(2R)-1-[(2R)-1-benzylpiperidin-2-yl]heptan-2-ol | 135384-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R)-1-[(2R)-1-benzylpiperidin-2-yl]heptan-2-ol
• CAS: 135384-03-1；135384-07-5
• 化学式: C₁₉H₃₁NO
• 分子量: 289.461
• InChiKey: AODCAEZDKXWOPO-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[(2R)-1-benzylpiperidin-2-yl]heptan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 1-((R)-1-(S)-1-Piperidin-2-ylmethyl-hexyl)-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselecnve total synthesis of (±)-tetraponerine-8

  摘要：

  A stereocontrolled total synthesis of the ant alkaloid (+/-)-tetraponerine-8 (1) has been achieved in 7 steps and 28% overall yield, starting from 1-hydroxypiperidine. Key steps are a 1,3-dipolar cycloaddition (3 + 4 -> 5), a nucleophilic substitution (14 -> 15), and a reductive cyclization affording the tricyclic skeleton of tetraponerine-8 (15 -> 17).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80905-4
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 在 镍 氢氧化钾 、 氢气 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (2R)-1-[(2R)-1-benzylpiperidin-2-yl]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselecnve total synthesis of (±)-tetraponerine-8

  摘要：

  A stereocontrolled total synthesis of the ant alkaloid (+/-)-tetraponerine-8 (1) has been achieved in 7 steps and 28% overall yield, starting from 1-hydroxypiperidine. Key steps are a 1,3-dipolar cycloaddition (3 + 4 -> 5), a nucleophilic substitution (14 -> 15), and a reductive cyclization affording the tricyclic skeleton of tetraponerine-8 (15 -> 17).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80905-4

文献信息

• Stereoselecnve total synthesis of (±)-tetraponerine-8
  作者：P. Merlin、J.C. Braekman、D. Daloze

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80905-4

  日期：——

  A stereocontrolled total synthesis of the ant alkaloid (+/-)-tetraponerine-8 (1) has been achieved in 7 steps and 28% overall yield, starting from 1-hydroxypiperidine. Key steps are a 1,3-dipolar cycloaddition (3 + 4 -> 5), a nucleophilic substitution (14 -> 15), and a reductive cyclization affording the tricyclic skeleton of tetraponerine-8 (15 -> 17).