4-(naphthalen-2-yl)but-3-yn-1-ol | 92587-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 4-Naphthalen-2-ylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 92587-69-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: XTYAHSJTOGYPEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-yl)but-3-yn-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(naphthalen-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  用磷酰胺霉素的β-芳基丙基类似物靶向恶性疟原虫1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸还原异构酶中的芳香族热点。

  摘要：

  阻断2-C-甲基-d-赤藓醇-4-磷酸途径用于类异戊二烯的生物合成提供了抑制疟原虫属物种生长的新方法。磷霉素[（3-（N-羟基甲酰胺基）丙基）膦酸，1]及其乙酰基同系物FR-900098 [（3-（N-羟基乙酰胺基丙基）丙基，膦酸，2]有效抑制1-脱氧-d-木酮糖- 5-磷酸还原异构酶（Dxr），此生物合成途径中的关键酶。在异羟肟酸酯类似物2的β位置引入芳基丙基取代基，以研究亲脂性以及电子和空间特性的变化。几种新化合物对恶性疟原虫酶的效价接近1和2。针对该酶和寄生虫的活性相关性很好，支持了作用方式。七个X射线结构表明，所有新的芳基丙基取代基均取代了活性位点皮瓣的关键色氨酸残基，该残基与1和2形成了良好的相互作用。在大多数情况下，皮瓣在很大程度上是无序的。基于芳环上的取代基是在间位还是对位，化合物可以分为两类。通常，间位取代的化合物是更好的抑制剂，在这两类中，较小的尺寸与较好的效力有关。基于

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600249
• 作为产物：
  描述：

  2-碘萘 、 3-丁炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(naphthalen-2-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用磷酰胺霉素的β-芳基丙基类似物靶向恶性疟原虫1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸还原异构酶中的芳香族热点。

  摘要：

  阻断2-C-甲基-d-赤藓醇-4-磷酸途径用于类异戊二烯的生物合成提供了抑制疟原虫属物种生长的新方法。磷霉素[（3-（N-羟基甲酰胺基）丙基）膦酸，1]及其乙酰基同系物FR-900098 [（3-（N-羟基乙酰胺基丙基）丙基，膦酸，2]有效抑制1-脱氧-d-木酮糖- 5-磷酸还原异构酶（Dxr），此生物合成途径中的关键酶。在异羟肟酸酯类似物2的β位置引入芳基丙基取代基，以研究亲脂性以及电子和空间特性的变化。几种新化合物对恶性疟原虫酶的效价接近1和2。针对该酶和寄生虫的活性相关性很好，支持了作用方式。七个X射线结构表明，所有新的芳基丙基取代基均取代了活性位点皮瓣的关键色氨酸残基，该残基与1和2形成了良好的相互作用。在大多数情况下，皮瓣在很大程度上是无序的。基于芳环上的取代基是在间位还是对位，化合物可以分为两类。通常，间位取代的化合物是更好的抑制剂，在这两类中，较小的尺寸与较好的效力有关。基于

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600249

文献信息

• Tandem Regioselective Hydroformylation-Hydrogenation of Internal Alkynes Using a Supramolecular Catalyst
  作者：Weiwei Fang、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201809073

  日期：2018.11.5

  electron‐withdrawing groups. By applying this novel catalytic system, a general protocol for the Rh‐catalysed hydroformylation‐hydrogenation of unsymmetrical internal alkynes, functionalized with a carboxylic acid, was found to furnish aliphatic aldehydes in high regio‐ and chemoselectivities. Control experiments confirm the enzyme‐like supramolecular catalyst mode of action.

