(E)-1-trimethylsilyl-3-nonen-1-yne | 70600-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-trimethylsilyl-3-nonen-1-yne
• 英文别名: trimethyl-[(E)-non-3-en-1-ynyl]silane
• CAS: 70600-64-5
• 化学式: C₁₂H₂₂Si
• 分子量: 194.392
• InChiKey: DJYYHTMJGDRPSK-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  85.5-86 °C(Press: 1.7 Torr)
• 密度：
  0.812±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-trimethylsilyl-3-nonen-1-yne 在 正丁基锂 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5Z,8Z,12Z,14E)-11-Hydroxy-icosa-5,8,12,14-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  优先形成的8表-前列腺素2α经由由环化仿生相应内过氧化物

  摘要：

  在氧引线的存在下1,2-二氧戊环14a和14b的均裂脱汞优先地endoperoxidee 17（差向异构体都在C *），其在还原得到8- -前列腺素˚F 2α和C（15）差向异构体，其结果是与先前的机械建议一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91105-0
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙基铵阳离子 Schwartz's reagent 、 碘 作用下， 生成 (E)-1-trimethylsilyl-3-nonen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Hydrozirconation methods for natural isobutylamides (anacyclin, pellitorine and its vinylogue) and synthons.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96649-8

文献信息

• Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Allenic and Acetylenic Derivatives. Organotitanium and Boron Reagents
  作者：Kyoji Furuta、Masaharu Ishiguro、Ryuichi Haruta、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2768

  日期：1984.10

  The propargyltitanium reagents derived from 1-alkylpropyne condensed with aldehydes to give α-allenyl alcohol regioselectively, while the allenyltitanium reagents generated from 1-alky1-1-butyne derivatives gave threo-β-acetylenic alcohols with high regio- and stereoselectivities. The course of the reaction was determined by the substitution pattern of starting alkynes. The similar reactions of metallated

  由 1-烷基丙炔衍生的炔丙基钛试剂与醛缩合生成 α-丙炔醇，而由 1-烷基 1-1-丁炔衍生物生成的丙炔基钛试剂生成具有高区域选择性和立体选择性的苏式-β-炔醇。反应过程由起始炔烃的取代模式决定。还研究了金属化 1,3-双（三烷基甲硅烷基）丙炔或（三烷基甲硅烷基）乙腈与醛的类似反应。
• Highly stereo- and regioselective palladium-catalyzed syntheses of (3E,Z)-,(3E,5E)-, and (3Z,5E)-1,3,5-undecatriene
  作者：Bianca Patrizia Andreini、Massimiliano Benetti、Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86901-5

  日期：1987.1

  (3E,5Z)-1,3,5-Undecatriene () having 98.2% stereoisomeric purity has been prepared by a new and expeditious route involving two selective Pd-catalyzed carbon-carbon bond forming reactions. The key step of this synthesis is a highly diastereoselective Pd-catalyzed cross-coupling reaction between 1-heptynylzinc chloride () and a molar excess of (E)/(Z)-1,2-dibromoethylene (). Another highly diastereoselective

  具有98.2％立体异构体纯度的（3E，5Z）-1,3,5-十一碳三烯（）已通过涉及两个选择性Pd催化的碳-碳键形成反应的新的快速途径制备。该合成的关键步骤是1-庚炔基氯化锌（）和摩尔过量的（E）/（Z）-1,2-二溴乙烯（）之间的非对映选择性Pd催化的交叉偶联反应。另一个高度非对映选择性的Pd催化反应已用于制备（E）-1-三甲基甲硅烷基-3 ，该反应涉及三甲基甲硅烷基乙炔基氯化锌（）与摩尔过量的1-溴-1-烯烃立体异构体混合物（）之间的交叉偶联。-nonen-1-yne（），是合成（3E，5E）-和（3Z，5E）-1,3,5-十一碳三烯的关键中间体，（）和（）。从的精油中分离出来的化合物和也会与化合物一起出现在男性吸引海藻油中。这些物质具有在香水中高度赞赏的气味。
• A diastereoselective synthesis 1-trimethylsilyl-(E)-1,3-alkenynes and a simple synthesis of alkyl trimethylsilylethynyl ketones via organoboranes
  作者：Narayan G. Bhat、Patricia Wawroski、Gonzalo Perez-Garcia、Mayra Elizondo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.134

