N-[1-(methylthio)-2-nitroethenyl]benzenamine | 13624-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[1-(methylthio)-2-nitroethenyl]benzenamine
• 英文别名: 2-nitro-N-phenyl-thioacetimidic acid methyl ester；N-(1-methylsulfanyl-2-nitro-vinyl)-aniline；Benzenamine, N-[1-(methylthio)-2-nitroethenyl]-；N-(1-methylsulfanyl-2-nitroethenyl)aniline
• CAS: 13624-01-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 210.257
• InChiKey: FBHJXWOURBPAKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  332.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(methylthio)-2-nitroethenyl]benzenamine 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 4-anilino-5-nitro-3-phenyl-3H-thiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Schaefer,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1977, vol. 319, p. 149 - 157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到N-[1-(methylthio)-2-nitroethenyl]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二取代喹喔啉衍生物的合成和生物学评价作为抗疟药和抗锥虫药

  摘要：

  喹喔啉属于含N的杂环化合物，由于其独特的支架，其具有令人鼓舞的生物活性。在这项工作中，我们报告了46种新的2，3-二取代的喹喔啉和40种先前报道的衍生物的合成，抗衰老和抗锥虫性能。在所有筛选的化合物的体外抗epimastigotes和trypomastigotes活性克氏锥虫的前鞭毛体和利什曼原虫亚马孙以及上LLCMK哺乳动物毒性2个从系列细胞和巨噬细胞J774，类似物5，6，7，9，12和13在微摩尔IC 50和EC 50浓度下表现出高活性。选择了十六种喹喔啉衍生物，并在克鲁维斯氏菌和/或亚马逊L. amazonensis amastigotes上进行了评估。最活跃的化合物是图6a-b和图7d-E上的所有形式的演化亚马逊利什曼原虫和克氏锥虫评估了IC 50个值0.1-0.8μM上前鞭毛体和无鞭毛体上epimastigotes 1.4-8.6。化合物5k，12b和13a对克氏锥虫的选择性最高（SI

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.018

文献信息

• An Unexpected Isomerization of<i>N</i>-Aryl-3-amino-4-nitroisothiazol-5(2<i>H</i>)-imines to 2-(Benzothiazol-2-yl)-2-nitroethene-l, l-diamines
  作者：Dally Moya Argilagos、María I. García Trimiño、Arturo Macías Cabrera、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19970800125

  日期：1997.2.10

  syntheses of several N-aryl-3-amino-4-nitroisothiazol-5(2H)-imines 12 from 3, 3-diamino-2-nitro-thioacrylamides 11 are reported (Scheme 3). In polar solvents, a spontaneous isomerization of some of the prepared isothiazol-5(2H)-imines 12 yielded benzothiazoles 13 (Scheme 4). In the case of 2-alkyl-substituted derivatives of type 12, the isomerization occurred only at higher temperatures. Electronic influences

  报道了由3，3-二氨基-2-硝基-硫代丙烯酰胺11合成几种N-芳基-3-氨基-4-硝基异噻唑-5（2H）-亚胺12（方案3）。在极性溶剂中，一些制备的异噻唑-5（2H）-亚胺12的自发异构化产生苯并噻唑13（方案4）。在类型12的2-烷基取代的衍生物的情况下，异构化仅在较高温度下发生。研究了不同取代基对异构化速率的电子影响，并在反应路线6中提出了极性反应机理。12e的结构通过X射线晶体学确定13e和13e。通过NMR和X射线方法对3-（甲基氨基）-2-硝基-N-苯基-3-（吡咯烷基-1-基）硫代丙烯酰胺（111）进行了构象分析，目的是解释这种酰胺的独特行为对Br 2或偶氮二羧酸二乙酯。
• An efficient synthesis of N-substituted 3-nitrothiophen-2-amines
  作者：Sundaravel Vivek Kumar、Shanmugam Muthusubramanian、J Carlos Menéndez、Subbu Perumal

  DOI：10.3762/bjoc.11.185

  日期：——

  A novel protocol for the synthesis of 3-nitro-N-aryl/alkylthiophen-2-amines in good yields from the reaction of α-nitroketene N,S-aryl/alkylaminoacetals and 1,4-dithiane-2,5-diol in the presence of K₂CO₃ in refluxing ethanol is described. This transformation generates two C–C bonds in a single operation and presumably proceeds through a reaction sequence comprising 2-mercaptoacetaldehyde generation, nucleophilic carbonyl addition, annelation and elimination steps.

