2-氰基乙酰基-1,2,3,4-四氢-异喹啉 | 17613-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 2-氰基乙酰基-1,2,3,4-四氢-异喹啉
• 英文名称: 2-cyanoacetyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 3-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-3-oxo-propionitrile；2-Cyanoacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；2-Cyanacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-oxopropanenitrile；3-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 17613-25-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00278218
• 分子量: 200.24
• InChiKey: WLRMVYFXUPKXBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基乙酰基-1,2,3,4-四氢-异喹啉 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-aminomethyl-1-{[3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl]methyl}cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of perhydro-N-(2,2-disubstituted-3-aminopropyl) heterocycles as potentially bioactive compounds and fragments for combinatorial chemistry

  摘要：

  摘要：描述了一种新的制备perhydro-­N-(2,2-二取代-3-氨基丙基)杂环化合物的方法，该方法可通过简单的程序获得大量相应衍生物，产率高至中等。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0093
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 氰乙酸乙酯 反应 50.0h， 生成 2-氰基乙酰基-1,2,3,4-四氢-异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of perhydro-N-(2,2-disubstituted-3-aminopropyl) heterocycles as potentially bioactive compounds and fragments for combinatorial chemistry

  摘要：

  摘要：描述了一种新的制备perhydro-­N-(2,2-二取代-3-氨基丙基)杂环化合物的方法，该方法可通过简单的程序获得大量相应衍生物，产率高至中等。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0093

文献信息

• Indol-1-yl-acetic acid derivatives
  申请人：Fecher Anja

  公开号：US20070208004A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The invention relates to indol-1-yl-acetic acid derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and methods of treatment comprising administration of said compounds.

  本发明涉及吲哚-1-基-乙酸衍生物及其作为制备药物组合物的活性成分的使用。本发明还涉及相关方面，包括制备化合物的过程、含有这些化合物中的一个或多个的制药组合物和包括给予这些化合物的治疗方法。
• SAR Study and Molecular Mechanism Investigation of Novel Naphthoquinone-furan-2-cyanoacryloyl Hybrids with Antitumor Activity
  作者：Pingxian Liu、Dongmei Fan、Wenliang Qiao、Xinlian He、Lidan Zhang、Yunhan Jiang、Tao Yang

  DOI：10.3390/pharmaceutics14102104

  日期：——

  A series of novel naphthoquinone-furan-2-cyanoacryloyl hybrids were designed; they were synthesized and preliminarily evaluated for their anti-proliferative activities in vitro against several cancer cell lines and normal cells. The most potent compound, 5c, inhibited the proliferation of HeLa cells (IC50 value of 3.10 ± 0.02 μM) and colony survival, and it induced apoptosis while having relatively weaker effects on normal cells. Compound 5c also triggered ROS generation and accumulation, thus partially contributing to the observed cell apoptosis. A Western blotting analysis demonstrated that compound 5c inhibited the phosphorylation of STAT3. Furthermore, a biolayer interferometry (BLI) analysis confirmed that compound 5c had a direct effect on STAT3, with a KD value of 13.0 μM. Molecular docking showed that 5c specifically occupied the subpockets in the SH2 domain, thereby blocking the whole transmission signaling process. Overall, this study provides an important structural reference for the development of effective antitumor agents.

  本研究设计了一系列新型萘醌-呋喃-2-氰基丙烯酰杂环化合物；合成了这些化合物，并初步评估了它们在体外对几种癌细胞系和正常细胞的抗增殖活性。最有效的化合物 5c 抑制了 HeLa 细胞的增殖（IC50 值为 3.10 ± 0.02 μM）和集落存活，并诱导细胞凋亡，而对正常细胞的影响相对较弱。化合物 5c 还会引发 ROS 生成和积累，从而部分导致观察到的细胞凋亡。WeSTern 印迹分析表明，化合物 5c 抑制了 STAT3 的磷酸化。此外，生物层干涉仪（BLI）分析证实，化合物 5c 对 STAT3 有直接作用，其 KD 值为 13.0 μM。分子对接显示，5c 特异性地占据了 SH2 结构域的子口袋，从而阻断了整个传输信号过程。总之，这项研究为开发有效的抗肿瘤药物提供了重要的结构参考。
• INDOL-1-YL-ACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1740171B1

  公开（公告）日：2010-06-09
• US7897788B2
  申请人：——

  公开号：US7897788B2

  公开（公告）日：2011-03-01