5-(Isopropylamino)-1-<3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-2'-O-<(trifluormethyl)sulfonyl>-β-D-ribofuranosyl>-1H-tetrazol | 103259-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(Isopropylamino)-1-<3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-2'-O-<(trifluormethyl)sulfonyl>-β-D-ribofuranosyl>-1H-tetrazol
• 英文别名: 5-(Isopropylamino)-1-{3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-2'-O-[(trifluormethyl)sulfonyl]-β-D-ribofuranosyl}-1H-tetrazol
• CAS: 103259-60-5
• 化学式: C₂₂H₄₂F₃N₅O₇SSi₂
• 分子量: 633.837
• InChiKey: IQNBQPHVBBHKNB-UAFMIMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  135.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Isopropylamino)-1-<3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-2'-O-<(trifluormethyl)sulfonyl>-β-D-ribofuranosyl>-1H-tetrazol 在 1,3-丙二硫醇 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-<2'-Acetamido-2'-desoxy-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>-5-(isopropylamino)-1H-tetrazol
  参考文献：
  名称：

  由糖基叠氮化物制备核苷类似物，4.合成阿拉伯四唑核苷

  摘要：

  首先将（烷基氨基）四唑核苷1转化为2'- O -[（三氟甲基）磺酰基]衍生物2。当与乙酸钠反应时，它们产生2′-（烷基氨基）-2′-呋喃糖基呋喃糖基环核苷3，其被转化为游离核苷4。2与叠氮化钠反应生成2'-叠氮基2'-脱氧阿拉伯呋喃呋喃糖基核苷5。与相应的保护基团的乙酰化反应并除去组合叠氮基的还原，得到2'-氨基或2'-乙酰氨基-2'- deoxyarabinofuranosyl核苷6 - 9。为了删除中的2'-叠氮基2'-叠氮基-2'-脱氧核糖核苷10是通过使用三苯基膦/偶氮二羧酸二乙酯/酸体系引入1b形成的。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619861007
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 1-<3',5'-O(Tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-5-(isopropylamino)-tetrazol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到5-(Isopropylamino)-1-<3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-2'-O-<(trifluormethyl)sulfonyl>-β-D-ribofuranosyl>-1H-tetrazol
  参考文献：
  名称：

  由糖基叠氮化物制备核苷类似物，4.合成阿拉伯四唑核苷

  摘要：

  首先将（烷基氨基）四唑核苷1转化为2'- O -[（三氟甲基）磺酰基]衍生物2。当与乙酸钠反应时，它们产生2′-（烷基氨基）-2′-呋喃糖基呋喃糖基环核苷3，其被转化为游离核苷4。2与叠氮化钠反应生成2'-叠氮基2'-脱氧阿拉伯呋喃呋喃糖基核苷5。与相应的保护基团的乙酰化反应并除去组合叠氮基的还原，得到2'-氨基或2'-乙酰氨基-2'- deoxyarabinofuranosyl核苷6 - 9。为了删除中的2'-叠氮基2'-叠氮基-2'-脱氧核糖核苷10是通过使用三苯基膦/偶氮二羧酸二乙酯/酸体系引入1b形成的。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619861007