(4-bromo-5-methylthiophen-2-yl)methanol | 882506-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (4-bromo-5-methylthiophen-2-yl)methanol
• CAS: 882506-11-8
• 化学式: C₆H₇BrOS
• 分子量: 207.091
• InChiKey: VYPFVNCCOSKPQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-5-methylthiophen-2-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(2-methyl-5-methylenehydroxy-3-thienyl)]-2-[(2-methyl-5-methylenehydroxy-3-thienyl)]perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  光致变色二噻吩乙烯的有色对映异构体的绝对立体化学和 CD 光谱

  摘要：

  通过 HPLC 将着色形式的光致变色 1,2-双（5-羟甲基-2-甲基-3-噻吩基）六氟环戊烯拆分为对映异构体。对映异构体的绝对立体化学由其双（4-氯苯甲酸酯）确定。测量解析的有色形式的 CD 光谱和旋光度。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1093
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-bromo-5-methylthiophen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铟与有机金属化合物的交叉偶联反应制得的非对称3,4-二噻吩基马来酰亚胺：合成与光化学研究

  摘要：

  具有马来酰亚胺桥的新型非对称1,2-二噻吩基乙烯（DTE）的合成和光化学研究已经进行。DTE的合成方法是基于5取代的-2-甲基-3-硫代苯基铟试剂与3,4-二氯马来酰亚胺连续的钯催化交叉偶联反应。所需的有机铟试剂是由2-甲基-3,5-二溴噻吩通过与三有机铟化合物（R 3 In）的选择性（C-5）偶联反应以及随后的金属-卤素交换而制备的。偶合反应通常产生良好的收率，并且具有亚化学计量的R 3的高原子经济性在。光化学研究的结果表明，这些新颖的二噻吩基马来酰亚胺在紫外线区照射后发生光环化反应，在可见光区激发后发生光环还原，因此可用作光化学开关。可以在连续的循环中重复进行ON-OFF操作，而不会明显降低过程的有效性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403736

文献信息

• Enantioselective Photochromism of Diarylethenes in Human Serum Albumin
  作者：Mai Fukagawa、Izuru Kawamura、Takashi Ubukata、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1002/chem.201301459

  日期：2013.7.15

  Making light work of chromism: Enantioselective photochromic ring‐closing reactions of three bisthienylethene compounds possessing either no or two hydroxy groups were carried out in the hydrophobic pockets of human serum albumin (HSA) in aqueous media. When 10 equivalents of HSA were used, 1,2‐bis(5‐hydroxymethyl‐2‐methyl‐3‐thienyl)hexafluorocyclopentene predominantly produced the S,S closed form

  轻松进行色差工作：在水性介质中人血清白蛋白（HSA）的疏水口袋中，进行了三种不具有或不具有两个羟基的联苯乙炔乙烯化合物的对映选择性光致变色闭环反应。当使用10当量的HSA时，在63中的1,2-双（5-羟甲基-2-甲基-甲基-3-噻吩基）六氟环戊烯主要生成S，S封闭形式（参见方案; O =开放，C =封闭） ％  ee值在室温和71％  ee值在用313nm的光照射在-4℃。
• Photochromism of Heterocyclic Fulgides
  作者：Akihiko Tomoda、Akira Kaneko、Hideki Tsuboi、Ryouka Matsushima

  DOI：10.1246/bcsj.65.1262

  日期：1992.5

  Aiming at practical uses of photochromic compounds as data-storage media, electron-donating (e.g. p-dimethylaminophenyl) and conjugate chain (e.g. p-dimethylaminostyryl) substituted heterocyclic fulgides, e.g. 2-[1-(2-substituted 5-methyl-4-oxazolyl)ethylidene]-3-isopropylidenesuccinic anhydride and 2-[1-(5-substituted 2-methyl-3-thienyl)ethylidene or methlyene]-3-isopropylidenesuccinic anhydride, were prepared. The effect on photochromic performance was also investigated; it was clarified that substituents had effects on the red-shift and a significant increase in the color intensity of a colored form. However, the rate of the discoloration reaction was also affected, depressed, by the substituent.

  例如，制备了 2-[1-（2-取代的 5-甲基-4-恶唑基）亚乙基]-3-异亚丙基丁二酸酐和 2-[1-（5-取代的 2-甲基-3-噻吩基）亚乙基或甲基]-3-异亚丙基丁二酸酐。此外，还研究了取代基对光致变色性能的影响；结果表明，取代基对红移有影响，并能显著增加有色形式的颜色强度。不过，褪色反应的速率也会受到取代基的影响而降低。
• Dental Materials With Light-Induced Reversible Coloring
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：US20190008728A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The invention relates to a radically polymerizable dental material having photochromic properties, which contains at least one compound of formula (I) and optionally radically polymerizable monomers, an initiator for radical polymerization and other components.

  本发明涉及一种具有光致变色性质的根本聚合牙科材料，其含有至少一种式(I)化合物和可选的根本聚合单体、用于根本聚合的引发剂和其他组分。
• Photochromic monomers, photochromic polymers based on the same, photochromic recording media comprising the photochromic polymers, and 3D read/write optical memory comprising the recording media
  申请人：Dunaev Alexandr Alexandrovich

  公开号：US20060079653A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Photochromic monomers and methods for preparing these photochromic monomers, photochromic polymers based on these photochromic monomers and methods for preparing these photochromic polymers, as well as the use of these photochromic polymers in a polymer binder as a two-photon recording medium for an optical 3D memory and photoswitches of optical signals are disclosed. The materials exhibit thermally irreversible photochromic transformations and other properties enabling the use of the photochromic polymers in an optical two-photon read/write memory.

  本发明涉及光致变色单体及其制备方法，基于这些光致变色单体的光致变色聚合物及其制备方法，以及在聚合物粘合剂中使用这些光致变色聚合物作为光学3D存储的双光子记录介质和光信号的光开关。这些材料表现出热不可逆的光致变色转换和其他性质，使得光致变色聚合物可以用于光学双光子读写存储器。
• Heterocyclic derivative and use thereof
  申请人：Matsunaga Nobuyuki

  公开号：US08461348B2

  公开（公告）日：2013-06-11

  The present invention aims to provide a compound having superior pharmacological action, physicochemical properties and the like and useful as an sGC activation drug, or an agent for the prophylaxis and/or treatment of diseases such as hypertension, ischemic cardiac disease, cardiac failure, kidney disease, arteriosclerotic disease, atrial fibrillation, pulmonary hypertension, diabetes, diabetic complications, metabolic syndrome, peripheral arterial obstruction, erectile dysfunction and the like. An sGC activation drug containing a compound represented by the formula (II): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof, as an active ingredient.

  本发明旨在提供一种具有优越的药理作用、物理化学性质等，并且可用作sGC激活药物或预防和/或治疗高血压、缺血性心脏病、心力衰竭、肾脏疾病、动脉硬化性疾病、心房颤动、肺动脉高压、糖尿病、糖尿病并发症、代谢综合征、周围动脉阻塞性疾病、勃起功能障碍等疾病的药剂的化合物。该sGC激活药物包含以下式子（II）所表示的化合物或其盐作为活性成分，其中每个符号如规范所定义。