N-benzyl-N-methyl-2-naphthamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-2-naphthamide
• 英文别名: N-benzyl-N-methylnaphthalene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: SNFRMQBRUIPQBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-2-naphthamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到N-甲基-2-萘酸甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Room-Temperature Debenzylation of N-Benzylcarboxamides by N-Bromosuccinimide

  摘要：

  开发了一种简单且高效的方法，可以在室温下使用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）去除N-单取代或双取代羧酰胺上的N-苄基基团。所有31种被检验的底物表现出中等到优秀的去保护产率。我们的研究还表明，去苄基化可能涉及氧/光引发的自由基机制。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990795
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸氧钒水合物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-benzyl-N-methyl-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Oxidovanadium(IV) sulfate catalyses light-driven C–N bond formation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113054

文献信息

• Dioxygen-Promoted Pd-Catalyzed Aminocarbonylation of Organoboronic Acids with Amines and CO: A Direct Approach to Tertiary Amides
  作者：Long Ren、Xinwei Li、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02913

  日期：2016.11.18

  A direct approach from organoboronic acids and amines to tertiary amides via Pd-catalyzed aerobic aminocarbonylation has been developed. The presence of O2 significantly promotes the efficiency of this transformation. This method uses commercially available organoboronic acids and cheap CO and O2 (1 atm), which renders amides an easy synthesis with broad substrate scope and high functional group tolerance

  已经开发了通过Pd催化的需氧氨基羰基化反应从有机硼酸和胺到叔酰胺的直接方法。O 2的存在显着提高了这种转化的效率。该方法使用可商购的有机硼酸和廉价的CO和O 2（1 atm），这使得酰胺易于合成，具有广泛的底物范围和较高的官能团耐受性。
• Deoxygenative Cross‐Coupling of Aromatic Amides with Polyfluoroarenes
  作者：Youliang He、Yuxiao Wang、Shi‐Jun Li、Yu Lan、Xiaoming Wang

  DOI：10.1002/anie.202115497

  日期：2022.3.7

  An attractive deoxygenative cross-coupling of amides with polyfluoroarenes was successfully achieved. Aromatic amides act as readily available carbene precursors through a Sm/SmI2-mediated deoxygenation process, and the insertion of the carbene into the C−H bond of polyfluoroarene affords architecturally complex and functionally diverse α-polyfluoroaryl amines in a single step.

  成功地实现了酰胺与多氟芳烃的有吸引力的脱氧交叉偶联。芳族酰胺通过 Sm/SmI 2介导的脱氧过程充当容易获得的卡宾前体，并且将卡宾插入多氟芳烃的 C-H 键中，一步即可获得结构复杂且功能多样的 α-多氟芳基胺。
• Iterative addition of carbon nucleophiles to <i>N</i>,<i>N</i>-dialkyl carboxamides for synthesis of α-tertiary amines
  作者：Jiahua Chen、Jun Wei Lim、Derek Yiren Ong、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/d1sc05876b

  日期：——

  A protocol for the synthesis of α-tertiary amines was developed by iterative addition of carbon nucleophiles to N,N-dialkyl carboxamides. Nucleophilic 1,2-addition of organolithium reagents to carboxamides forms anionic tetrahedral carbinolamine (hemiaminal) intermediates, which are subsequently treated with bromotrimethylsilane (Me3SiBr) followed by organomagnesium (Grignard) reagents, organolithium

  通过将碳亲核试剂反复添加到N , N-二烷基甲酰胺中，开发了一种合成 α-叔胺的方案。有机锂试剂与羧酰胺的亲核 1,2-加成形成阴离子四面体甲醇胺（半胺）中间体，随后用溴三甲基硅烷 (Me 3 SiBr) 处理，然后用有机镁（格氏）试剂、有机锂试剂或氰化四丁基铵，得到 α-叔胺. 使用（三甲基甲硅烷基）甲基溴化镁作为第 2种亲核试剂，可以通过酸性后处理将所得的 α-叔（三甲基甲硅烷基）甲基胺进行 aza-Peterson 烯化，从而形成 1,1-二芳基乙烯。
• Antebi, Shlomo; Alper, Howard, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2010 - 2012
  作者：Antebi, Shlomo、Alper, Howard

  DOI：——

  日期：——
• Room-Temperature Debenzylation of <i>N</i>-Benzylcarboxamides by<i> N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Ke Ding、Liping Kuang、Jing Zhou、Sheng Chen

  DOI：10.1055/s-2007-990795

  日期：2007.10

  A simple and highly efficient method has been developed with which to cleave the N-benzyl group on N-mono- or di­substituted carboxamides using N-bromosuccinimide (NBS) at room temperature. All the 31 substrates examined showed moderate to excellent deprotection yields. Our study also indicated that the debenzylation may involve an oxygen/light initiated free radical mechanism.

  开发了一种简单且高效的方法，可以在室温下使用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）去除N-单取代或双取代羧酰胺上的N-苄基基团。所有31种被检验的底物表现出中等到优秀的去保护产率。我们的研究还表明，去苄基化可能涉及氧/光引发的自由基机制。