3-phenyl-2-(o-tolyl)propan-1-ol | 53423-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-phenyl-2-(o-tolyl)propan-1-ol
• 英文别名: 2-(2-Methylphenyl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 53423-44-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: IVIPDFQNTGAHEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-(o-tolyl)propan-1-ol 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-benzyl-5-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Preparation and Selected Birch Reduction−Alkylations of 3,4-Dihydro-4,5-dialkyl-2-benzopyran-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960567r
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 3-phenyl-2-(o-tolyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Preparation and Selected Birch Reduction−Alkylations of 3,4-Dihydro-4,5-dialkyl-2-benzopyran-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960567r

文献信息

• Ru-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling between Primary Alcohols to Guerbet Alcohol Derivatives: with Relevance for Fragrance Synthesis
  作者：Seetharaman Manojveer、Saleh Salahi、Ola F. Wendt、Magnus T. Johnson

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01558

  日期：2018.9.21

  A simple method has been developed for the cross dehydrogenative coupling between two different primary alcohols using readily available RuCl2(PPh3)3 as a precatalyst through the borrowing-hydrogen approach. The present methodology is applicable to a large variety of alcohol derivatives including long chain aliphatic alcohols and heteroaryl alcohols. In addition, the methodology was applied in a straightforward

  已经开发出一种简单的方法，通过借用氢的方法，使用现成的RuCl 2（PPh 3）3作为预催化剂，可以在两种不同的伯醇之间进行交叉脱氢偶联。本方法学适用于多种醇衍生物，包括长链脂族醇和杂芳基醇。另外，该方法以简单的方案应用，以高收率合成了可商购的香料，例如罗莎芬和仙客来醛。
• Bioinspired Cobalt-Catalysis Enables Generation of Nucleophilic Radicals from Oxetanes
  作者：Aleksandra Potrząsaj、Michał Ociepa、Wojciech Chaładaj、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00355

  日期：2022.4.8

  their well-explored propensity to undergo ring-opening reactions with nucleophiles. However, their application as precursors of radical species is still elusive. Herein, we present a bioinspired cobalt-catalysis-based strategy to access unprecedented modes of radical reactivity via oxetane ring-opening. This powerful approach gives access to nucleophilic radicals that engage in reactions with SOMOphiles

  氧杂环丁烷是有价值的构件，因为它们具有与亲核试剂发生开环反应的良好探索倾向。然而，它们作为自由基物种前体的应用仍然难以捉摸。在此，我们提出了一种基于仿生钴催化的策略，通过氧杂环丁烷开环获得前所未有的自由基反应模式。这种强大的方法提供了与亲核试剂和低价过渡金属反应的亲核自由基。重要的是，这些过程的区域选择性补充了已知的方法。
• Regiospecificity of methylation of unsymmetrical stilbenes by methylsulphinylmethanide
  作者：Brian G. James、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19740001195

  日期：——

  gives a mixture of the stilbene (6) and the butyl sulphoxide (29), the proportion varying with the time of reaction; long periods of reaction between (21) and DMSO– give only (29). The sulphoxide (29) also results from the reaction of (6) and 2-phenyl-3-(o-tolyl)propene (36) with DMSO–. By contrast α,2-dimethylstilbene does not react further with DMSO–. The α-(α′-)methylation process by DMSO– is rationalised

  的处理（ë）-2-甲基均与methylsulphinylmethanide（DMSO - ）短时间产生α'的混合物，2-甲基二（6）（> 95％ë - ）和3-苯基-2-（ø甲苯基）丙基亚砜（22），可从中分离出（6）（6）。收率50％。较长的反应时间得到α，2-二甲基sti [（10）+（11）]和甲基3-苯基-4-（邻甲苯基）丁基亚砜的4：5混合物（29）。（Ž）-2-甲基均给出相同的产品用DMSO -类似的条件下。Z-和E的便捷合成α，2-和α'，2-二甲基对苯二酚[（6），（7），（10）和（11）]和甲基2-苯基-3-（邻甲苯基）丙基亚砜的（-）异构体（ 21）和（22）的报告，以及它们与DMSO的反应的研究-进行说明。亚砜（22）与DMSO的反应-产生一个2：1混合物（10）和（11）排它地，而异构体亚砜的类似的反应（21）给出的二苯乙烯（6）和丁酯的混合物亚砜（29），其比例