16α,17α-<(R)-1'-(4-aminophenyl)(ethylenedioxy)>pregn-4-ene-3,20-dione | 147151-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α,17α-<(R)-1'-(4-aminophenyl)(ethylenedioxy)>pregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 16α,17α-[(R)-1'-(4-aminophenyl)(ethylenedioxy)]pregn-4-ene-3,20-dione；(1R,2S,4R,6R,8S,9S,12S,13R)-8-acetyl-6-(4-aminophenyl)-6,9,13-trimethyl-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-17-en-16-one
• CAS: 147151-86-8
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₄
• 分子量: 463.617
• InChiKey: DCGUGTTXJYZYDT-FVCOMRFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫光气 、 16α,17α-<(R)-1'-(4-aminophenyl)(ethylenedioxy)>pregn-4-ene-3,20-dione 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到16α,17α-<(R)-1'-(4-isothiocyanatophenyl)(ethylenedioxy)>pregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  孕激素16α，17α-二氧戊环缩酮作为孕激素受体的分子探针：合成，结合亲和力和光化学评估。

  摘要：

  业已证明，类固醇受体的化学探针可用于提供有关重要激素-受体相互作用的分子细节。已制备了一系列与天然孕酮相比具有更高亲和力的与孕酮受体（PgR）结合的苯乙酮或取代的苯乙酮的孕激素的16种α，17α-二氧戊环缩酮，并已在体外和体内进行了评估孕激素受体的探针。对叠氮基苯乙酮缩酮6，四氟类似物8和对-（苯甲酰基）苯乙酮缩酮9证明了所需的高相对结合亲和力（RBA）组合（6 = 15％，8 = 14％，9 = 6.6％，黄体酮PgR的潜在光亲和标记试剂所需的光灭活效率（13％，R5020 = 100％）和光灭活效率（6 = 80％，8 = 77％，9 = 29％在30分钟时）。叠氮化物6的合成已被修改，以适应在合成序列的最后阶段钯催化的碘代芳基前体的gas气氢解；该方法已经通过氢化验证。另外，基于其对PgR的高亲和力（RBA ＝ 53％），选择了孕激素对氟苯乙酮缩酮10以氟-18标记的形式制备。氟18

  DOI：

  10.1021/jm00061a001
• 作为产物：
  描述：

  双羟孕酮 在 高氯酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 16α,17α-<(R)-1'-(4-aminophenyl)(ethylenedioxy)>pregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  孕激素16α，17α-二氧戊环缩酮作为孕激素受体的分子探针：合成，结合亲和力和光化学评估。

  摘要：

  业已证明，类固醇受体的化学探针可用于提供有关重要激素-受体相互作用的分子细节。已制备了一系列与天然孕酮相比具有更高亲和力的与孕酮受体（PgR）结合的苯乙酮或取代的苯乙酮的孕激素的16种α，17α-二氧戊环缩酮，并已在体外和体内进行了评估孕激素受体的探针。对叠氮基苯乙酮缩酮6，四氟类似物8和对-（苯甲酰基）苯乙酮缩酮9证明了所需的高相对结合亲和力（RBA）组合（6 = 15％，8 = 14％，9 = 6.6％，黄体酮PgR的潜在光亲和标记试剂所需的光灭活效率（13％，R5020 = 100％）和光灭活效率（6 = 80％，8 = 77％，9 = 29％在30分钟时）。叠氮化物6的合成已被修改，以适应在合成序列的最后阶段钯催化的碘代芳基前体的gas气氢解；该方法已经通过氢化验证。另外，基于其对PgR的高亲和力（RBA ＝ 53％），选择了孕激素对氟苯乙酮缩酮10以氟-18标记的形式制备。氟18

  DOI：

  10.1021/jm00061a001