3-(1(S)-(4-chlorobenzyl)-2(S)-((2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropyl)amino)propyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(1(S)-(4-chlorobenzyl)-2(S)-((2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropyl)amino)propyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-[(2S,3S)-1-(4-chlorophenyl)-3-[(2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropyl)amino]butan-2-yl]benzonitrile
• 化学式: C₂₇H₂₉ClN₂O
• 分子量: 432.993
• InChiKey: GJNGUXJVWPBIHU-PNNMLRIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(1S,2S)-2-氨基-1-[(4-氯苯基)甲基]丙基]-苯甲腈 、 2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(1(S)-(4-chlorobenzyl)-2(S)-((2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropyl)amino)propyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARALKYL AMINES AS CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS
  [FR] ARALKYLAMINES UTILISEES EN TANT QUE MODULATEURS DES RECEPTEURS CANNABINOIDES

  摘要：

  具有结构公式(I)的新化合物是大麻素-1 (CB1)受体的拮抗剂和/或反向激动剂，在治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病方面是有用的。本发明的化合物作为中枢作用药物，在治疗精神疾病、记忆缺陷、认知障碍、偏头痛、神经病、神经炎症性疾病（包括多发性硬化和吉兰-巴雷综合征）以及病毒性脑炎、脑血管意外和头部外伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症方面是有用的。这些化合物还用于治疗物质滥用障碍，包括酒精和尼古丁成瘾，治疗肥胖或饮食障碍，以及治疗哮喘、便秘、慢性假性肠梗阻和肝硬化。

  公开号：

  WO2005044785A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-[(1S,2S)-2-氨基-1-[(4-氯苯基)甲基]丙基]-苯甲腈 、 2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮 、 三乙酰氧基硼氢化钠 在 水 、 3-(1(S)-(4-chlorobenzyl)-2(S)-((2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropyl)amino)propyl)benzonitrile 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.05h， 以to isolate 3-(1(S)-(4-chlorobenzyl)-2(S)-((2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropyl)amino)propyl)benzonitrile (diastereomer A) as a higher Rf isomer (LC-MS: m/e=433 (M+1), 3.09 min) and 3-(1(S)-(4-Chlorobenzyl)-2(S)-((2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropyl)amino)propyl)benzonitrile (diastereomer B) as a lower Rf isomer的产率得到3-(1(S)-(4-chlorobenzyl)-2(S)-((2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropyl)amino)propyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Aralkyl amines as cannabinoid receptor modulators

  摘要：

  结构式（I）的新型化合物是大麻素-1（CB1）受体的拮抗剂和/或逆向激动剂，可用于治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病。本发明的化合物可用作中枢作用药物，治疗精神病、记忆障碍、认知障碍、偏头痛、神经病、神经炎性疾病（包括多发性硬化和格林-巴利综合征）以及病毒性脑炎、脑血管意外和头部创伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍，包括酒精和尼古丁成瘾，治疗肥胖症或进食障碍，以及治疗哮喘、便秘、慢性肠假性梗阻和肝硬化。

  公开号：

  US07390835B2

文献信息

• US7390835B2
  申请人：——

  公开号：US7390835B2

  公开（公告）日：2008-06-24