2-((E)-buta-1,3-diene-1-sulfonyl)ethanol | 862672-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2-((E)-buta-1,3-diene-1-sulfonyl)ethanol
• 英文别名: 2-[(E)-butadienesulfonyl]ethanol；2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]sulfonylethanol
• CAS: 862672-73-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃S
• 分子量: 162.21
• InChiKey: WLLDHDMQUJWGKD-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-buta-1,3-diene-1-sulfonyl)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (4aSR,9aRS)-9a-methyl-5,5-dioxo-1,2,4a,9a-tetrahydro-8-oxa-5λ⁶-thiabenzocycloheptan-9-one
  参考文献：
  名称：

  β-酰氧基磺酰基系链用于分子内Diels-Alder环加成反应。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。首次使用基于β-羟基砜的系链来实现热介导的分子内Diels-Alder环加成反应。反应以完全的区域选择性和高的（10/1）进行，以完成内/外选择性，并导致两种可能的内环加合物之一的优先形成。产率和立体选择性与β-酰氧基磺酰基系链上的R（1）取代基的体积成比例。

  DOI：

  10.1021/ol050930t
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 3-环丁烯砜 以30%的产率得到2-((E)-buta-1,3-diene-1-sulfonyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  β-酰氧基磺酰基系链用于分子内Diels-Alder环加成反应。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。首次使用基于β-羟基砜的系链来实现热介导的分子内Diels-Alder环加成反应。反应以完全的区域选择性和高的（10/1）进行，以完成内/外选择性，并导致两种可能的内环加合物之一的优先形成。产率和立体选择性与β-酰氧基磺酰基系链上的R（1）取代基的体积成比例。

  DOI：

  10.1021/ol050930t

文献信息

• Synthesis of β-hydroxy sulfones via opening of hydrophilic epoxides with zinc sulfinates in aqueous media
  作者：Nataliya Chumachenko、Paul Sampson

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.043

  日期：2006.5

  Reaction of hydrophilic epoxides (ethylene oxide and propylene oxide) with readily accessible zinc sulfinates in aqueous solution under essentially neutral conditions afforded beta-hydroxy sulfones in good yields. This method avoids the need for organic solvents and produces ZnO as the only major reaction byproduct. 2-(Methylsulfonyl)ethanol, a common reagent for the protection of various functional groups, was obtained by this methodology from ethylene oxide in 78% yield. Reaction of various simple zinc alkane- and benzenesulfinates with propylene oxide proceeded regioselectively in 63-67% yield. The corresponding opening of these epoxides with zinc 1,3-butadiene-1-sulfinate afforded 1-butadienyl beta-hydroxyalkyl sulfones in 30% yield. Mechanistic studies revealed that the yields of these products were limited by their consumption in competing intra- and intermolecular Michael addition processes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• β-Acyloxysulfonyl Tethers for Intramolecular Diels−Alder Cycloaddition Reactions
  作者：Nataliya Chumachenko、Paul Sampson、Allen D. Hunter、Matthias Zeller

  DOI：10.1021/ol050930t

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. beta-Hydroxy sulfone-based tethers were employed for the first time to achieve thermally mediated intramolecular Diels-Alder cycloaddition. The reactions proceeded with complete regioselectivity and high (10/1) to complete endo/exo-selectivity and resulted in the preferential formation of one of the two possible endo-cycloadducts. The yields and stereoselectivities were proportional

  [反应：请参见文字]。首次使用基于β-羟基砜的系链来实现热介导的分子内Diels-Alder环加成反应。反应以完全的区域选择性和高的（10/1）进行，以完成内/外选择性，并导致两种可能的内环加合物之一的优先形成。产率和立体选择性与β-酰氧基磺酰基系链上的R（1）取代基的体积成比例。