methyl 2-diazo-6-hydroxy-3-methoxycarbonyl-3-(trimethylsilyloxy)heptanoate | 1245812-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl 2-diazo-6-hydroxy-3-methoxycarbonyl-3-(trimethylsilyloxy)heptanoate
• 英文别名: Dimethyl 3-diazo-2-(3-hydroxybutyl)-2-trimethylsilyloxybutanedioate
• CAS: 1245812-44-5
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₆Si
• 分子量: 332.429
• InChiKey: QPHCRTXDNMUMFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-6-hydroxy-3-methoxycarbonyl-3-(trimethylsilyloxy)heptanoate 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到methyl 2-diazo-3-methoxycarbonyl-3-(trimethylsilyloxy)-6-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and computational studies on the tricarboxylate core of 6,7-dideoxysqualestatin H5 involving a carbonyl ylide cycloaddition–rearrangement

  摘要：

  二氮二酮酸酯17和28与甲基乙二醛在催化性醋酸铑(II)的存在下反应，主要生成6,8-二氧双环[3.2.1]辛烷29和30。相应的醇31的酸催化重排在平衡时更倾向于形成鲨烯类和萨拉戈酸的2,8-二氧双环[3.2.1]辛烷骨架33。关于平衡位置的力场计算结果令人误解。密度泛函理论(DFT)计算正确地表明31与33之间的能量差应较小，但并不总是指示出正确的主要产物。对类似结构的核磁共振(NMR)谱的计算可以用来高水平地确定异构体。

  DOI：

  10.1039/c004496b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3-hydroxy-3-methoxycarbonyl-6-(trimethylsilyloxy)heptanoate 、 三甲基硅咪唑 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 以58%的产率得到methyl 2-diazo-3-methoxycarbonyl-3-(trimethylsilyloxy)-6-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and computational studies on the tricarboxylate core of 6,7-dideoxysqualestatin H5 involving a carbonyl ylide cycloaddition–rearrangement

  摘要：

  二氮二酮酸酯17和28与甲基乙二醛在催化性醋酸铑(II)的存在下反应，主要生成6,8-二氧双环[3.2.1]辛烷29和30。相应的醇31的酸催化重排在平衡时更倾向于形成鲨烯类和萨拉戈酸的2,8-二氧双环[3.2.1]辛烷骨架33。关于平衡位置的力场计算结果令人误解。密度泛函理论(DFT)计算正确地表明31与33之间的能量差应较小，但并不总是指示出正确的主要产物。对类似结构的核磁共振(NMR)谱的计算可以用来高水平地确定异构体。

  DOI：

  10.1039/c004496b