1,6-cycloheptadienyltrimethylsilyl ether | 71964-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,6-cycloheptadienyltrimethylsilyl ether
• 英文别名: cyclohepta-1,6-dien-1-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 71964-38-0
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: QYECSCONWXPCPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-cycloheptadienyltrimethylsilyl ether 在 萘-1,4-二腈 、 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3aRS,6aSR)-hexahydro-2(1H)-pentalenone
  参考文献：
  名称：

  在自由基/自由基阳离子级联反应中的合成应用。

  摘要：

  氧化光诱导电子转移（PET）反应已通过各种带有烯键或炔键侧链的环状环丙基（乙烯基）甲硅烷基醚进行。该反应通过具有明确环连接的断裂自由基/自由基阳离子加成反应途径产生双环至四环系统。由于自由基阳离子反应途径的抑制，可以通过添加亲核试剂来部分控制环化的模式（内/外）。环化转变态的量子化学计算强调了实验发现的选择性。有关饱和步骤的其他机理研究表明，最终的自由基主要被溶剂和溶剂中的痕量水饱和。

  DOI：

  10.1002/chem.200304827
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-环庚烯-1-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1,6-cycloheptadienyltrimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  在自由基/自由基阳离子级联反应中的合成应用。

  摘要：

  氧化光诱导电子转移（PET）反应已通过各种带有烯键或炔键侧链的环状环丙基（乙烯基）甲硅烷基醚进行。该反应通过具有明确环连接的断裂自由基/自由基阳离子加成反应途径产生双环至四环系统。由于自由基阳离子反应途径的抑制，可以通过添加亲核试剂来部分控制环化的模式（内/外）。环化转变态的量子化学计算强调了实验发现的选择性。有关饱和步骤的其他机理研究表明，最终的自由基主要被溶剂和溶剂中的痕量水饱和。

  DOI：

  10.1002/chem.200304827

文献信息

• Hagiwara, Hisahiro; Okano, Akihiro; Uda, Hisashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 2109 - 2113
  作者：Hagiwara, Hisahiro、Okano, Akihiro、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• Bicyclo[3.3.0]octanone formation by Fe(III) mediated ring expansion-transannular cyclisation reactions of cyclopropyl ethers
  作者：K.I. Booker-Milburn、Richard F. Dainty

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00935-6

  日期：1998.7

  Substituted bicyclo[5.1.0]octene derivatives undergo facile Fe(III) mediated radical ring expansion-transannular cyclisation reactions to give the corresponding bicyclo[3.3.0]octanones. (C) 1998 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.
• A general method for the preparation of .gamma.-substituted cyclohexenals and cycloheptenals
  作者：Todd K. Jones、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jo00221a015

  日期：1985.10
• Regiospecific 2.beta.-chloro-3-tropinone preparation. A synthesis of tropinone and pseudopelletierine
  作者：Timothy L. Macdonald、Robert Dolan

  DOI：10.1021/jo00394a051

  日期：1979.12
• HAGIWARA, HISAHIRO;OKANO, AKIHIRO;UDA, HISASHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2109-2113
  作者：HAGIWARA, HISAHIRO、OKANO, AKIHIRO、UDA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——