1-(naphthalen-1-yl)ethyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)ethyl benzoate
• 英文别名: 1-Naphthalen-1-ylethyl benzoate
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: JHEMUQOFXYNKQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-萘)乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(naphthalen-1-yl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  DMAP-Organocatalyzed O-Silyl-O-(or C-)-Benzoyl Interconversions by Means of Benzoyl Fluoride

  摘要：

  本文报道了一种温和且高效的硅醚保护的醇（1a-f）向苯甲酸酯（2a-f）的转化反应，产率良好至优秀（50-98%）。该硅基-酰基交换反应在室温下，以乙腈为溶剂，在苯甲酰氟和DMAP作为酰基转移催化剂的存在下易于进行。同时，还报道了一种两步“一步法”DMAP催化硅氰化-转移保护序列，从各种苯甲醛和酮衍生物得到相应的O-苯甲酰氰醇（2g-l），产率高达72-98%。这种原创的有机催化酰基转移过程在O-苯甲酰化三甲基硅烯醇盐（1m-o）中同样有效，生成烯醇酯（2m-o）。最后，通过DMAP介导的烯酮硅缩醛（1p-r）与苯甲酰氟的Claisen缩合反应，也展示了该策略的应用潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2007-968028

文献信息

• Catalytic Parallel Kinetic Resolution under Homogeneous Conditions
  作者：Trisha A. Duffey、James A. MacKay、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/jo100695z

  日期：2010.7.16

  Two complementary chiral catalysts, the phosphine 8d and the DMAP-derived ent-23b, are used simultaneously to selectively activate a mixture of two different achiral anhydrides as acyl donors under homogeneous conditions. The resulting activated intermediates 25 and 26 react with the racemic benzylic alcohol 5 to form enantioenriched esters (R)-24 and (S)-17 by fully catalytic parallel kinetic resolution

  两种互补的手性催化剂，膦8d和 DMAP 衍生的ent - 23b，同时用于在均相条件下选择性活化作为酰基供体的两种不同非手性酸酐的混合物。所得活化中间体25和26与外消旋苯甲醇5反应，通过完全催化平行动力学拆分(PKR)形成对映体富集的酯( R ) -24和( S ) -17。对于 PKR 过程，芳酰基酯 ( R )- 24以近乎理想的对映选择性获得，但 ( S)- 17被大约污染。8% 的次要对映异构体 ( R ) -17来自第二个途径，通过形成混合酸酐27并在8d激活。
• Size-Driven Inversion of Selectivity in Esterification Reactions: Secondary Beat Primary Alcohols
  作者：Stefanie Mayr、Marta Marin-Luna、Hendrik Zipse

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02848

  日期：2021.2.19

  alcohols carrying large aromatic side chains with anhydrides differing in size and electronic structure have been measured. While primary alcohols react faster than secondary ones in transformations with monosubstituted benzoic anhydride derivatives, relative reactivities are inverted in reactions with sterically biased 1-naphthyl anhydrides. Further analysis of reaction rates shows that increasing substrate

  已经测量了路易斯碱介导的带有较大芳族侧链的仲和伯醇与尺寸和电子结构不同的酸酐的路易斯碱介导的酰化作用。尽管伯醇与单取代的苯甲酸酐衍生物的转化反应比仲醇快，但在与空间偏向的1-萘酸酐的反应中，相对反应性却相反。对反应速率的进一步分析表明，增加底物尺寸会导致酰化过程的实际加速，与伯醇相比，仲醇的作用更大。计算结果表明，酰化速率受催化剂环系统与醇和酸酐反应物中DED取代基之间的非共价相互作用（NCI）指导。
• Photoredox/Copper Dual-Catalyzed Benzylic C–H Esterification via Radical-Polar Crossover
  作者：Yifan Zhang、Yuxin Jiang、Yi Wang、Tianyi Sun、Yuanjie Meng、Yueyan Huang、Xiaoqing Lv、Jinlai Gao、Xiaoqin Zhang、Shilei Zhang、Shihui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00763

  日期：2022.4.15

  Herein, we report a distinctive photoredox/copper dual-catalyzed esterification of benzylic C–H bonds through the combination of photoredox-mediated hydrogen atom transfer and Cu(II)-mediated radical-polar crossover. This methodology demonstrates a high functional group tolerance (>40 examples) and moderate to good yields with structurally diverse benzylic C–H substrates. Notably, stoichiometric amounts

  在这里，我们报告了通过光氧化还原介导的氢原子转移和 Cu(II) 介导的自由基-极性交叉的组合，独特的光氧化还原/铜双催化酯化苄基 C-H 键。该方法展示了高官能团耐受性（> 40 个实例）和中等至良好的产率，具有结构多样的苄基 C-H 底物。值得注意的是，化学计量的羧酸被用作偶联伙伴，这使得合成结构多样的苄酯和药物的后期功能化成为可能。
• Balfe et al., Journal of the Chemical Society, 1946, p. 797,802
  作者：Balfe et al.

  DOI：——

  日期：——
• DMAP-Organocatalyzed <i>O</i>-Silyl-<i>O</i>-(or <i>C</i>-)-Benzoyl Interconversions by Means of Benzoyl Fluoride
  作者：Vincent Levacher、Thomas Poisson、Vincent Dalla、Cyril Papamicaël、Georges Dupas、Francis Marsais

  DOI：10.1055/s-2007-968028

  日期：2007.2

  A mild and efficient transprotection of alcohols from silyl ethers 1a-f to benzoates 2a-f is reported in fair to good yields (50-98%). This silyl-acyl exchange reaction proceeds readily in ­acetonitrile at room temperature in the presence of benzoyl fluoride and DMAP as an acyl transfer catalyst. A two-step ‘one-pot’ DMAP-catalyzed silylcyanation-transprotection sequence which gives the corresponding O-benzoyl cyanohydrines 2g-l in high yields (72-98%) from various benzaldehyde and ketone derivatives is also reported. This original organocatalytic acyl transfer process was also found to be effective in the O-benzoylation of trimethysilyl enolates 1m-o, providing enol esters 2m-o. Lastly, the potential of this strategy is also illustrated by a DMAP-mediated Claisen condensation between ketene silyl acetals 1p-r and benzoyl fluoride.

  本文报道了一种温和且高效的硅醚保护的醇（1a-f）向苯甲酸酯（2a-f）的转化反应，产率良好至优秀（50-98%）。该硅基-酰基交换反应在室温下，以乙腈为溶剂，在苯甲酰氟和DMAP作为酰基转移催化剂的存在下易于进行。同时，还报道了一种两步“一步法”DMAP催化硅氰化-转移保护序列，从各种苯甲醛和酮衍生物得到相应的O-苯甲酰氰醇（2g-l），产率高达72-98%。这种原创的有机催化酰基转移过程在O-苯甲酰化三甲基硅烯醇盐（1m-o）中同样有效，生成烯醇酯（2m-o）。最后，通过DMAP介导的烯酮硅缩醛（1p-r）与苯甲酰氟的Claisen缩合反应，也展示了该策略的应用潜力。