3-<(三甲基甲硅烷基)甲基>环己酮烯醇甲硅烷基醚 | 101773-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-<(三甲基甲硅烷基)甲基>环己酮烯醇甲硅烷基醚
• 英文名称: 3-<(trimethylsilyl)methyl>cyclohexanone enol silyl ether
• 英文别名: trimethylsilyl-1-trimethylsilyloxycyclohexene；3-[(trimethylsilyl)methyl]cyclohexanone enol silyl ether；Trimethyl-[3-(trimethylsilylmethyl)cyclohexen-1-yl]oxysilane
• CAS: 101773-31-3
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi₂
• 分子量: 256.536
• InChiKey: SAWINTJLRUUUSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.6±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(三甲基甲硅烷基)甲基>环己酮烯醇甲硅烷基醚 在 palladium diacetate 、 碳酸二稀丙酯 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(2-甲氧基-2-苯基-乙基)-环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 3-[(trimethylsilyl)methyl]-2-cyclohexen-1-one with carbonyl compounds. Regio- and chemoselective condensations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a063
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-环己烯-1-酮 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 生成 3-<(三甲基甲硅烷基)甲基>环己酮烯醇甲硅烷基醚
  参考文献：
  名称：

  (−)-Kinamycin F 和 (−)-Lomaiviticin Agonon 的对映选择性合成路线的开发

  摘要：

  描述了 (-)-kinamycin F (9) 和 (-)-lomaiviticin 苷元 (6) 的对映选择性合成路线的开发。目标的重氮四氢苯并[b]芴（重氮芴）官能团是通过β-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酮（38）与氧化萘醌（19）的氟化物介导偶联、钯催化环化（39）来制备的。 →37)，和重氮转移(37→53)。D环前体60和68分别由间甲酚和3-乙基苯酚制备。β-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酮 60 与胡桃酮衍生物 61 偶联、环化和重氮转移得到高级重氮芴 63，分三步将其精制为 (-)-kinamycin F (9)。通过形成烯氧基硅烷并与三（六氟乙酰丙酮）锰（94, 26%）氧化二聚，将重氮芴 87 转化为 C(2)-对称洛马维菌素苷元前体 91。偶联中的立体化学结果归因于87的异丙酮醇缩醛和中间体的接触离子配对产生的空间偏倚。将偶联产物91脱保护（叔丁基过氧化氢、

  DOI：

  10.1021/ja307497h

文献信息

• HATANAKA, YASUO;KUWAJIMA, ISAO, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 10, 1932-1934
  作者：HATANAKA, YASUO、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——