2-((三异丙基硅基)氧基)乙醇 | 156730-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2-((三异丙基硅基)氧基)乙醇
• 英文名称: 2-((triisopropylsilyl)oxy)ethanol
• 英文别名: 2-((triisopropylsilyl)oxy)ethan-1-ol；2-(Triisopropylsilyloxy) ethanol；2-tri(propan-2-yl)silyloxyethanol
• CAS: 156730-17-5
• 化学式: C₁₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 218.412
• InChiKey: BPCQABSCRRCHFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((三异丙基硅基)氧基)乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-[2-(triisopropylsilyloxy)ethyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Anandamide和相关内脂的氧同源物：化学选择性合成和生物活性。

  摘要：

  内脂N-花生四烯酸乙醇胺（anandamide，AEA，1a），N-油酰乙醇胺（OEA，2a）和N-棕榈酰乙醇胺（PEA，3a）的三种酰胺氧基同系物是利用化学选择性方法制备的，并利用了它们的易获得性O- [2-（三异丙基甲硅烷氧基）乙基]羟胺（6）以及在用PPAA和DCC / HOBT方案酰化N- [2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）乙基]羟胺（7）时观察到的令人惊讶的互补选择性。首次在大麻素衍生物（O-烷基-N-酰基羟胺1b）中观察到了大麻素CB（1）/ CB（2）受体亲和力比的反转，而其他氧同源物（1c和1d）显示仅边缘大麻素活性。与它们相应的乙醇酰胺相比，具有不饱和酰基链的化合物通常保留了类香草酸活性，并显示出对FAAH的增加的稳定性。综上所述，这些观察结果表明，氧同源性对内源性乙醇酰胺的药效学和药代动力学特性均具有显着影响，这表明该方法与酰胺药效基团的修饰具有普遍的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm051240y
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 乙二醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-((三异丙基硅基)氧基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  (1Z)-脱脂霉素的合成

  摘要：

  Cnicin 是一种germacranolide 倍半萜内酯，具有一个10 元环、两个内烯烃、两个外烯烃和一个酯侧链。该天然产物是一种有效的布氏锥虫抑制剂，可导致人类非洲锥虫病。本研究通过 Evans syn aldol 反应、铟促进的非对映选择性 Barbier 反应和闭环复分解 (RCM) 检查了 cnicin 的合成。虽然 RCM 不提供天然 (1 E )-形式作为主要产物，但实现了 (1 Z )-脱酰基菌素的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154102

文献信息

• Structure–activity relationships and key structural feature of pyridyloxybenzene-acylsulfonamides as new, potent, and selective peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) γ Agonists
  作者：Kentaro Rikimaru、Takeshi Wakabayashi、Hidenori Abe、Taisuke Tawaraishi、Hiroshi Imoto、Jinichi Yonemori、Hideki Hirose、Katsuhito Murase、Takanori Matsuo、Mitsuharu Matsumoto、Chisako Nomura、Hiroko Tsuge、Naoto Arimura、Kazutoshi Kawakami、Junichi Sakamoto、Miyuki Funami、Clifford D. Mol、Gyorgy P. Snell、Kenneth A. Bragstad、Bi-Ching Sang、Douglas R. Dougan、Toshimasa Tanaka、Nozomi Katayama、Yoshiaki Horiguchi、Yu Momose

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.036

  日期：2012.5

  cavity of the PPARγ ligand-binding domain (LBD). This strategy led to significant improvement of PPARγ activity. Further optimization to balance in vitro activity and metabolic stability allowed the discovery of the potent, selective and orally efficacious PPARγ agonist 8f. Structure-activity relationship study as well as detailed analysis of the binding mode of 8f to the PPARγ-LBD revealed the essential

  在我们寻找一类新型的非TZD，非羧酸过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂时，我们探索了替代亲脂性模板来取代以前报道的激动剂1的苄基吡唑核心。在衍生自以前的内部PPARγ配体的芳基丙酸中引入戊磺酰胺基团成功地鉴定了2-吡啶氧基苯-酰基磺酰胺2作为前导化合物。化合物2的对接研究有人建议将对位于中央苯环的取代基并入，以有效填充PPARγ配体结合结构域（LBD）的Y形腔。该策略导致PPARγ活性的显着改善。进一步优化以平衡体外活性和代谢稳定性可以发现有效，选择性和口服有效的PPARγ激动剂8f。结构与活性的关系研究以及对8f与PPARγ-LBD结合模式的详细分析揭示了该系列配体的基本结构特征。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Quaternary Stereocenter Formation
  作者：Aditya L. Gottumukkala、Kiran Matcha、Martin Lutz、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/chem.201200694

