1,3,6,8-tetramethylnaphthalene | 14558-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3,6,8-tetramethylnaphthalene
• 英文别名: 1,3,6,8-tetramethyl-naphthalene；1,3,6,8-Tetramethyl-naphthalin；1.3.6.8-Tetramethyl-naphthalin；1,3,6,8-Tetramethylnaphthalin；Naphthalene, 1,3,6,8-tetramethyl-
• CAS: 14558-14-6
• 化学式: C₁₄H₁₆
• mdl: MFCD02683816
• 分子量: 184.281
• InChiKey: XPWDLAAFZFWLKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  115-116 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  286.98

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6,8-tetramethylnaphthalene 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 9a-hydroxy-1,3,4,6,7,9-hexamethyl-9H-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Buckybowls 的非热解合成：Corannulene、Cyclopentacorannulene 和 Semibuckminsterfullerene

  摘要：

  Corannulene (1)、cyclopentacorannulene (2) 和 C30H12 semibuckminsterfullerene (3) 已通过非热解方法制备，采用溴甲基/二溴甲基和/或二溴甲基/二溴甲基与低价钛或钒偶联。四（二溴甲基）荧蒽 (8) 与氯化钒 (III) 和氢化铝锂的还原偶联以 70-75% 的产率提供芴烯。类似地，六（二溴甲基）荧蒽（13）以 20-30% 的产率生成环戊二烯，十二溴（八甲基）茚并荧蒽（6）以 20% 的产率生成半巴克明斯特富勒烯（3）。

  DOI：

  10.1021/ja991169j
• 作为产物：
  描述：

  1,3,6,8-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene 在 sulfur 作用下， 生成 1,3,6,8-tetramethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Gupta; Muthana, Journal of the Indian Institute of Science, 1954, vol. 36, p. 76,82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rodionov, V. I.; Shakirov, M. M.; Isaev, I. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 7, p. 1303 - 1310
  作者：Rodionov, V. I.、Shakirov, M. M.、Isaev, I. S.、Koptyug, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Boudjouk, Philip; Ohrbom, Walter H.; Woell, James B., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 4, p. 401 - 410
  作者：Boudjouk, Philip、Ohrbom, Walter H.、Woell, James B.

  DOI：——

  日期：——
• Tistchenko, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4> 47, p. 1137,1139, 1142
  作者：Tistchenko

  DOI：——

  日期：——
• BOUDJOUK, PH.;OHRBOM, W. H.;WOELL, J. B., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 4, 401-410
  作者：BOUDJOUK, PH.、OHRBOM, W. H.、WOELL, J. B.

  DOI：——

  日期：——
• Non-Pyrolytic Syntheses of Buckybowls:  Corannulene, Cyclopentacorannulene, and a Semibuckminsterfullerene
  作者：Andrzej Sygula、Peter W. Rabideau

  DOI：10.1021/ja991169j

  日期：1999.9.1

  Corannulene (1), cyclopentacorannulene (2), and a C30H12 semibuckminsterfullerene (3) have been prepared by non-pyrolytic methods employing bromomethyl/dibromomethyl and/or dibromomethyl/dibromomethyl coupling with low-valent titanium or vanadium. Reductive coupling of tetrakis(dibromomethyl)fluoranthene (8) with vanadium(III) chloride and lithium aluminum hydride affords corannulene in 70−75% yield

  Corannulene (1)、cyclopentacorannulene (2) 和 C30H12 semibuckminsterfullerene (3) 已通过非热解方法制备，采用溴甲基/二溴甲基和/或二溴甲基/二溴甲基与低价钛或钒偶联。四（二溴甲基）荧蒽 (8) 与氯化钒 (III) 和氢化铝锂的还原偶联以 70-75% 的产率提供芴烯。类似地，六（二溴甲基）荧蒽（13）以 20-30% 的产率生成环戊二烯，十二溴（八甲基）茚并荧蒽（6）以 20% 的产率生成半巴克明斯特富勒烯（3）。