N-t-butoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-4-(2-methylbenzyl)-piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-t-butoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-4-(2-methylbenzyl)-piperidine
• 英文别名: Tert-butyl 4-(hydroxymethyl)-4-[(2-methylphenyl)methyl]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: LPZTUHKLXRAZNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-4-(2-methylbenzyl)-piperidine 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 3-{[4-(2-methylbenzyl)piperidin-4-yl]methoxy}pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现，合成，生物学评估和基于哌啶衍生物作为乙酰胆碱结合蛋白配体的基于结构的优化。

  摘要：

  同源的α7烟碱受体（α7nAChR）在人脑中广泛表达，可以被激活以抑制神经炎症，氧化应激和神经性疼痛。因此，许多α7nAChR激动剂已作为抗阿尔茨海默氏病或​​抗精神病疗法进入临床试验。但是，到目前为止，还没有全长α7受体的高分辨率晶体结构。由于来自阔叶林的乙酰胆碱结合蛋白（AChBP）与nAChRs的α-亚基关系最密切，因此已将其用作nAChR的α-亚基的N末端结构域的模板，以研究nAChR的分子识别过程-配体相互作用，并鉴定具有潜在nAChR样活性的配体。在此，我们报告了通过筛选发现和优化新型乙酰胆碱结合蛋白配体的方法，结构-活动关系和基于结构的设计。我们在体外手动筛选了偏重于CNS的内部化合物库，并将化合物1（哌啶衍生物）鉴定为对AChBP具有中等结合亲和力的初始化合物（在100 nmol / L下抑制率为17.2％）。在第一轮优化过程中，以化合物2（在100 nmol / L处抑制率为21

  DOI：

  10.1038/aps.2016.124
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-哌啶甲酸 在 白碳黑 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 1,2-二氯乙烷 、 苯甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-t-butoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-4-(2-methylbenzyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of farnesyl-protein transferase

  摘要：

  本发明涉及抑制法尼基-蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras法尼酰化的化合物。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制法尼基-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras法尼酰化的方法。

  公开号：

  US05891889A1

文献信息

• EP0777475A4
  申请人：——

  公开号：EP0777475A4

  公开（公告）日：1997-12-03
• INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0777475A1

  公开（公告）日：1997-06-11
• EP0944388A4
  申请人：——

  公开号：EP0944388A4

  公开（公告）日：2001-08-16
• US5576313A
  申请人：——

  公开号：US5576313A

  公开（公告）日：1996-11-19
• US5891889A
  申请人：——

  公开号：US5891889A

  公开（公告）日：1999-04-06