trimethyl(1-naphtalen-1-yl)ethoxysilane | 457634-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trimethyl(1-naphtalen-1-yl)ethoxysilane
• 英文别名: Trimethyl-(1-naphthalen-1-yl-ethoxy)-silane；Trimethyl(1-naphthalen-1-ylethoxy)silane
• CAS: 457634-29-6
• 化学式: C₁₅H₂₀OSi
• 分子量: 244.409
• InChiKey: LSMVWZSXGUMMHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(1-naphtalen-1-yl)ethoxysilane 在 γ-picolinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到1-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Deprotection of cyclic acetals and oxidative desilylation of trimethylsilyl ethers into the corresponding carbonyl compounds with gamma-picolinium chlorochromate (gamma-PCC) under nonaqueous conditions at room temperature is described. Oxidation of aldehydes to carboxylic acids was not observed in any case.

  DOI：

  10.1023/a:1022526521167
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 γ-松油烯 、 三(五氟苯基)硼烷 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 trimethyl(1-naphtalen-1-yl)ethoxysilane
  参考文献：
  名称：

  FLP催化硅烯醇醚的转移氢化

  摘要：

  在此，我们报道了硅烯醇醚的首次催化转移氢化。这种无金属方法采用三（五氟苯基）硼烷和 2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）作为市售 FLP 催化剂系统，并使用天然存在的 γ-萜品烯作为二氢替代物。各种甲硅烷基烯醇醚进行有效的氢化，分离出的还原产物具有优异的产率（29 个实例，平均产率 82%）。

  DOI：

  10.1002/anie.201808800

文献信息

• Reaction of Carbonyl Compounds with Trialkylsilyl Phenylselenide and Tributylstannyl Hydride under Radical Conditions
  作者：Yutaka Nishiyama、Hiroyuki Kajimoto、Kazuya Kotani、Takuma Nishida、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo025681q

  日期：2002.8.1

  of carbonyl compounds has been developed. When carbonyl compounds were allowed to react with trimethylsilyl phenylselenide and tributylstannyl hydride in the presence of a catalytic amount of AIBN as the radical initiator, hydrosilylation of the carbonyl compounds efficiently proceeded to give the corresponding silyl ethers in moderate to good yields. In the absence of carbonyl compounds, the triethylsilyl

  已经开发出一种用于羰基化合物的氢化硅烷化的新方法。当在催化量的AIBN作为自由基引发剂的存在下使羰基化合物与三甲基甲硅烷基苯基硒化物和三丁基锡烷基氢化物反应时，羰基化合物的氢化硅烷化有效地进行，以中等至良好的产率得到了相应的甲硅烷基醚。在不存在羰基化合物的情况下，通过PhSeSiEt（3）与Bu（3）SnH的反应获得氢化三乙基甲硅烷基。尽管在自由基条件下在苯甲醛存在下用三丁基锡锡氢化物处理了三丁基锗烷基苯硒化物而不是PhSeSiMe（3），但未获得氢化麦芽酰化的产物，并且主要形成了三丁基锗锡氢化物。
• DMAP-Organocatalyzed <i>O</i>-Silyl-<i>O</i>-(or <i>C</i>-)-Benzoyl Interconversions by Means of Benzoyl Fluoride
  作者：Vincent Levacher、Thomas Poisson、Vincent Dalla、Cyril Papamicaël、Georges Dupas、Francis Marsais

  DOI：10.1055/s-2007-968028

  日期：2007.2

  A mild and efficient transprotection of alcohols from silyl ethers 1a-f to benzoates 2a-f is reported in fair to good yields (50-98%). This silyl-acyl exchange reaction proceeds readily in ­acetonitrile at room temperature in the presence of benzoyl fluoride and DMAP as an acyl transfer catalyst. A two-step ‘one-pot’ DMAP-catalyzed silylcyanation-transprotection sequence which gives the corresponding O-benzoyl cyanohydrines 2g-l in high yields (72-98%) from various benzaldehyde and ketone derivatives is also reported. This original organocatalytic acyl transfer process was also found to be effective in the O-benzoylation of trimethysilyl enolates 1m-o, providing enol esters 2m-o. Lastly, the potential of this strategy is also illustrated by a DMAP-mediated Claisen condensation between ketene silyl acetals 1p-r and benzoyl fluoride.

  本文报道了一种温和且高效的硅醚保护的醇（1a-f）向苯甲酸酯（2a-f）的转化反应，产率良好至优秀（50-98%）。该硅基-酰基交换反应在室温下，以乙腈为溶剂，在苯甲酰氟和DMAP作为酰基转移催化剂的存在下易于进行。同时，还报道了一种两步“一步法”DMAP催化硅氰化-转移保护序列，从各种苯甲醛和酮衍生物得到相应的O-苯甲酰氰醇（2g-l），产率高达72-98%。这种原创的有机催化酰基转移过程在O-苯甲酰化三甲基硅烯醇盐（1m-o）中同样有效，生成烯醇酯（2m-o）。最后，通过DMAP介导的烯酮硅缩醛（1p-r）与苯甲酰氟的Claisen缩合反应，也展示了该策略的应用潜力。
• A Chiral-Anion Generator: Application to Catalytic Desilylative Kinetic Resolution of Silyl-Protected Secondary Alcohols
  作者：Hailong Yan、Hyeong Bin Jang、Ji-Woong Lee、Hong Ki Kim、Soon Won Lee、Jung Woon Yang、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/anie.201004777

  日期：2010.11.15

  bearing a 3,3′‐halogen‐substituted chiral 1,1′‐bi‐2‐naphthol (BINOL) unit manifest a new structural motif for chiral‐anion generators. Their unique properties are revealed through highly enantioselective desilylative kinetic resolution of a variety of silyl‐protected racemic alcohols with KF (see scheme).

  掌握氟化物：带有3,3'-卤素取代的手性1,1'-bi-2-萘酚（BINOL）单元的手性羟基封端的聚醚为手性阴离子发生器显示了新的结构图案。通过KF对多种甲硅烷基保护的外消旋醇进行高度对映选择性的脱甲硅烷基动力学拆分，揭示了它们的独特性能（参见方案）。
• SilE‐R and SilE‐S—DABB Proteins Catalysing Enantiospecific Hydrolysis of Organosilyl Ethers
  作者：Lisa M. Pick、Viviane Oehme、Julia Hartmann、Jessica Wenzlaff、Qingyun Tang、Gideon Grogan、Marion B. Ansorge‐Schumacher

  DOI：10.1002/anie.202404105

  日期：2024.6.17

  protein family, are the first two enzymes described that catalyse the enantiospecific hydrolysis of organosilyl ethers. They accept a wide range of substrates, including TBDMS-protected alcohols. The natural function of SilE−R and SilE−S is still unknown, but their discovery paves the way towards a green and selective transformation of organosilane organosilanol substrates.

  SilE−R 和 SilE−S 是 DABB 蛋白家族的成员，是最早描述的两种催化有机硅醚对映体特异性水解的酶。它们接受多种底物，包括 TBDMS 保护的醇。 SilE−R 和 SilE−S 的天然功能仍然未知，但它们的发现为有机硅烷有机硅烷醇底物的绿色和选择性转化铺平了道路。