3,4,6,7,8,9-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1-(2H)-one oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,4,6,7,8,9-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1-(2H)-one oxime
• 英文别名: 3,4,6,7,8,9-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one oxime；(NE)-N-(3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-dibenzofuran-1-ylidene)hydroxylamine
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: KFUPTLMZTKSXIG-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6,7,8,9-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1-(2H)-one oxime 、 3-(2-chlorophenyl)propenoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以40 %的产率得到3,4,6,7,8,9-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1-(2H)-one O-((2-chlorophenyl)acryloyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  3,4,6,7,8,9-六氢二苯并[b,d]呋喃-1-(2H)-酮肟肉桂酰基衍生物的设计、合成及抗惊厥活性

  摘要：

  背景：癫痫仍然是一个重大的全球健康问题，寻找新的治疗药物仍然是一项紧迫的任务。 5-HT2 和 GABAA 受体是寻找新型抗惊厥药物的有前景的生物靶标。方法：利用药效团设计3,4,6,7,8,9-六氢二苯并[b,d]呋喃-1-(2H)-酮肟系列取代肉桂酰基衍生物中新的潜在5-HT2和GABAA配体模型和分子对接分析。以3,4,6,7,8,9-六氢二苯并[b,d]呋喃-1(2H)-酮肟和取代肉桂酰氯为原料合成新化合物。新物质的抗惊厥活性已通过最大电击癫痫发作试验确定。结果：几种合成的3,4,6,7,8,9-六氢二苯并[b,d]呋喃-1-(2H)-酮肟的取代肉桂酰衍生物显着减轻了惊厥症状的严重程度并完全防止了动物的死亡MES之后。研究了结构-活性关系。最有效的化合物是 GIZH-348 (1g) (3,4,6,7,8,9-六氢二苯并[b,d]呋喃-1-(2H)酮 О-(4-氯苯基)丙烯酰基)肟），剂量为

  DOI：

  10.2174/1573406419666230908121759
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环己酮 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 3,4,6,7,8,9-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1-(2H)-one oxime
  参考文献：
  名称：

  3,4,6,7,8,9-六氢二苯并[b,d]呋喃-1-(2H)-酮肟肉桂酰基衍生物的设计、合成及抗惊厥活性

  摘要：

  背景：癫痫仍然是一个重大的全球健康问题，寻找新的治疗药物仍然是一项紧迫的任务。 5-HT2 和 GABAA 受体是寻找新型抗惊厥药物的有前景的生物靶标。方法：利用药效团设计3,4,6,7,8,9-六氢二苯并[b,d]呋喃-1-(2H)-酮肟系列取代肉桂酰基衍生物中新的潜在5-HT2和GABAA配体模型和分子对接分析。以3,4,6,7,8,9-六氢二苯并[b,d]呋喃-1(2H)-酮肟和取代肉桂酰氯为原料合成新化合物。新物质的抗惊厥活性已通过最大电击癫痫发作试验确定。结果：几种合成的3,4,6,7,8,9-六氢二苯并[b,d]呋喃-1-(2H)-酮肟的取代肉桂酰衍生物显着减轻了惊厥症状的严重程度并完全防止了动物的死亡MES之后。研究了结构-活性关系。最有效的化合物是 GIZH-348 (1g) (3,4,6,7,8,9-六氢二苯并[b,d]呋喃-1-(2H)酮 О-(4-氯苯基)丙烯酰基)肟），剂量为

  DOI：

  10.2174/1573406419666230908121759

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017109724A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Disclosed are compounds having the formula (I) wherein Q, X, A, L, B, Q4, R, RA, R5, n and m are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有式(I)的化合物，其中Q、X、A、L、B、Q4、R、RA、R5、n和m如本文所定义，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。
• Heterocyclic amides as kinase inhibitors
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US10961258B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  Disclosed are compounds having Formula (I): wherein Q, X, A, L, B, Q4, R, RA, R5, n and m are as defined herein, and methods of making and using the same.

  公开了具有式 (I) 的化合物： 其中 Q、X、A、L、B、Q4、R、RA、R5、n 和 m 如本文所定义，以及制造和使用它们的方法。
• HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US20200270273A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  Disclosed are compounds having Formula (I): wherein Q, X, A, L, B, Q 4 , R, R A , R 5 , n and m are as defined herein, and methods of making and using the same.
• Design, Synthesis and Anticonvulsant Activity of Cinnamoyl Derivatives of 3,4,6,7,8,9-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1-(2H)-one Oxime
  作者：Grigory V. Mokrov、Valentina E. Biryukova、Tatiana Y. Vorobieva、Andry S. Pantileev、Oksana S. Grigorkevich、Ludmila A. Zhmurenko、Alexey G. Rebeko、Felix S. Bayburtskiy、Svetlana A. Litvinova、Tatiana A. Voronina、Tatiana A. Gudasheva、Sergei B. Seredenin

  DOI：10.2174/1573406419666230908121759

  日期：2024.1

  potential 5-HT2 and GABAA ligands in the series of substituted cinnamoyl derivatives of 3,4,6,7,8,9-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1-(2H)-one oxime were designed using pharmacophore model and molecular docking analysis. The synthesis of new compounds was carried out from 3,4,6,7,8,9-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one oxime and substituted cinnamoyl chlorides. The anticonvulsant activity of new substances

  背景：癫痫仍然是一个重大的全球健康问题，寻找新的治疗药物仍然是一项紧迫的任务。 5-HT2 和 GABAA 受体是寻找新型抗惊厥药物的有前景的生物靶标。方法：利用药效团设计3,4,6,7,8,9-六氢二苯并[b,d]呋喃-1-(2H)-酮肟系列取代肉桂酰基衍生物中新的潜在5-HT2和GABAA配体模型和分子对接分析。以3,4,6,7,8,9-六氢二苯并[b,d]呋喃-1(2H)-酮肟和取代肉桂酰氯为原料合成新化合物。新物质的抗惊厥活性已通过最大电击癫痫发作试验确定。结果：几种合成的3,4,6,7,8,9-六氢二苯并[b,d]呋喃-1-(2H)-酮肟的取代肉桂酰衍生物显着减轻了惊厥症状的严重程度并完全防止了动物的死亡MES之后。研究了结构-活性关系。最有效的化合物是 GIZH-348 (1g) (3,4,6,7,8,9-六氢二苯并[b,d]呋喃-1-(2H)酮 О-(4-氯苯基)丙烯酰基)肟），剂量为