3-(allyl(methyl)amino)propanenitrile | 89851-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(allyl(methyl)amino)propanenitrile
• 英文别名: 3-(Allylmethylamino)propionitril；3-[Methyl(prop-2-enyl)amino]propanenitrile
• CAS: 89851-56-9
• 化学式: C₇H₁₂N₂
• mdl: MFCD00457796
• 分子量: 124.186
• InChiKey: JUJKALHNEPHTBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(allyl(methyl)amino)propanenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 N-甲基烯丙基胺
  参考文献：
  名称：

  Grigoryan,D.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 1403 - 1405

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  生成 3-(allyl(methyl)amino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Grigoryan,D.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 1403 - 1405

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evidence and exploitation of dicationic ammonium–nitrilium superelectrophiles: direct synthesis of unsaturated piperidinones
  作者：Thomas Cantin、Yvonne Morgenstern、Agnès Mingot、Andreas Kornath、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1039/d0cc02910f

  日期：——

  Exploiting superacid activation, the reactivity of aminonitriles was enhanced through the transient formation of highly reactive ammonium–nitrilium superelectrophiles.

  利用超酸激活，氨基腈的反应性通过瞬时形成高度活性的铵盐-腈盐超电亲电子体得到增强。
• Substitution effect on the hydrofluorination reaction of unsaturated amines in superacid HF/SbF5
  作者：Fei Liu、Agnès Martin-Mingot、Marie-Paule Jouannetaud、Omar Karam、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1039/b915077c

  日期：——

  This paper describes the scope and limitations of the hydrofluorination reaction in superacid HF/SbF5. On the basis of experimental studies of polyfunctional substrates’ behaviour, the dramatic effect of substitution on the superelectrophilic character of ammonium–carbenium dications was emphasized. This reaction was applied to the synthesis of novel fluorinated key building blocks. Furthermore, the hydrofluorination reaction and the discovered homodimerization/fluorination reaction were applied to the synthesis of highly valued fluorinated diamines.

  本文介绍了在超酸 HF/SbF5 中进行氢氟化反应的范围和局限性。在对多官能基质行为进行实验研究的基础上，强调了取代对铵-羰基二阳离子超亲电性的巨大影响。该反应被应用于合成新型氟化关键构件。此外，氢氟化反应和已发现的同二聚化/氟化反应被应用于合成高价值的氟化二胺。