5,5-dimethyl-4-(trimethylsilyloxy)hex-1-ene | 141398-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-4-(trimethylsilyloxy)hex-1-ene
• 英文别名: 5,5-dimethyl-4-trimethylsiloxy-1-hexene；2,2-Dimethylhex-5-en-3-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 141398-74-5
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: XMQPVKKEIFSOKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.808±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-4-(trimethylsilyloxy)hex-1-ene 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,1-diiodo-4,4-dimethylpentane
  参考文献：
  名称：

  Chiral organometallic reagents. Part XXIV.1 Iodine ate-complexes as intermediates in the iodine–lithium exchange reaction on 1,1-diiodoalkanes

  摘要：

  1,1-二碘烷烃 17 在 110°C 下的碘-锂交换反应是通过不可逆形成黄色碘酸配合物引发的，该配合物慢慢转化为 α-碘烷基锂化合物 21。

  DOI：

  10.1039/a900121b
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-己烯-3-醇 、 三甲基硅咪唑 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到5,5-dimethyl-4-(trimethylsilyloxy)hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Bewersdorf, Martin, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 6, p. 643 - 654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Monomeric Metal Aqua Complexes in the Interlayer Space of Montmorillonites as Strong Lewis Acid Catalysts for Heterogeneous Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Tomonori Kawabata、Masaki Kato、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.200400672

  日期：2005.1

  scandium catalysts (Cu(2+)- and Sc(3+)-monts) were easily prepared by treating Na(+)-mont with the aqueous solution of the copper nitrate and scandium triflate, respectively. The resulting Cu(2+)- and Sc(3+)-monts showed outstanding catalytic activities for a variety of carbon-carbon bond-forming reactions, such as the Michael reaction, the Sakurai-Hosomi allylation, and the Diels-Alder reaction, under

  蒙脱土包裹的铜和scan催化剂（Cu（2 +）-和Sc（3 +）-monts）可以通过分别用硝酸铜和三氟甲磺酸scan的水溶液处理Na（+）-mont来轻松制备。所得的Cu（2 +）-和Sc（3 +）-monts对各种碳-碳键形成反应（例如Michael反应，Sakurai-Hosomi烯丙基化和Diels-Alder反应）表现出出色的催化活性在无溶剂或水性条件下使用。蒙特催化剂的显着活性归因于能够稳定金属阳离子的带负电荷的硅酸盐层。此外，这些催化剂可重复使用，而活性和选择性没有任何明显的损失。Cu（2 +）-mont催化的Michael反应通过三元复合物进行，其中1和2
• Indium Triiodide (InI₃)-Catalyzed Allylation of Carbonyl Compounds by Allylic Tins
  作者：Takashi Miyai、Katsuyuki Inoue、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1055/s-1997-3275

  日期：1997.6

  Indium triiodide is an effective catalyst for the allylation of aldehydes via the transmetallation with allylic tin compounds. Moreover, the chelation-controlled allylation of α-alkoxyketones proceeded with a catalytic amount of indium triiodide.

  三碘化铟是一种有效的催化剂，可通过与烯丙基锡化合物的反金属化作用实现醛的烯丙基化。此外，在一定量的三碘化铟催化下，δ-烷氧基酮的螯合控制烯丙基化反应也得以进行。
• Chlorotrimethylsilane-Acetonitrile System as a New Promoter for Carbonyl Allylation by Diallyldibutyltin
  作者：Makoto Yasuda、Tatsuya Fujibayashi、Ikuya Shibata、Akio Baba、Haruo Matsuda、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/cl.1995.167

  日期：1995.3

  Chlorotrimethylsilane combined with acetonitrile has characteristically promoted allylation of carbonyl compounds by diallyldibutyltin to produce a variety of homoallyl silyl ether in good yields, while the addition of HMPA or LiCl disturbed the allylation.

  三甲基氯硅烷与乙腈结合可促进二烯丙基二丁基锡对羰基化合物进行烯丙基化，以良好的收率生成各种高烯丙基甲硅烷基醚，而添加 HMPA 或 LiCl 则会干扰烯丙基化。
• Mesoporous aluminosilicate-catalyzed allylation of carbonyl compounds and acetals
  作者：Suguru Ito、Akira Hayashi、Hirotomo Komai、Hitoshi Yamaguchi、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.055

  日期：2011.3

  A mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41) was found to be an effective heterogeneous catalyst for the reaction of both carbonyl compounds and acetals with allylsilanes to afford the corresponding homoallyl silyl ethers and homoallyl alkyl ethers, respectively. Both the mesoporous structure and the presence of aluminum moiety were indispensable for the high catalytic activity of Al-MCM-41. Moreover, Al-MCM-41 could catalyze the reaction of acetals chemoselectively in the presence of the corresponding carbonyl compounds. The solid acid catalyst Al-MCM-41 could be recovered easily by filtration and could be reused three times without a significant loss of catalytic activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gauthier, Donald R.; Carreira, Erick M., Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 20, p. 2521 - 2523
  作者：Gauthier, Donald R.、Carreira, Erick M.

  DOI：——

  日期：——