rel-(2R,6S,9S)-9-butyl-2-propyl-1-azabicyclo<4.3.0>nonane | 81076-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: rel-(2R,6S,9S)-9-butyl-2-propyl-1-azabicyclo<4.3.0>nonane
• 英文别名: (3R*,5S*,8aR*)-3-Butyl-5-propyloctahydroindolizine；(5Z,9E)-octahydro-3-n-butyl-5-n-propylindolizine；(3R,5S,8aR)-3-butyl-5-propyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• CAS: 81076-53-1
• 化学式: C₁₅H₂₉N
• 分子量: 223.402
• InChiKey: ONNRIWKYSUKBOB-RRFJBIMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Amino-heptanol-(1) 在 zinc dibromide 六甲基磷酰三胺 、 18-冠醚-6 、 氨 、 仲丁基锂 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 rel-(2R,6S,9S)-9-butyl-2-propyl-1-azabicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Zeller, Emmanuel; Grierson, David S., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 7, p. 1575 - 1578

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of indolizidines (−)-195B, (−)-223AB and (−)-239AB: (2S,5R)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-methoxycarbonyl-5-(4-pentenyl)pyrrolidine as a versatile chiral building block
  作者：Catherine Célimène、Hamid Dhimane、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00498-0

  日期：1998.8

  indolizidines, (−)-195B, (−)-223AB and (−)-239AB are described. The employed strategy is based on the utilization of the common enantiopure trans 2,5-disubstituted pyrrolidine 3, which is assembled by addition of pent-4-enylcopper to N-acyl iminium ion derived from (S)-proline.

  描述了三个左旋gyrgyre 3,5-二取代的吲哚唑烷的总合成，（-）-195B，（-）-223AB和（-）-239AB。所采用的策略是基于利用对映体纯的反式2,5-二取代的吡咯烷3，该对映体是通过向（S）-脯氨酸衍生的N-酰基亚胺离子中加入戊-4-基铜而组装而成的。
• A short and modular approach towards 3,5-disubstituted indolizidine alkaloids
  作者：Marco M. Nebe、Sina Zinn、Till Opatz

  DOI：10.1039/c6ob01308b

  日期：——

  3,5-Dialkyl indolizidines have been prepared in four linear steps from commercially available starting materials. The sequence involves two direct α-functionalization steps and a subsequent reductive amination and provides diastereoselective access to both C-3 epimers of the 5,9-trans-substituted indolizines. The naturally occurring indolizidines 195B and 223AB have been synthesized using this methodology

  3，5-二烷基吲哚并吡啶类化合物是由市售起始原料按四个线性步骤制备的。该序列涉及两个直接的α-官能化步骤和随后的还原性胺化，并提供对5，9-反式取代的吲哚嗪的两个C-3差向异构体的非对映选择性。使用这种方法已经合成了天然存在的吲哚唑烷195B和223AB。
• Stereoselective indolizidine synthesis: preparation of stereoisomers of gephyrotoxin-223AB
  作者：David J. Hart、Yeun Min Tsai

  DOI：10.1021/jo00144a003

  日期：1982.11
• General entry to the 3,5-disubstituted indolizidine class of dendrobatid alkaloids. Total syntheses of both enantiomers of indolizidines 195B, 223AB, 239AB, and 239CD from a common chiral synthon
  作者：Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00045a034

  日期：1992.9
• A short synthesis of (.+-.)-gephyrotoxin 223AB
  作者：Alberto Brandi、Franca Cordero、Cecilia Querci

  DOI：10.1021/jo00268a046

  日期：1989.3