methyl 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylate | 71620-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3(2H)-benzofuranone-5-carboxylate；5-methoxycarbonylbenzofuran-3-(2H)one；5-carbomethoxy-2H-benzofuran-3-one；methyl 3-oxo-1-benzofuran-5-carboxylate
• CAS: 71620-34-3
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: CXPJHVIGQJKJJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylate 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 、 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane-1,4-bis(tetrafluoroborate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2,2-difluoro-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LXR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DES LXR

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物及其药学上可接受的盐或溶剂化合物，作为肝X受体（LXR）的调节剂，包括任何此类新化合物的组合物，使用这些化合物或组合物作为预防或治疗与肝X受体（LXR）相关的疾病或紊乱的药物的方法，以及制备这些LXR调节剂的方法，并将它们用于药物的制造。

  公开号：

  WO2014144037A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-5-苯并呋喃羧酸甲酯 在 chromium(VI) oxide 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到methyl 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LXR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DES LXR

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物及其药学上可接受的盐或溶剂化合物，作为肝X受体（LXR）的调节剂，包括任何此类新化合物的组合物，使用这些化合物或组合物作为预防或治疗与肝X受体（LXR）相关的疾病或紊乱的药物的方法，以及制备这些LXR调节剂的方法，并将它们用于药物的制造。

  公开号：

  WO2014144037A1

文献信息

• Practical, Modular, and General Synthesis of 3-Coumaranones through Gold-Catalyzed Intermolecular Alkyne Oxidation Strategy
  作者：Chao Shu、Rongfu Liu、Shuang Liu、Jian-Qiao Li、Yong-Fei Yu、Qiao He、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/asia.201403032

  日期：2015.1

  A gold‐catalyzed intermolecular alkyne oxidation for the preparation of 3‐coumaranones has been developed. Using 8‐isopropylquinoline N‐oxides as oxidants, the reactions of o‐ethynylanisoles afford versatile 3‐coumaranones in moderate to good isolated yields. The synthetic utility of this chemistry is also indicated by the synthesis of the natural product sulfuretin.

  已经开发了一种金催化的分子间炔烃氧化方法，用于制备3-香豆素。使用8-异丙基喹啉N-氧化物作为氧化剂，邻乙炔基苯甲醚的反应可提供中等至良好的分离产率的多功能3-香豆醛酮。该化学方法的合成效用还通过天然产物硫酸脂的合成来表明。
• Design and synthesis of benzofuranic derivatives as new ligands at the melatonin-binding site MT3
  作者：Mohamed Ettaoussi、Basile Péres、Fréderique Klupsch、Philippe Delagrange、Jean-A. Boutin、Pierre Renard、Daniel-H. Caignard、Philippe Chavatte、Pascal Berthelot、Daniel Lesieur、Saïd Yous

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.036

  日期：2008.5

  o-N-acetyltryptamine) have been synthesized and evaluated as melatonin receptor ligands. Introduction of a methoxycarbonylamino substituent in the C-5 position of the benzofurane nucleus obtains MT(3) selective ligands. This selectivity can be modulated with suitable variations of the C-5 position and the acyl group on the C-3 side chain.

  已经合成了MCA-NAT（5-甲氧基羰基氨基-N-乙酰基色胺）的苯呋喃类似物，并将其评估为褪黑激素受体配体。在苯并呋喃核的C-5位置引入甲氧羰基氨基取代基可获得MT（3）选择性配体。可以通过C-5位置和C-3侧链上酰基的适当变化来调节这种选择性。
• 2H-benzofuran-3-one-derivatives and process for their preparation
  申请人：Farmitalia Carlo Erba, S.p.A.

  公开号：US04670457A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  2H-Benzofuran-3-one derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them. The compounds and compositions are useful in the treatment of allergies.

  2H-苯并呋喃-3-酮衍生物，制备它们的方法和含有它们的制药组合物。这些化合物和组合物对于过敏症的治疗非常有用。
• Certain aurones and their use in the treatment of allergies
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04532257A1

  公开（公告）日：1985-07-30

  There are described compounds of the formula ##STR1## in which either R.sup.1 and R.sup.2 are both hydrogen or R.sup.1 is carboxyl and R.sup.2 is hydrogen, C.sub.3-4 alkenyl or C.sub.1-4 alkyl, and R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are each hydrogen, nitro, hydroxyl, carboxyl, carboxyC.sub.1-2 alkoxy, C.sub.3-4 alkenyl, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.3-4 alkenyloxy, C.sub.1-4 alkoxy or the group ##STR2## where R.sup.6 and R.sup.7 are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; and salts and esters thereof. The compounds are indicated for use in the treatment of immediate sensitivity reactions and inflammatory diseases.

  公式为##STR1##的化合物被描述，其中R.sup.1和R.sup.2都是氢，或者R.sup.1是羧基，R.sup.2是氢，C.sub.3-4烯基或C.sub.1-4烷基，而R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5分别是氢，硝基，羟基，羧基，羧基C.sub.1-2烷氧基，C.sub.3-4烯基，C.sub.1-4烷基，C.sub.3-4烯氧基，C.sub.1-4烷氧基或##STR2##其中R.sup.6和R.sup.7分别是氢或C.sub.1-4烷基;以及它们的盐和酯。这些化合物被指示用于治疗即时敏感反应和炎症性疾病。
• Pharmaceutically active benzofuranone compounds
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：EP0113534A1

  公开（公告）日：1984-07-18

  Compounds of the following formula are disclosed in which R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are the same or different and are hydrogen, halogen, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C3-8 cycloalkyl, optionally substituted phenyl, C1-4 haloalkyl, C1-4 acylamino, C1-4 alkylaminocarbonyl, amino, cyano, hydroxy, nitro. C3-4 alkenyl, C3-4 alkenyloxy, carboxy C12 alkoxy, carboxyl, tetrazol-5-yl or carboxyvinyl, or R' and R' taken together at adjacent carbon atoms represent a phenyl ring; or a salt or ester thereof. The compounds have pharmaceutical activity.

  公开了下式化合物 其中R1、R2、R3、R4、R5和R6相同或不同，并且是氢、卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C3-8环烷基、任选取代的苯基、C1-4卤代烷基、C1-4酰氨基、C1-4烷基氨基羰基、氨基、氰基、羟基、硝基。C3-4烯基、C3-4烯酰氧基、羧基 C12 烷氧基、羧基、四唑-5-基或羧基乙烯基，或 R' 和 R' 在相邻碳原子上共同代表一个苯基环；或其盐或酯。这些化合物具有药物活性。