3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)acrylonitrile | 931800-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 931800-23-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: CIIKFOYFKRUHSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)acrylonitrile 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 7,8-dihydroxy-3-(4'-methylphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Yuce, Basak; Danis, Ozkan; Ogan, Ayse, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2009, vol. 59, # 3, p. 129 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙腈 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1-(substituted-phenyl)acrylonitriles: in vitro anticancer activity against MCF-7, PC-3 and A2780 cancer cell lines

  摘要：

  为开发抗癌新药，设计并合成了一系列 2-(2,3,4-三甲氧基苯基)-1-(取代苯基)丙烯腈（2-9）。利用熔点、质量（MALDI-TOF-MS）、傅立叶变换红外光谱、元素分析、1H、13C、13C-APT 和二维核磁共振光谱描述了合成化合物 2-9 的结构。用[3-(4,5-二甲基噻唑)-2-基]-2,5-二苯基-2H-溴化四氮唑]（MTT）测定法研究了 2-9 对人乳腺癌（MCF-7）、人前列腺癌（PC-3）和人卵巢癌细胞（A2780）的体外抗癌活性。(MTT) 检测法进行了研究。此外，这些化合物对 A2780、MCF-7 和 PC-3 细胞株的 LogIC50 值是通过计算机上的 GraphPad Prism 6 程序用抑制率值计算得出的。结果表明，这些化合物对 MCF-7、PC-3 和 A2780 细胞株具有很高的抗癌活性（尤其是 A2780 细胞株，p < 0.05）。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2562-3

文献信息

• Synthesis of 2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1-(substituted-phenyl)acrylonitriles: in vitro anticancer activity against MCF-7, PC-3 and A2780 cancer cell lines
  作者：Furkan Özen、Suat Tekin、Kenan Koran、Süleyman Sandal、Ahmet Orhan Görgülü

  DOI：10.1007/s11164-016-2562-3

  日期：2016.12

  A series of 2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1-(substituted-phenyl)acrylonitrile (2–9) were designed and synthesized to develop new cancer drugs. The structures of synthesized compounds 2–9 were described by using melting point, mass (MALDI-TOF-MS), FT-IR, elemental analysis, 1H, 13C, 13C-APT and 2D NMR spectroscopy. The in vitro anticancer activities of 2–9 against human breast cancer (MCF-7), human prostate cancer (PC-3) and human ovarian cancer cells (A2780) were investigated by [3-(4,5-dimethylthiazol)-2-yl]-2,5-diphenyl-2H-tetrazolium bromide] (MTT) assay method. Additionally, the LogIC50 values of these compounds on A2780, MCF-7 and PC-3 cell lines were calculated by using inhibition % values by the GraphPad Prism 6 program on a computer. The results indicated that these compounds have high anticancer activity against MCF-7, PC-3 and A2780 cell lines (especially A2780 cell lines, p < 0.05).

  为开发抗癌新药，设计并合成了一系列 2-(2,3,4-三甲氧基苯基)-1-(取代苯基)丙烯腈（2-9）。利用熔点、质量（MALDI-TOF-MS）、傅立叶变换红外光谱、元素分析、1H、13C、13C-APT 和二维核磁共振光谱描述了合成化合物 2-9 的结构。用[3-(4,5-二甲基噻唑)-2-基]-2,5-二苯基-2H-溴化四氮唑]（MTT）测定法研究了 2-9 对人乳腺癌（MCF-7）、人前列腺癌（PC-3）和人卵巢癌细胞（A2780）的体外抗癌活性。(MTT) 检测法进行了研究。此外，这些化合物对 A2780、MCF-7 和 PC-3 细胞株的 LogIC50 值是通过计算机上的 GraphPad Prism 6 程序用抑制率值计算得出的。结果表明，这些化合物对 MCF-7、PC-3 和 A2780 细胞株具有很高的抗癌活性（尤其是 A2780 细胞株，p < 0.05）。
• Yuce, Basak; Danis, Ozkan; Ogan, Ayse, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2009, vol. 59, # 3, p. 129 - 134
  作者：Yuce, Basak、Danis, Ozkan、Ogan, Ayse、Sener, Goksel、Bulut, Mustafa、Yarat, Aysen

  DOI：——

  日期：——