1-(2-hydroxyethyl)-1-methylurea | 97678-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-1-methylurea
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-n-methylurea
• CAS: 97678-53-0
• 化学式: C₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 118.136
• InChiKey: VPCGAVOQZDXDHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  248.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-1-methylurea 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以89%的产率得到3-甲基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  N-Carbamylamino Alcohols as the Precursors of Oxazolidinones via Nitrosation-Deamination Reaction

  摘要：

  以 N-亚硝基化合物为中间体，通过亚硝酸处理从 N-氨基甲酰氨基醇有效地制备了噁唑烷酮。以 dl-苯丙氨酸为起点，利用 d-海因酶催化的 5-苄基海因在动态动力学解析条件下的对映选择性水解，随后利用带有 N-氨甲酰氨基官能团的中间体还原成上述环化反应的前体，开发出了一条制备 (R)-4-benzyloxazolidinone 的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6508
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylamino)ethanol hydrochloride 、 氰化钾 、 水 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIYAHARA, MAKOTO;NAKADATE, MASAHIRO;KAMIYA, SHOZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 2, 497-502

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclization of (2-hydroxyethyl)urea derivatives to give 3-nitroso-2-oxazolidinones under usual nitrosation conditions.
  作者：MAKOTO MIYAHARA、MASAHIRO NAKADATE、SHOZO KAMIYA

  DOI：10.1248/cpb.33.497

  日期：——

  Treatment of (2-hydroxyethyl) urea derivatives (Ia-e) with sodium nitrite in the presence of acids or with nitrosyl chloride in chloroform gave 3-nitroso-2-oxazolidinones (IIa-e) in 10-77% yields. These 3-nitroso-2-oxazolidinones were denitrosated with hydrogen chloride in methanol to give the corresponding 2-oxazolidinones (IIIa-e) in 35-60% yields. An N, N-disubstituted urea, 1-(2-hydroxyethyl)-1-methylurea (If) also cyclized to give 3-methyl-2-oxazolidinone (IIf) under the same conditions. The mechanism of this type of cyclization is discussed.

  (2-羟乙基)脲衍生物(Ia-e)在酸的存在下与亚硝酸钠反应，或在氯仿中与亚硝基氯反应，得到了3-亚硝基-2-噁唑烷酮(IIa-e)，产率为10-77%。这些3-亚硝基-2-噁唑烷酮在甲醇中与氯化氢脱亚硝，得到相应的2-噁唑烷酮(IIIa-e)，产率为35-60%。一种N,N-二取代脲，即1-(2-羟乙基)-1-甲基脲(If)在相同条件下也环化，生成3-甲基-2-噁唑烷酮(IIf)。文中讨论了这种环化反应的机制。