2-bromoacenaphthylene-1-carbaldehyde | 663599-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 吖萘类
• 英文名称: 2-bromoacenaphthylene-1-carbaldehyde
• CAS: 663599-33-5
• 化学式: C₁₃H₇BrO
• 分子量: 259.102
• InChiKey: WGXSWJULDPQMIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  426.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.785±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoacenaphthylene-1-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以4.3 g的产率得到1-Brom-2-cyano-acenaphthylen
  参考文献：
  名称：

  一种金属铱或铂配合物和包含该金属铱或铂 配合物的有机电致发光器件

  摘要：

  本发明公开了一种金属铱或铂配合物和包含该金属铱或铂配合物的有机电致发光器件，所述金属铱或铂配合物的结构通式如式I所示：式I；本发明提出的金属配合物电致发光为深蓝色至绿色，发光效率高，同时材料的热稳定性好，而且材料易制备、易提纯，是作为有机电致发光器件发光材料的理想选择。

  公开号：

  CN107722062B
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 溶剂黄146 、 三溴氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-bromoacenaphthylene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种金属铱或铂配合物和包含该金属铱或铂 配合物的有机电致发光器件

  摘要：

  本发明公开了一种金属铱或铂配合物和包含该金属铱或铂配合物的有机电致发光器件，所述金属铱或铂配合物的结构通式如式I所示：式I；本发明提出的金属配合物电致发光为深蓝色至绿色，发光效率高，同时材料的热稳定性好，而且材料易制备、易提纯，是作为有机电致发光器件发光材料的理想选择。

  公开号：

  CN107722062B

文献信息

• A Suzuki-Coupling-Based Generalized Route for the Synthesis of 2-(2/3-Thienyl)cycloalk-1-ene-1-carbaldehydes as Precursors for Condensed Thienophenanthraquinones
  作者：Gandhi Kar、Aparna Sarkar、Rumpa Das

  DOI：10.1055/s-0036-1591499

  日期：2018.2

  A one-pot, simple, and general method is described for the synthesis of 2-(2/3-thienyl)cycloalk-1-ene-1-carbaldehydes by means of a Pd(0)-catalyzed Suzuki coupling reactions of 2- or 3-thienylboronic acids with 2-bromocycloalk-1-en-1-carbaldehyde derivatives.

  描述了一种通过 Pd(0) 催化的 2-Suzuki 偶联反应合成 2-(2/3-thienyl)cycloalk-1-ene-1-carbaldehydes 的一锅法、简单和通用的方法。或 3-噻吩基硼酸与 2-bromocycloalk-1-en-1- 甲醛衍生物。
• Copper-catalyzed addition of water affording highly substituted furan and unusual formation of naphthofuran ring from 3-(1-alkenyl)-2-alkene-1-al
  作者：Rathin Jana、Sunanda Paul、Anup Biswas、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.125

  日期：2010.1

  We have developed a novel one-pot reaction to generate highly substituted furan through the addition of water followed by oxidation and unusual cyclization to naphthofuran ring under the same reaction condition.

  我们已经开发出一种新颖的一锅法反应，通过在相同的反应条件下加水，然后氧化并在环烷呋喃环中进行异常环化来生成高度取代的呋喃。
• A generalised route for the synthesis of β-furyl-α,β-unsaturated aldehydes through Suzuki reactions
  作者：Khokan Samanta、Gandhi Kumar Kar、Achintya Kumar Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.010

  日期：2008.2

  A general method for the synthesis of β-(2-furyl)-α,β-unsaturated aldehydes is described using the Suzuki coupling reaction of furan-2-boronic acids and β-bromo-α,β-unsaturated aldehyde derivatives.

  使用呋喃-2-硼酸和β-溴-α，β-不饱和醛衍生物的Suzuki偶联反应描述了合成β-（2-呋喃基）-α，β-不饱和醛的一般方法。
• Total Synthesis of the Natural Product Benzo[<i>j</i>]fluoranthene-4,9-diol: An Approach to the Synthesis of Oxygenated Benzo[<i>j</i>]fluoranthenes
  作者：Santosh Lahore、Umesh Narkhede、Lucio Merlini、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.1021/jo401887t

  日期：2013.11.1

  A synthetic sequence to the benzo[j]fluoranthene nucleus is described. Crucial steps of the procedure include a Suzuki coupling between appropriately substituted 2-bromo-acenaphthylene-1-carbaldehydes and 2-formylbenzeneboronates followed by McMurry ring closure. The synthesis represents a new approach to the benzo[j]fluoranthene ring system and specifically provides a method for the rapid preparation

  描述了苯并[ j ]荧蒽原子核的合成序列。该过程的关键步骤包括在适当取代的2-溴-ena基-1-甲醛与2-甲酰基苯硼酸酯之间进行Suzuki偶联，然后进行McMurry闭环。该合成代表了苯并[ j ]荧蒽环系统的一种新方法，并特别提供了一种快速制备不同取代的衍生物的方法。按照这一策略，对最近分离出的天然产物苯并[ j ]荧蒽-4,9-二醇进行了首次全合成。
• Palladium-catalyzed expedient Heck annulations in 1-bromo-1,5-dien-3-ols: Exceptional formation of fused bicycles
  作者：Jayanta K. Ray、Raju Singha、Devalina Ray、Paramita Ray、Davuluri Yogeswara Rao、Anakuthil Anoop

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.043

  日期：2019.3

  Pd-catalyzed intramolecular Heck cyclization has been investigated on halogenated diene scaffolds undergoing various mode of cyclization and termination leading to the formation of structurally differing fused cyclopenta(e)none and aromatic analogue. The discrimination in the fate of palladium intermediates formed in situ undergoing Heck cyclization preferentially arises out of the difference in reaction temperature

  在经历各种环化和终止反应导致结构上不同的稠合环戊烯（e）none和芳香族类似物形成的卤化二烯支架上，已经研究了前所未有的Pd催化的分子内Heck环化反应。优先进行Heck环化反应的原位形成的钯中间体的命运之所以有区别，是因为反应温度和底物结构的差异。1-Bromo-5-甲基-1-芳基-hexa-1,5-dien-3-ol衍生物的顺序Heck反应，然后通过sp 2 C氧化或终止芳环中的H活化导致稠合的环戊烷的形成。然而，在升高的温度下，类似的反应显示出主要通过一锅环化和脱羟基化形成芳族类似物的作用。基于密度泛函理论的计算支持了与环丙烷环系统稠合的环戊酮的形成机理。