2-chloro-3-propargylaminoquinoxaline | 191349-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-3-propargylaminoquinoxaline
• 英文别名: 2-propargylamino-3-chloroquinoxaline；2-Chloro-3-(propargylamino)quinoxaline；3-chloro-N-prop-2-ynylquinoxalin-2-amine
• CAS: 191349-71-0
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃
• 分子量: 217.658
• InChiKey: OJNACOCWOMGESB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-propargylaminoquinoxaline 在 硫酸 作用下， 以45.8 %的产率得到1-methylimidazo[1,2-a]quinoxalin-4-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑[1,2-a]喹喔啉衍生物作为针对植物病原真菌的潜在抗真菌剂的合成和评价

  摘要：

  为了发现新颖有效的潜在农业抗真菌剂，设计了各种咪唑[1,2-a]喹喔啉衍生物，并用现有和廉价的试剂合成。首先针对 10 种典型的植物病原真菌评估了它们的抗真菌活性。体外抗真菌活性表明，一些化合物比两种市售杀菌剂百菌清和噻沙唑表现出更明显的广谱杀菌活性。Mali 和 Botrytis cinerea 菌株对 10 多种化合物的 EC50 值为 1.4-27.0 μg/mL，表现出最高的敏感性。化合物 5c 和 5f 分别对苹果笙草 （EC50 = 5.6 μg/mL） 和茄子镰刀菌 （EC50 = 5.1 μg/mL） 显示出最有希望的抑制作用。关于作用机制的初步研究表明，咪唑[1,2-a]喹喔啉骨架可能通过破坏菌丝分化、孢子萌发和胚芽管生长来发挥其抗真菌作用。此外，细胞实验结果表明，这些靶标化合物对 BV2 细胞具有良好的安全性。总体而言，化合物 5c 和 5f 可以被认为是针对特定真菌的

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10739-y
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 、 炔丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67.1 %的产率得到2-chloro-3-propargylaminoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  咪唑[1,2-a]喹喔啉衍生物作为针对植物病原真菌的潜在抗真菌剂的合成和评价

  摘要：

  为了发现新颖有效的潜在农业抗真菌剂，设计了各种咪唑[1,2-a]喹喔啉衍生物，并用现有和廉价的试剂合成。首先针对 10 种典型的植物病原真菌评估了它们的抗真菌活性。体外抗真菌活性表明，一些化合物比两种市售杀菌剂百菌清和噻沙唑表现出更明显的广谱杀菌活性。Mali 和 Botrytis cinerea 菌株对 10 多种化合物的 EC50 值为 1.4-27.0 μg/mL，表现出最高的敏感性。化合物 5c 和 5f 分别对苹果笙草 （EC50 = 5.6 μg/mL） 和茄子镰刀菌 （EC50 = 5.1 μg/mL） 显示出最有希望的抑制作用。关于作用机制的初步研究表明，咪唑[1,2-a]喹喔啉骨架可能通过破坏菌丝分化、孢子萌发和胚芽管生长来发挥其抗真菌作用。此外，细胞实验结果表明，这些靶标化合物对 BV2 细胞具有良好的安全性。总体而言，化合物 5c 和 5f 可以被认为是针对特定真菌的

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10739-y

文献信息

• Synthesis of 1-aryl-substituted-4-chloroimidazo[1,2-a]quinoxalines catalyzed by PdCl2 in water
  作者：Mohammad Bakherad、Ali Keivanloo、Shahrzad Samangooei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.028

  日期：2012.3

  The reaction of 2-chloro-3-propargylaminoquinoxaline with various aryl iodides and bromides catalyzed by Pd-Cu in the presence of potassium carbonate as the base in water leads to the one-pot formation of 1-aryl-substituted-4-chloroimidazo[1,2-a]quinoxalines in moderate-to-high yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6124287
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Imidazo[1,2-a]quinoxalin-4-amines: A novel class of nonxanthine A1-adenosine receptor antagonists
  作者：Stefano Ceccarelli、Alessandra D'Alessandro、Michela Prinzivalli、Sergio Zanarella

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80019-1

  日期：1998.12

  The syntheses and A(1) adenosine receptor affinities of a number of imidazo[1,2-alpha]quinoxalin-4-amines are reported. Structure activity relationships within the series and in comparison with other similar tricyclic nonxanthine adenosine antagonists are discussed, leading to a putative common binding mode of these nitrogen-containing heterocycles to A(1) adenosine receptors. Secondary amino compounds displayed the best affinities toward A(1) receptors, while the tertiary amines were almost devoid of activity, thus suggesting a crucial role for the hydrogen bond-forming 4-NH group. Remarkably higher potencies for l-methyl and N-cyclopentyl derivatives were also found. 4-Cyclopentylamino-1-methylimidazo[1,2-alpha]quinoxaline (IRFI 165) is the most potent compound in this series, having K-i(A(1)) = 7.9 nM. It is also provided with a good A(1) selectivity both versus A(2a) and A(3) subtypes and was selected for further pharmacological studies. (C) Elsevier, Paris.
• US06124287
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• IMIDAZO[1,2-a]QUINOXALIN-4-AMINES ACTIVE AS ADENOSINE ANTAGONISTS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Biomedica Foscama Industria Chimico-Farmaceutica S.p.A.

  公开号：EP0865442B1

  公开（公告）日：2000-07-05