N-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-N-phenylacetamide | 1228377-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-N-phenylacetamide
• CAS: 1228377-99-8
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: VWNQMONSVSFRKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-N-phenylacetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧气氛下α-叠氮基-N-芳基酰胺合成氮杂螺环己二烯酮

  摘要：

  发现α-叠氮基-N-芳基酰胺的铜催化反应在氧气氛下进行以提供氮杂螺环己二烯酮。本转化是通过从 α-叠氮基-N-芳基酰胺脱氮形成亚胺基铜物种以及它们与酰胺氮上的分子内苯环的亚氨基铜化，然后连续形成 C=O 键来进行的。初步调查显示，分子氧是实现本催化环化的先决条件，并且发现 O(2) 的氧原子之一被纳入环己二烯酮部分。

  DOI：

  10.1021/ja1027327
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酰基甲酸 、 N,N-二甲基苯胺 在 三乙烯二胺 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三氯溴甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到N-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基苯胺的光氧化还原催化串联去甲基化，然后与α-酮基或炔基羧酸酰胺化

  摘要：

  我们在此报告了一种仿生方法，该方法可在单个可见光光氧化还原催化剂下，在N，N-二甲基苯胺上进行高选择性单脱甲基化以生成仲胺，然后与α-酮羧酸或炔基羧酸偶联，分别形成α-酮酰胺或炔酰胺。手术。从氘标记实验可以看出，脱甲基是该串联过程中最慢的步骤。而对照实验和光谱研究表明，光氧化还原催化剂也参与了随后的酰胺化步骤。反应在室温下平稳进行，提供中等至极好的偶联产物收率。酰胺也已转化为一系列具有生物活性的螺环化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900525

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation: Enantioselective Cross-Coupling of Aldehydes and Ketoamides
  作者：Kevin G. M. Kou、Diane N. Le、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja504296x

  日期：2014.7.2

  Under Rh(I) catalysis, alpha-ketoamides undergo intermolecular hydroacylation with aliphatic aldehydes. A newly designed Josiphos ligand enables access to alpha-acyloxyamides with high atom-economy and enantioselectivity. On the basis of mechanistic and kinetic studies, we propose a pathway in which rhodium plays a dual role in activating the aldehyde for cross-coupling. A stereochemical model is provided to rationalize the sense of enantioinduction observed.