  日期：2012.5.29

  An efficient palladium catalyst is presented for the formation of benzylic quaternary stereocenters by conjugate addition of arylboronic acids to a variety of β,β‐disubstituted carbocyclic, heterocyclic, and acyclic enones. The catalyst is readily prepared from PdCl2, PhBOX, and AgSbF6, and provides products in up to 99 % enantiomeric excess, with good yields. Based on this strategy, (−)‐α‐cuparenone

  通过将芳基硼酸共轭加成到各种β，β-二取代的碳环，杂环和无环烯酮上，提出了一种有效的钯催化剂，用于形成苄基季立体中心。该催化剂易于由PdCl 2，PhBOX和AgSbF 6制备，并以高达99％的对映体过量提供产物。基于此策略，仅需两个步骤即可制备（-）-α-cuparenone。
• Formal Total Syntheses of (−)- and (+)-Actinophyllic Acid
  作者：Fei Xue、Huifang Lu、Liping He、Wenfei Li、Dan Zhang、Xiao-Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02747

  日期：2018.1.19

  The formal total syntheses of (−)-actinophyllic acid and its enantiomer starting from the same chiral intermediate are reported. The synthesis features a photoredox organocatalytic asymmetric alkylation to generate the original C15 chirality, a photocatalytic C–H functionalization of 3-methylindole in flow for constructing the C16 all-carbon quaternary center, a regioselective 1,3-dipolar cycloaddition

  据报道，从相同的手性中间体开始，（-）-放线菌酸及其对映异构体的正式全部合成。该合成具有光氧化还原有机催化不对称烷基化以产生原始的C15手性，3-甲基吲哚的光催化C–H官能化以构建C16全碳四元中心，区域选择性的1,3-偶极环加成和分子内亨利反应以组装靶分子的五环核。
• Chiral Diaryliodonium Phosphate Enables Light Driven Diastereoselective α-C(sp³)–H Acetalization
  作者：Baihua Ye、Jie Zhao、Ke Zhao、Jeffrey M. McKenna、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.8b05962

  日期：2018.7.5

  C(sp3)-H bond functionalization has emerged as a robust tool enabling rapid construction of molecular complexity from simple building blocks, and the development of asymmetric versions of this reaction creates a powerful methodology to access enantiopure sp3-rich materials. Herein, we report the stereoselective functionalization of C(sp3)-H bonds of cyclic ethers employing a photochemically active

  C(sp3)-H 键功能化已成为一种强大的工具，能够从简单的构建模块快速构建分子复杂性，并且该反应的不对称版本的开发创建了一种获得对映体纯 sp3 丰富材料的强大方法。在此，我们报道了使用光化学活性二芳基碘鎓盐与阴离子相转移催化剂组合对环醚的C(sp3)-H键进行立体选择性官能化。本文概述的合成策略允许使用醇亲核试剂对呋喃和吡喃的α-CH缩醛化进行区域化学和立体化学控制，从而提供控制立体外环缩醛碳的构型的能力。
• BENZYL COMPOUND
  申请人：SEKISUI MEDICAL CO., LTD.

  公开号：US20190023726A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The purpose of the present invention is to provide a protecting group which improves the solubility of a compound having a functional group protected with the protecting group in an organic solvent and which is easily separated and purified after a reaction with avoiding solidification or insolubilization. Provided is a benzyl compound represented by Formula (1) where X 1 represents —CH 2 OR 14 (where R 14 represents a hydrogen atom, a halogenocarbonyl group, or an active ester-type protecting group), —CH 2 NHR 15 (where R 15 represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an aralkyl group), a halogenomethyl group, a methyl azide group, a formyl group, or an oxime; and at least one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 is a group represented by Formula (2), and the remainders each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, where R 6 represents a linear or branched alkylene group having 1 to 16 carbon atoms; X 2 represents O or CONR 16 (where R 16 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms); and A represents a group represented by Formula (3), (4), (5), (6), (7), (8), (9), (10), (11), (12), or (13).

  本发明的目的是提供一种保护基，该保护基提高了在有机溶剂中具有用保护基保护的官能团的化合物的溶解性，并且在反应后易于分离和纯化，避免固化或不溶化。提供一种由式（1）表示的苄基化合物，其中X1表示—CH2OR14（其中R14表示氢原子、卤代羰基团或活性酯基保护基），—CH2NHR15（其中R15表示氢原子、具有1至6个碳原子的直链或支链烷基基团或芳基烷基基团），卤代甲基基团，甲基叠氮基团，甲酰基团或肟基；以及R1、R2、R3、R4和R5中的至少一个是由式（2）表示的基团，其余部分分别表示氢原子、卤原子、具有1至4个碳原子的烷基基团或具有1至4个碳原子的烷氧基团，其中R6表示具有1至16个碳原子的直链或支链烷基基团；X2表示O或CONR16（其中R16表示氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团）；A表示由式（3）、（4）、（5）、（6）、（7）、（8）、（9）、（10）、（11）、（12）或（13）表示的基团。