2-环丙烯-1-甲腈 | 38693-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-环丙烯-1-甲腈
• 英文名称: 1-cyanocyclopropene
• 英文别名: 3-cyanocyclopropene；3-Cyano-cyclopropan；3-Cyanocyclopropen；3-Cyancyclopropen；Cycloprop-2-ene-1-carbonitrile
• CAS: 38693-83-3
• 化学式: C₄H₃N
• 分子量: 65.0745
• InChiKey: GFKKDWJMXPLWJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氯蒽 、 2-环丙烯-1-甲腈 反应 24.0h， 生成 (9S,10S,11S,12S)-9-chloro-9,10-dihydro-9,10-[1,2]epicyclopropaanthracene-13-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Saito, Katsuhiro; Isobe, Satoru; Ito, Kazuaki, Chemistry Letters, 1989, p. 1541 - 1542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Cyano-tricyclo[3.2.2.0^2,4]nona-6,8-diene-6,7-dicarboxylic acid dimethyl ester 生成 2-环丙烯-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  SAITO, KATSUHIRO;ISOBE, SATORU;ITO, KAZUAKI;KAGABU, SHINZO;TAKAHASHI, KEN+, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1541-1542

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemistry. X. Photolysis of Tetrazolo [1, 5-b] pyridazines
  作者：TAKASHI TSUCHIYA、HEIHACHIRO ARAI、HIROSHI IGETA

  DOI：10.1248/cpb.21.2517

  日期：——

  Photolysis of 3-azidopyridazine, i.e., tetrazolo [1, 5-b] pyridazine (I) was examined. Unsubstituted and methyl-substituted compounds (Ia-d) afforded 3-cyanocyclopropenes (III). On the other hand, 6-methoxy compound (Ie) gave the triene (IV) and the ethylene (V and VI). These compounds are considered to be formed via the diazo intermediates (VIII) and the carbenes (X).

  研究了 3-叠氮哒嗪，即四唑并 [1, 5-b] 哒嗪（I）的光解作用。未取代和甲基取代的化合物（Ia-d）生成了 3-氰基环丙烯（III）。另一方面，6-甲氧基化合物（Ie）产生了三烯（IV）和乙烯（V 和 VI）。这些化合物被认为是通过重氮中间体 (VIII) 和碳烯 (X) 形成的。
• 3-Pyridazinylnitrenes and 2-Pyrimidinylnitrenes
  作者：Sebastian Torker、David Kvaskoff、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo4027897

  日期：2014.2.21

  Mild flash vacuum thermolysis of tetrazolo[1,5-b]pyridazines 8T generates small amounts of 3-azidopyridazines 8A (8aA, IR 2145, 2118 cm–1; 8bA, 2142 cm–1). Photolysis of the tetrazoles/azides 8T/8A in Ar matrix generates 3-pyridazinylnitrenes 9, detected by ESR spectroscopy (9a: D/hc = 1.006; E/hc = 0.003 cm–1). Cyanovinylcarbenes 11, derived from 4-diazobut-2-enenitriles 10, are also detected by ESR

  四唑并[1,5- b ]哒嗪8T的温和快速真空热解会生成少量的3-叠氮基哒嗪8A（8aA，IR 2145，2118 cm –1；8bA，2142 cm –1）。在Ar基质中对四唑/叠氮化物8T / 8A进行光解会生成3-吡啶并氮杂氮基9，通过ESR光谱法检测到（9a：D / hc = 1.006；E / hc = 0.003 cm –1）。Cyanovinylcarbenes 11，由4- diazobut -2- enenitriles衍生10，也可以通过ESR光谱法检测（11a：D / hc = 0.362；E / hc = 0.021 cm –1）。卡宾11重排为氰基亚勒烯12和3-氰基环丙烯13。在8的光解中未观察到三氮杂七庚烯20。在254 nm的Ar矩阵中对四唑并[1,5- a ]嘧啶/ 2-叠氮基吡啶18T / 18A进行光解可得到2-嘧啶基亚硝酸19，可通过ESR，UV和IR光谱法观察到（19a：ESR：D
• Matrix isolation photolysis study of tetrazolo[1,5-b]pyridazineDedicated to Professor Dr Z. R. Grabowski and Professor Dr J. Wirz on the occasions of their 75th and 60th birthdays.
  作者：Brian T. Hill、Matthew S. Platz

  DOI：10.1039/b210123h

  日期：2003.2.27

  5-b]pyridazine (TP), i.e., 3-azidopyridazine in an Ar matrix at 16 K produces an infrared spectrum consistent with the formation of Z-cis-1-cyano-3-diazopropene, 1,3,7-triazacyclohepta-1,2,4,6-tetraene, and 3-cyanocyclopropene whose spectra were adequately simulated by density functional theory with a 6-31G* basis set. There is no spectral evidence to support the formation of triplet 3-pyridazylnitrene. Cyclization

  四唑并[1,5-b]哒嗪 (TP) 在 7 K 下在 2-甲基四氢呋喃中的光解 (254 nm) 不会产生电子自旋共振吸收，这通常是三重态氮烯的特征。TP 在 77 K 的 2-甲基四氢呋喃中光解形成的 UV-vis 光谱也与没有形成三重态 3-哒唑氮烯一致。四唑并[1,5-b]哒嗪 (TP) 的光解 (254 nm)，即在 16 K 的 Ar 基质中的 3-叠氮哒嗪产生的红外光谱与 Z-cis-1-cyano-3- 的形成一致重氮丙烯、1,3,7-三氮杂环庚-1,2,4,6-四烯和3-氰基环丙烯，其光谱通过密度泛函理论充分模拟，基组为6-31G*。没有光谱证据支持形成三重态 3-哒唑氮。观察到单线态哒唑氮环化，最终产生扩环的 1,3,7-triazacyclohepta-1,2,4,6-四烯 (νNCN=1981 cm-1)。这一观察表明，2-嘧啶基氮烯系统（νNCN=2045 cm-1）中
• SAITO, KATSUHIRO;ISOBE, SATORU;ITO, KAZUAKI;KAGABU, SHINZO;TAKAHASHI, KEN+, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1541-1542
  作者：SAITO, KATSUHIRO、ISOBE, SATORU、ITO, KAZUAKI、KAGABU, SHINZO、TAKAHASHI, KEN+

  DOI：——

  日期：——
• Saito, Katsuhiro; Isobe, Satoru; Ito, Kazuaki, Chemistry Letters, 1989, p. 1541 - 1542
  作者：Saito, Katsuhiro、Isobe, Satoru、Ito, Kazuaki、Kagabu, Shinzo、Takahashi, Kensuke

  DOI：——

  日期：——