahydroisoquinolonic esters. Mechanistic studies suggested a new reaction pathway not involving any previously described alkoxyisocoumarines.

  已经为 Castagnoli-Cushman 反应发现了一个全新的试剂空间。环酸酐已成功地被 CDI 活化的高邻苯二甲酸单酯取代，从而可以直接制备四氢异喹诺酮酯。机理研究提出了一种不涉及任何先前描述的烷氧基异香豆素的新反应途径。
• Diastereo- and Enantioselective Construction of Dihydroisocoumarin-Based Spirooxindole Frameworks <i>via</i> Organocatalytic Tandem Reactions
  作者：Jia-Le Wu、Bai-Xiang Du、Yu-Chen Zhang、Ying-Ying He、Jing-Yi Wang、Ping Wu、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600271

  日期：2016.9.1

  An organocatalytic asymmetric approach has been developed for the ennantioselective construction of dihydroisocoumarin‐based spirooxindole frameworks in high yields, excellent diastereo‐ and enantioselectivities (up to 99%, all >95:5 dr, up to 99% ee). This approach takes advantage of chiral thiourea‐tertiaryamine catalyzed tandem reaction of isatins with enolizable homophthalic anhydride, which has

  已开发出一种有机催化不对称方法，用于高产率，出色的非对映异构和对映选择性（高达99％，所有> 95：5 dr，高达99％ee）的基于二氢异香豆素的螺并恶臭吲哚骨架的天线选择性构建。这种方法利用了手性硫脲-叔胺催化的靛红与可烯醇化的邻苯二甲酸酐的串联反应，该反应具有广泛的底物范围，并且可以在低催化剂负载下进行。该反应不仅为构建对映体富集的基于二氢异香豆素的螺氧杂吲哚骨架提供了一种有效而有用的方法，而且还将丰富催化重要的不对称串联反应和对映体选择性合成重要的螺环辛多酚的研究内容。
• Unexpected formal [4 + 2]-cycloaddition of chalcone imines and homophthalic anhydrides: preparation of dihydropyridin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Natalia Guranova、Pavel Golubev、Olga Bakulina、Dmitry Dar'in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/d1ob00534k

  日期：——

  the expected carbocycles. This reaction is very similar in appearance to the classic 1,2-addition of cyclic anhydrides to imines, often referred to as the Castagnoli–Cushman reaction, but differs in mechanistic details (representing a 1,4-reaction of imine). The developed atom-economical, stereoselective and catalyst- and chromatography-free protocol provided facile access to 28 structurally diverse heterocyclic

  通过查尔酮亚胺和高邻苯二甲酸酐的新型 [4 + 2]-形式环加成反应制备了一系列具有药用价值的二氢吡啶-2(1 H )-酮，这是由亚胺构建内酰胺的罕见例子。四原子构件。与之前关于高邻苯二甲酸酐对类似底物的反应性的研究相比，N-tosyl 查耳酮亚胺，我们发现通过改变氮原子上的取代基来切换化学选择性的可能性，这导致形成杂环而不是预期的碳环。该反应在外观上与环状酸酐与亚胺的经典 1,2-加成非常相似，通常称为 Castagnoli-Cushman 反应，但在机理细节上有所不同（代表亚胺的 1,4-反应）。开发的原子经济、立体选择性和无催化剂和无色谱方案提供了轻松获得 28 种结构不同的杂环产品（产率高达 88%），包括合成具有挑战性的三环和以前未报道的五芳基取代的二氢吡啶-2（1 H） -那些。