  基于通过引入吸电子基团提高膦配体的π-受体能力的策略，设计了具有酰基胍基功能的新的超分子配体。通过应用这种新颖的催化系统，发现了用羧酸官能化的不对称内部炔烃进行Rh催化加氢甲酰化-加氢的通用方案，可提供具有高区域选择性和化学选择性的脂族醛。对照实验证实了类似酶的超分子催化剂的作用方式。
• Cascade Reaction of Alkynols and 7-Oxabenzonorbornadienes Involving Transient Hemiketal Group Directed C–H Activation and Synergistic Rh^III/Sc^III Catalysis
  作者：Deng Yuan Li、Liang Liang Jiang、Shuang Chen、Zheng Lu Huang、Li Dang、Xin Yan Wu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02587

  日期：2016.10.7

  As the first cascade C–H activation directed by a transient group, reaction of alkynols and 7-oxabenzonorbornadienes has been achieved via synergistic rhodium and scandium catalysis to afford spirocyclic dihydrobenzo[a]fluorenefurans. This transformation proceeds by a transient hemiketal group directed C–H activation, dehydrative naphthylation, and intramolecular Prins-type cyclization. Mechanistic

  作为由一个瞬态基团控制的第一个级联C–H活化，炔醇与7-氧杂苯并降冰片二烯的反应已通过协同的铑和scan催化作用而得到，以提供螺环二氢苯并[ a ]芴呋喃。这种转化是通过一个半胱氨酸基团直接引导C–H活化，脱水萘化和分子内Prins型环化而进行的。机理研究和密度泛函理论计算表明，决定速率的步骤是C–H键断裂，瞬态半酮基和协同Rh III / Sc III催化均起关键作用。
• The Combination of Relay and Cooperative Catalysis with a Gold/Palladium/Brønsted Acid Ternary System for the Cascade Hydroamination/Allylic Alkylation Reaction
  作者：Hua Wu、Yu-Ping He、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/adsc.201100922

  日期：2012.4.16

  The combination of relay and cooperative catalysis with a gold/palladium/Brønsted acid ternary system renders a cascade hydroamination/allylic alkylation reaction to provide an unprecedented entry to pyrrolidine derivatives in high yields.

  继电和协同催化与金/钯/布朗斯台德三元体系的结合使级联加氢胺化/烯丙基烷基化反应能够以前所未有的高收率获得吡咯烷衍生物。
• Gold(I)‐Catalyzed Domino Reaction: An Access to Furooxepines
  作者：Roméric Galéa、Gaëlle Blond

  DOI：10.1002/adsc.202200019

  日期：2022.4.26

  bicyclic acetals, also named furooxepines through a gold(I)-catalyzed domino reaction. During this transformation, two molecules of homopropargyl alcohol react together, in a sequence including an intramolecular hydroalkoxylation, condensation, a 1,6-enyne cycloisomerization, acetalization and an isomerization. This gold(I)-catalyzed domino reaction allow the formation of three bonds, two heterocycles

  摘要。我们在此报告了通过金 (I) 催化的多米诺骨牌反应合成 [7,5]-稠合双环缩醛，也称为呋喃西平。在该转化过程中，两个高炔丙醇分子一起反应，顺序包括分子内加氢烷氧基化、缩合、1,6-烯炔环异构化、缩醛化和异构化。这种金 (I) 催化的多米诺骨牌反应允许在一步操作中形成三个键、两个杂环和一个四取代的碳立体中心，具有 100% 的原子经济性。后官能化允许形成四氢呋喃。
• Synthesis of Tetrahydrofuro[2,3-<i>d</i>]oxazoles and Oxazoles by Hypervalent Iodine (III)-Promoted [2 + 2 + 1] Annulation
  作者：Hiroaki Ishida、Shoya Homma、Ryota Kasuga、Keiko Yamamoto、Toshimasa Itoh

  DOI：10.1248/cpb.c21-01001

  日期：2022.3.1

  bistriflimide efficiently promotes three-component regioselective cyclization of tetrahydrofuro[2,3-d]oxazoles and oxazoles from homopropargyl alcohols bearing a phenyl group, with different substituents on the aryl alkyne compounds affecting the selectivity of the resulting product. Utilizing the hydroxyethyl oxazole derivatives obtained in this research could aid in the development of various peroxisome

  高价碘试剂与双曲马特的反应有效地促进了四氢呋喃[2,3- d ]恶唑和恶唑从带有苯基的高炔丙醇中的三组分区域选择性环化，芳基炔烃化合物上的不同取代基影响所得产物的选择性. 利用本研究中获得的羟乙基恶唑衍生物有助于开发各种过氧化物酶体增殖物激活受体激动剂衍生物。 全尺寸图像