2,6-dibromo-4-methyl-3-[(Z)-oct-3-en-7-ynyl]phenol | 1310682-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-dibromo-4-methyl-3-[(Z)-oct-3-en-7-ynyl]phenol
• CAS: 1310682-24-6
• 化学式: C₁₅H₁₆Br₂O
• 分子量: 372.099
• InChiKey: KMUWEFSZZPDNLC-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟异丙醇 、 2,6-dibromo-4-methyl-3-[(Z)-oct-3-en-7-ynyl]phenol 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.03h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂介导的立体选择性氧化多环化过程

  摘要：

  用高价碘试剂活化酚衍生物可通过阳离子环化过程促进双环和三环产物的形成。该方法可以有效地一步合成存在于几种天然产物中的支架，并且可以通过1,3烯丙基应变相互作用和侧链双键的构型进行完全立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol201149u
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,6-dibromo-4-methyl-3-[(Z)-oct-3-en-7-ynyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂介导的立体选择性氧化多环化过程

  摘要：

  用高价碘试剂活化酚衍生物可通过阳离子环化过程促进双环和三环产物的形成。该方法可以有效地一步合成存在于几种天然产物中的支架，并且可以通过1,3烯丙基应变相互作用和侧链双键的构型进行完全立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol201149u

文献信息

• A Stereoselective Oxidative Polycyclization Process Mediated by a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Samuel Desjardins、Jean-Christophe Andrez、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/ol201149u

  日期：2011.7.1

  Activation of phenol derivatives with a hypervalent iodine reagent promotes the formation of bicyclic and tricyclic products via a cationic cyclization process. The method allows efficient one-step syntheses of scaffolds present in several natural products and occurs with total stereocontrol, governed by 1,3 allylic strain interactions and by the configuration of the side chain double bonds.

  用高价碘试剂活化酚衍生物可通过阳离子环化过程促进双环和三环产物的形成。该方法可以有效地一步合成存在于几种天然产物中的支架，并且可以通过1,3烯丙基应变相互作用和侧链双键的构型进行完全立体控制。