1-(1-溴-2,2-二苯基乙烯基)-4-甲基苯 | 83248-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(1-溴-2,2-二苯基乙烯基)-4-甲基苯
• 英文名称: 1-bromo-1-(p-methylphenyl)-2,2-diphenylethene
• 英文别名: 1-bromo-1-(4-methylphenyl)-2,2-diphenylethene；1,1'-[2-Bromo-2-(4-methylphenyl)ethene-1,1-diyl]dibenzene；1-(1-bromo-2,2-diphenylethenyl)-4-methylbenzene
• CAS: 83248-27-5
• 化学式: C₂₁H₁₇Br
• 分子量: 349.27
• InChiKey: UPWLOXPIRWMCRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-溴-2,2-二苯基乙烯基)-4-甲基苯 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-methylphenyl)-2,2-diphenylvinyl cation
  参考文献：
  名称：

  Study of the Time-resolved IR Spectrum of α-Arylvinyl Cations Generated by Laser Flash Photolysis

  摘要：

  用 266 nm 或 308 nm 激光闪烁照射 TFE 中的 (4-methoxyphenyl)alkynes 和乙腈中的α-芳基溴乙烯基，通过时间分辨红外光谱法首次观察到乙烯基阳离子中 C(sp2)=C(sp)+ 分子的特征伸展带在 1870 cm-1 附近。紫外-可见光和红外吸收最大值受 β-取代基的影响。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.294
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenyl-2-(p-tolyl)ethan-1-ol 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(1-溴-2,2-二苯基乙烯基)-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Dvolaitzky; Jacques, Bulletin de la Societe de Chimie Biologique, 1958, vol. 40, p. 939,948

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Multisubstituted Triphenylenes and Phenanthrenes by Cascade Reaction of <i>o</i>-Iodobiphenyls or (<i>Z</i>)-β-Halostyrenes with <i>o</i>-Bromobenzyl Alcohols through Two Sequential C–C Bond Formations Catalyzed by a Palladium Complex
  作者：Masayuki Iwasaki、Yasuhiro Araki、Shohei Iino、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01693

  日期：2015.9.18

  bearing both nucleophilic and electrophilic substituents, for the facile synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons. A palladium/electron-deficient phosphine catalyst efficiently coupled o-iodobiphenyls or (Z)-β-halostyrenes with o-bromobenzyl alcohols to afford triphenylenes and phenanthrenes, respectively. The present cascade reaction proceeded through deacetonative cross-coupling and sequential intramolecular

  邻溴苄醇已被开发为一种新型的带有亲核和亲电取代基的环化试剂，可轻松合成多环芳烃。钯/电子不足的膦催化剂有效地将邻碘联苯或（Z）-β-卤代苯乙烯与邻溴苄醇偶联，分别制得三亚苯基和菲。目前的级联反应是通过去乙酰化交叉偶联和顺序分子内环化进行的。大量实验数据表明，反应机理涉及1,4-钯迁移的平衡。
• Phenanthrene Synthesis by Palladium-Catalyzed Benzannulation with <i>o</i>-Bromobenzyl Alcohols through Multiple Carbon–Carbon Bond Formations
  作者：Masayuki Iwasaki、Yasuhiro Araki、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00848

  日期：2017.6.16

  benzannulation with o-bromobenzyl alcohols enabled the facile construction of phenanthrene skeletons via the sequential multiple carbon–carbon bond formations. A variety of multisubstituted phenanthrenes were synthesized by the reaction of (Z)-β-halostyrenes with o-bromobenzyl alcohols as well as by the three-component coupling of alkynes, aryl bromides, and o-bromobenzyl alcohols. The electron-deficient phosphine

  邻溴苄醇与钯催化的苯环合可以通过连续的多个碳-碳键形成而轻松地构建菲骨架。多种多取代菲的通过的（反应合成Ž）-β-卤代苯乙烯与ö -bromobenzyl醇以及由炔烃组成的三组分偶联，芳基溴化物和ö-溴苄醇。缺电子的膦配体在控制所用的两种不同有机卤化物的顺序氧化加成中起着重要作用，从而实现了以良好的收率选择性形成所需的菲。该合成方案也适用于高度稠合的多环芳族烃如四苯的合成。
• Substituent Effects on the Photogeneration and Selectivity of Triaryl Vinyl Cations
  作者：Jan Willem J. van Dorp、Gerrit Lodder

  DOI：10.1021/jo800687z

  日期：2008.7.1

  photogenerated vinyl cations 1+ depend on the α-aryl substituent, the β-aryl substituent, the leaving group X (= bromide or chloride), and the temperature at which the irradiations are carried out. Hammett correlation or noncorrelation of the α-aryl substituent effects with (excited-state) substituent constants indicates that the ions 1+ are formed directly from the excited states of 1X by heterolytic cleavage

  使用产物分析作为照射时间的函数，研究了一系列三芳基卤代乙烯1X在乙酸和乙腈中的光化学反应。衍生自光生乙烯基阳离子1 +的产物的形成量子效率取决于α-芳基取代基，β-芳基取代基，离去基团X（=溴化物或氯化物）和进行照射的温度出去。α-芳基取代基效应与（激发态）取代基常数的哈米特相关性或非相关性表明，离子1 +直接由1X的激发态形成通过碳-卤素键的杂合裂解。均质裂解产生自由基1 •，是一个并行过程：离子和自由基的分配以激发态发生。离去基团效应和温度效应证实了这一结论。通过执行的光化学反应1X如在HOAc和/或醋酸钠的存在以及经标记的共同卤化物离子82溴-或36氯- ，阳离子的相对反应性1 +确定了针对这些亲核试剂的方法。选择性遵循反应性-选择性原理。温度效应数据表明，阳离子与阴离子亲核试剂的反应是受（去溶剂化）控制的，它们与中性亲核试剂活化的反应是受控制的。
• REACTION OF PHOTOGENERATED VINYL CATIONS WITH AMBIDENT ANIONS
  作者：Tsugio Kitamura、Shinjiro Kobayashi、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1984.1523

  日期：1984.9.5

  Photolysis of vinyl bromides with cyanate anion In a two-phase system gave only isoquinolinones as the N-site attacked products. However, the photolysis with thiocyanate anion gave both the N-site attacked products, isothioquinolinones or vinyl isothiocyanates, and the S-site attacked products, vinyl thiocyanates.

  乙烯基溴与氰酸根阴离子的光解在两相系统中仅产生异喹啉酮作为 N 位攻击产物。然而，用硫氰酸根阴离子光解得到 N 位攻击产物，异硫喹啉酮或乙烯基异硫氰酸酯，和 S 位攻击产物，乙烯基硫氰酸酯。
• ISOQUINOLINE DERIVATIVES FROM THE RITTER-TYPE REACTION OF VINYL CATIONS
  作者：Tsugio Kitamura、Shinjiro Kobayashi、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1984.1351

  日期：1984.8.5

  Both silver-assisted reaction of β-arylvinyl bromides and the photolysis in nitriles gave isoquinoline derivatives, indicating that the Ritter reaction involving a vinyl cation took place.

  β-芳基乙烯基溴的银辅助反应和腈中的光解均得到异喹啉衍生物，表明发生了涉及乙烯基阳离子的里特反应。