2-(chloromethyl)-4-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole | 1247348-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-4-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-Chloromethyl-4-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole；2-(chloromethyl)-4-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1247348-94-2
• 化学式: C₉H₅ClF₃NS
• 分子量: 251.66
• InChiKey: NKGSSWZQBMHPOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-4-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(sec-butoxy)-3-methoxy-N-((1R,3s,5S)-9-((4-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol-2-yl)methyl)-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CXCR6 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  [FR] INHIBITEURS DE CXCR6 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了CXCR6受体的小分子抑制剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。这些化合物是9-azbicyclo[3.3.1]nonane或9-diazbicyclo[3.3.1]nonane衍生物，其合成也有描述。还提供了一种治疗哺乳动物中由CXCR6/CXCL16信号通路介导的疾病或病况（如癌症）的方法。

  公开号：

  WO2021007208A1

文献信息

• Discovery of small molecule antagonists of chemokine receptor CXCR6 that arrest tumor growth in SK-HEP-1 mouse xenografts as a model of hepatocellular carcinoma
  作者：Satyamaheshwar Peddibhotla、Paul M. Hershberger、R. Jason Kirby、Eliot Sugarman、Patrick R. Maloney、E. Hampton Sessions、Daniela Divlianska、Camilo J. Morfa、David Terry、Anthony B. Pinkerton、Layton H. Smith、Siobhan Malany

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126899

  日期：2020.2

  the mechanism whereby neutrophils are affected in the tumor environment. We report the discovery of a series of small molecules with an exo-[3.3.1]azabicyclononane core. Our lead compound 81 is a potent (EC50 = 40 nM) and selective orally bioavailable small molecule antagonist of human CXCR6 receptor signaling that significantly decreases tumor growth in a 30-day mouse xenograft model of HCC.

  趋化因子系统在介导肝细胞癌（HCC）肿瘤生长的促炎性微环境中起重要作用。CXCR6受体及其天然配体CXCL16在HCC细胞系和肿瘤组织中高水平表达，并且受体表达与这些组织中嗜中性粒细胞增加相关，导致患者预后不良。需要有针对CXCR6 / CXCL16轴的药理学工具，以阐明中性粒细胞在肿瘤环境中受到影响的机制。我们报告发现了一系列带有exo- [3.3.1] azabicyclononane核心的小分子。