  一种新的合成3-硝基-N-芳基/烷基噻吩-2-胺的协议，从α-硝基酮N，S-芳基/烷基氨基乙醛和1,4-二硫代-2,5-二醇与K2CO3存在下在回流乙醇中反应中获得良好产率。这种转化在单次操作中生成两个C-C键，可能通过包含2-巯基乙醛生成、亲核羰基加成、环合和消除步骤的反应序列进行。
• An efficient one-pot synthesis of highly substituted [1,8]naphthyridin-1-phenyl-1-ethanone derivatives via a four-component reaction
  作者：Abdolali Alizadeh、Atefeh Roosta、Mohammad Reza Halvagar

  DOI：10.1007/s13738-017-1152-7

  日期：2017.10

  AbstractAn operationally simple one-pot protocol for the synthesis of highly substituted [1,8]naphthyridin-1-phenyl-1-ethanones dealing with 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde and 1-phenyl-2-(1,1,1-triphenyl-λ 5-phosphanylidene)ethan-1-one, 1,1-bis(methylthio)-2-nitroethylene or ketene N,S-acetals, and aromatic/aliphatic amine or diamines under mild and catalyst-free conditions in excellent yields is

  摘要一种操作简单的一锅操作方案，用于合成处理2-氯喹啉-3-甲醛和1-苯基-2-（1,1,1-）的高度取代的[1,8]萘啶-1-苯基-1-乙酮三苯基λ 5 -phosphanylidene）乙烷-1-酮，1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯或乙烯酮ñ，š -acetals，和芳族/脂族胺或二胺以优良产率和轻度无催化剂的条件下描述。产物的结构通过光谱（IR，1 H-和13 C-NMR，以及EI-MS）和通过X射线分析得到证实。 图形概要一种通过2-氯喹啉-3-甲醛和1-苯基-2-（1-锅四组分反应）合成[1,8]萘啶-1-苯基-1-乙酮的有效，通用方法1,1,1-三苯基λ 5 -phosphanylidene）乙烷-1-酮，1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯或乙烯酮ñ，š在温和和催化剂-acetals，和芳族/脂族胺或二胺描述了无收率条件，产量极高。该方案的主要优点是高收率，温和且无催化剂的条件，较短的反应时间和绿色溶剂的应用。
• Hypotensive 2-nitro-1,1-ethenediamines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04567188A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  Compounds of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is an optionally substituted aryl or heteroaryl radical, R.sup.2 is an alkyl or alkenyl radical which is optionally substituted by alkoxy or cycloalkyl, or an optionally substituted aryl or heteroaryl radical, and X is an optionally aklyl-substituted methylene radical or a direct bond, but if X is a direct bond R.sup.2 is not aryl, or physiologically acceptable acid addition salts thereof, exhibit activity on the circulation system particularly as hypotensive agents.

  化学式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是可选取代的芳基或杂环基，R.sup.2是可选取代的烷基或烯基基团，该基团可被烷氧基或环烷基取代，或者是可选取代的芳基或杂环基，X是可选取代的亚甲基基团或直接键，但如果X是直接键，则R.sup.2不是芳基，或其生理上可接受的酸盐，表现出对循环系统的活性，特别是作为降压剂。
• Indolyl-4H-chromenes: Multicomponent one-pot green synthesis, in vitro and in silico, anticancer and antioxidant studies
  作者：Parthiban Anaikutti、Mangalaraj Selvaraj、J. Prabhakaran、T. Pooventhiran、Thayalaraj Christopher Jeyakumar、Renjith Thomas、Parameshwar Makam

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133464

  日期：2022.10

  simple, economical and eco-friendly multicomponent one-pot synthesis of indolyl-4H-chromene derivatives. It is being achieved by reacting benzaldehydes, nitroketene N,S-acetals and indoles in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane as catalyst and ethanol, a green solvent. In this domino transformation, a new 4H-chromene, a six-membered heterocyclic ring has been generated by the concurrent formation

  本工作描述了简单、经济和环保的多组分一锅法合成吲哚基-4 H-色烯衍生物。它是通过在作为催化剂的 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和绿色溶剂乙醇的存在下使苯甲醛、硝基烯酮N,S-缩醛和吲哚反应来实现的。在这种多米诺骨牌转换中，通过同时形成两个 C C 和一个 C O 键，生成了一个新的 4 H -色烯，一个六元杂环。癌症和与癌症相关的疾病的猖獗传播使我们有必要评估这些新的吲哚基-4 H-色烯衍生物作为抗癌剂和抗氧化剂的双重活性潜力。计算机C2- N-苯基取代的吲哚基-4 H-色烯对喉 ( 1sa0 )、乳腺癌 (5nwh) 和宫颈癌 (4 giz) 蛋白的测定。从 DFT 研究中，我们分析了化合物4a-1的 R 和 S 异构体以及所有分析化合物的 MO。体外和计算机模拟结果综合表明，化合物4e是有前途的双重活性先导物，其 IC 50值分别为 0.75 ± 0.06 µM、0.75 ± 0