  日期：2005.8

  A convenient, novel diastereoselective synthesis of 1-trimethylsilyl-(E)-1,3-alkenynes and a convenient synthesis of alkyl trimethylsilylethynyl ketones based on Z-1-bromo-1-alkenylboronate esters are developed. α-Bromo-(Z)-1-alkenylboronate esters readily available using literature procedures smoothly undergo a reaction with trimethylsilylethynyllithium (derived from the deprotonation of trimethylsilylethyne

  开发了一种方便，新颖的非对映选择性合成1-三甲基甲硅烷基-（E）-1,3-炔烃和基于Z -1-溴-1-烯基硼酸酯的烷基三甲基甲硅烷基乙炔基酮的便利合成方法。使用文献方法容易获得的α-溴-（（Z）-1-链烯基硼酸酯）在四氢呋喃中与三甲基甲硅烷基乙炔基锂（源自三甲基甲硅烷基乙炔与正丁基锂的去质子化）平稳反应，以提供相应的``酸酯''配合物。这些'ate'配合物经历分子内亲核取代反应以提供相应的（E含三甲基甲硅烷基乙炔基部分的）-1-链烯基硼酸酯，经乙酸质子分解后可提供相应的1-三甲基甲硅烷基-（E）-1,3-炔烃，收率好（70-82％），立体化学纯度高（> 98％） 。这些中间体用过氧化氢和乙酸钠氧化后，可提供相应的烷基三甲基甲硅烷基乙炔基酮，收率良好（66-78％）。
• Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reactions of Triorganoindium Reagents with Alkenyl Halides
  作者：Ricardo Riveiros、Lucía Saya、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1002/ejoc.200701216

  日期：2008.4

  of the palladium-catalysed cross-coupling reactions of indium organometallics withstereodefined 1-haloalkenes and 1,1-dihaloalkenes have been studied. Triorganoindium reagents (R3In; R = alkyl, alkenyl, aryl and alkynyl) can be stereospecifically coupled with stereodefined alkenyl iodides in good yields and short reaction times under palladium catalysis. Additionally, the palladium-catalysed cross-coupling

  已经研究了钯催化的铟有机金属与立体定义的 1-卤代烯烃和 1,1-二卤代烯烃的交叉偶联反应的区域和立体选择性。三有机铟试剂（R3In；R = 烷基、烯基、芳基和炔基）可以在钯催化下以良好的收率和较短的反应时间与立体确定的烯基碘进行立体有择偶合。此外，钯催化的 R3In (90 mol-%) 与 1,1-二溴-1-烯烃的交叉偶联反应以高产率得到双偶联产物。当使用 40 mol% 的芳基-、乙烯基-和炔基铟衍生物进行反应时，以中等至良好的产率获得了反式选择性单取代产物。这些选择性偶联是在 0 °C 下用 [Pd2dba3]/P(2-呋喃基)3 (1:1, 2 mol-%) 进行的，或者对于 1，1-二溴-1-烯烃在 β 位具有芳族基团，[Pd(DPEPhos)Cl2] (2 mol-%) 在室温下作为催化体系。在室温下，在 [Pd(tBu3P)2] 作为催化剂的存在下，通过与各种 R3In（R
• Weakly ligated palladium complexes PdCl2(RCN)2 in piperidine: versatile catalysts for Sonogashira reaction of vinyl chlorides at room temperature
  作者：Mouâd Alami、Benoit Crousse、Fabiola Ferri

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00909-8

  日期：2001.4

  Copper iodide and weakly ligated palladium complexes PdCl2(RCN)(2) (R = Ph, Me) catalyzed efficiently the coupling reaction of vinyl chlorides with 1-alkynes in the presence of piperidine to give the corresponding conjugated enynes in good to excellent yields. The reaction takes place rapidly and cleanly at room temperature. Application to the synthesis of terbinafine which exhibits strong antimycotic activity has been realized. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.