(+/-)cis-2-methyl-3,4-diphenyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)cis-2-methyl-3,4-diphenyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
• 英文别名: cis-2-Methyl-3,4-diphenyl-1.2-thiazetidin-1.1-dioxid；2-methyl-3r,4c-diphenyl-[1,2]thiazetidine 1,1-dioxide；(3S,4R)-2-methyl-3,4-diphenylthiazetidine 1,1-dioxide
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: BXINOPIOALRZPV-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)cis-2-methyl-3,4-diphenyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-Diphenyl-2-methylamino-ethansulfonsaeure
  参考文献：
  名称：

  亚砜与席夫碱的反应。Thiazetidine 1,1-Dioxide 的立体化学和热裂解

  摘要：

  苯亚砜 (II) 由苄基磺酰氯 (I) 和三乙胺生成，与 N-(p-取代)-亚苄基-甲胺反应得到 2-甲基-4-苯基-3-(对-取代-苯基)-1,2 -thiazetidine 1,1-二氧化物，其顺式和反式异构体已分离。顺式和反式 3,4-二苯基-2-甲基-1,2-thiazetidine 1,1-二氧化物（IV 和 V）在热解时均得到反式二苯乙烯和苯甲醛。由于其非立体特异性，这种新的断裂反应可以通过逐步分解来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.480
• 作为产物：
  描述：

  苯甲磺酸 、 苯亚甲基甲胺 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(+/-)cis-2-methyl-3,4-diphenyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  使用Vilsmeier试剂简单，一锅地合成β-杜鹃花

  摘要：

  用Vilsmeier试剂温和有效地一锅法合成β-杜马酰胺，收率良好至优异。[2 + 2]亚胺与亚砜的环加成反应（原位制备）提供了相应的顺式-β-舒马酸。进行了溶剂，试剂摩尔比和温度的优化。在这种新方法中避免了有毒和腐蚀性的化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1630

文献信息

• Substituent-Controlled Annuloselectivity and Stereoselectivity in the Sulfa-Staudinger Cycloadditions
  作者：Zhanhui Yang、Ning Chen、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00312

  日期：2015.4.3

  of one molecule of the sulfenes and two molecules of imines; (3) more strongly nucleophilic cyclic (Z)-imines give predominately [2s+2i+2i] annulations, resulting in a pair of diastereomeric [2s+2i+2i] annuladducts 1,2,4-thiadiazinane 1,1-dioxides. In the second case, the electronic and steric effects of the C-substituents of the N-methyl imines also affect the annuloselectivity. The stereochemistry

  在亚胺和磺酰氯的磺胺-施陶丁格环加成中，环选择性主要受磺酰氯的α-取代基的电子效应和亚胺的亲核性控制。具有弱给电子和吸电子取代基的磺酰氯更喜欢[2 s +2 i ]环，形成顺式和反式-β-杜鹃花的混合物。带有强吸电子α-取代基的磺酰氯根据亚胺的亲核性表现出不同的年环选择性，具体如下：（1）取代基比甲基大的弱亲核亚胺仅经历[2 s +2 i ]环化反应，生成反式-β-杜鹃花；（2）具有N-甲基取代基的强亲核亚胺通常同时发生[2 s +2 i ]和[2 s +2 i +2 i ]环化反应，从而传递反式-β-杜鹃花和rel（3 S，5 S由一分子的亚砜和两分子的亚胺组成的，6 R）-1,2,4-噻二嗪烷1,1-二氧化物; （3）更强的亲核环状（Z）-亚胺主要产生[2 s +2 i +2 i ]环，产生一对非对映异构体[2 s +2i +2 i ]年环过氧化物1,2,4-噻二嗪烷1,1-二氧化物。
• Grunder, Evelyne; Leclerc, Gerard; Ehrhardt, Jean-Daniel, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1781 - 1785
  作者：Grunder, Evelyne、Leclerc, Gerard、Ehrhardt, Jean-Daniel

  DOI：——

  日期：——