2-(2-chlorophenyl)-3-methylquinazolin-4(3H)-one | 74375-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-3-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(2-Chlorophenyl)-3-methylquinazolin-4-one
• CAS: 74375-18-1
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: MBQASXAQUNYVNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-N-[(E)-(2-chlorophenyl)methylideneamino]-N-methylbenzamide 生成 2-(2-chlorophenyl)-3-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Shailaja G., Reddy P. S. N., Indian J. Chem. B, 33 (1994) N 4, S 321-325

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Keto Acids as Triggers and Partners for the Synthesis of Quinazolinones, Quinoxalinones, Benzooxazinones, and Benzothiazoles in Water
  作者：Jian Huang、Wei Chen、Jiazhi Liang、Qin Yang、Yan Fan、Mu-Wang Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01497

  日期：2021.11.5

  the synthesis of quinazolinones, quinoxalinones, benzooxazinones, and benzothiazoles from the reactions of α-keto acids with 2-aminobenzamides, benzene-1,2-diamines, 2-aminophenols, and 2-aminobenzenethiols, respectively, is described. The reactions were conducted under catalyst-free conditions, using water as the sole solvent with no additive required, and successfully applied to the synthesis of sildenafil

  由 α-酮酸分别与 2-氨基苯甲酰胺、苯-1,2-二胺、2-氨基苯酚和 2-氨基苯硫醇反应合成喹唑啉酮、喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并噻唑的通用有效方法是描述。该反应在无催化剂条件下进行，以水为唯一溶剂，无需任何添加剂，成功应用于西地那非的合成。更重要的是，这些反应可以大规模进行，产物可以很容易地通过过滤和乙醇洗涤（或结晶）进行纯化。
• Direct synthesis of quinazolinones via the carbon-supported acid-catalyzed cascade reaction of isatoic anhydrides with amides and aldehydes
  作者：Xiangyu Zhang、Chujun Luo、Xiaoyong Chen、Weilin Ma、Bin Li、Zirui Lin、Xiuwen Chen、Yibiao Li、Feng Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152835

  日期：2021.3

  A novel catalytic system is reported for the construction of quinazolinones via the carbon-supported acid-catalyzed cascade coupling of isatoic anhydrides with amides and aldehydes. Subsequent selective hydrosilylation of the quinazolinones using a hydrogen-transfer strategy was also explored to provide dihydroquinazolines with structural diversity. The developed methodology proceeds with a broad substrate

  报道了一种新的催化体系，该结构通过碳负载的isatoic酸酐与酰胺和醛的酸催化级联反应来构建喹唑啉酮。随后还探索了使用氢转移策略对喹唑啉酮进行选择性加氢硅烷化以提供具有结构多样性的二氢喹唑啉。所开发的方法具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性，并利用了可重复使用的催化剂和空气作为绿色氧化剂。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinazolinone Derivatives through Copper Catalyzed C-H Amidation Reactions
  作者：Trimurtulu Kotipalli、Veerababurao Kavala、Donala Janreddy、Vijayalakshmi Bandi、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201501552

  日期：2016.2

  The synthesis of quinazolinone derivatives was achieved from 2-iodobenzamide derivatives and various benzylamines, allylamine, and cinnamylamine derivatives through a one-pot copper-catalyzed reaction. In this reaction, the amine component (benzylamine/allylamine/cinnamylamine) is N-arylated with 2-iodobenzamide derivatives through Ullman coupling, followed by an intramolecular C–H amidation in the

  喹唑啉酮衍生物的合成是由2-碘代苯甲酰胺衍生物与各种苄胺、烯丙胺和肉桂胺衍生物通过一锅铜催化反应合成的。在该反应中，胺组分（苄胺/烯丙胺/肉桂胺）通过 Ullman 偶联与 2-碘苯甲酰胺衍生物进行 N-芳基化，然后在铜催化剂存在下进行分子内 C-H 酰胺化。
• RAO V. B.; HANUMANTHU P.; RATNAM C. V., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 6, 493-496
  作者：RAO V. B.、 HANUMANTHU P.、 RATNAM C. V.

  DOI：——

  日期：——