2-[(E)-butadienesulfonyl]ethyl methacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2-[(E)-butadienesulfonyl]ethyl methacrylate
• 英文别名: 2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]sulfonylethyl 2-methylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄S
• 分子量: 230.285
• InChiKey: GOVLGIAILMMVHX-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-butadienesulfonyl]ethyl methacrylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (4aSR,9aRS)-9a-methyl-5,5-dioxo-1,2,4a,9a-tetrahydro-8-oxa-5λ⁶-thiabenzocycloheptan-9-one 、 (4aSR,9aSR)-9a-methyl-5,5-dioxo-1,2,4a,9a-tetrahydro-8-oxa-5λ⁶-thiabenzocycloheptan-9-one
  参考文献：
  名称：

  β-酰氧基磺酰基系链用于分子内Diels-Alder环加成反应。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。首次使用基于β-羟基砜的系链来实现热介导的分子内Diels-Alder环加成反应。反应以完全的区域选择性和高的（10/1）进行，以完成内/外选择性，并导致两种可能的内环加合物之一的优先形成。产率和立体选择性与β-酰氧基磺酰基系链上的R（1）取代基的体积成比例。

  DOI：

  10.1021/ol050930t
• 作为产物：
  描述：

  2-((E)-buta-1,3-diene-1-sulfonyl)ethanol 、 甲基丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-[(E)-butadienesulfonyl]ethyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  β-酰氧基磺酰基系链用于分子内Diels-Alder环加成反应。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。首次使用基于β-羟基砜的系链来实现热介导的分子内Diels-Alder环加成反应。反应以完全的区域选择性和高的（10/1）进行，以完成内/外选择性，并导致两种可能的内环加合物之一的优先形成。产率和立体选择性与β-酰氧基磺酰基系链上的R（1）取代基的体积成比例。

  DOI：

  10.1021/ol050930t