2-propionyldibenzofuran | 67174-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-propionyldibenzofuran
• 英文别名: 1-dibenzofuran-2-yl-propan-1-one；1-Dibenzofuran-2-yl-propan-1-on；2-Propionyl-dibenzofuran；1-(Dibenzo[b,d]furan-2-yl)propan-1-one；1-dibenzofuran-2-ylpropan-1-one
• CAS: 67174-33-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: NHWLUPAVZDJYLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propionyldibenzofuran 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(trans-1-propenyl)dibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  含咔唑和其他电子丰富部分的开环复分解单体和聚合物的高效合成

  摘要：

  利用阳离子自由基Diels-Alder环加成化学生成合适的降冰片烯，已开发出一种有效的开环复分解单体和含有可电离部分（例如N-咔唑基，2-二苯并呋喃基，2-二苯并噻吩基和4-茴香基官能团）的聚合物型单体。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(20010330)343:3<269::aid-adsc269>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 、 丙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 17.0h， 以52%的产率得到2-propionyldibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  含咔唑和其他电子丰富部分的开环复分解单体和聚合物的高效合成

  摘要：

  利用阳离子自由基Diels-Alder环加成化学生成合适的降冰片烯，已开发出一种有效的开环复分解单体和含有可电离部分（例如N-咔唑基，2-二苯并呋喃基，2-二苯并噻吩基和4-茴香基官能团）的聚合物型单体。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(20010330)343:3<269::aid-adsc269>3.0.co;2-9

文献信息

• New methods and reagents in organic synthesis. 35. A new synthesis of some non-steroidal anti-inflammatory agents with the 2-arylpropionic acid skeleton by the use of diphenyl phosphorazidate (DPPA) as a 1,3-dipole.
  作者：NOBUTAKA KAWAI、NOBUHARU KATO、YASUMASA HAMADA、TAKAYUKI SHIOIRI

  DOI：10.1248/cpb.31.3139

  日期：——

  Reaction of diphenylphosphinic azide (8) with the pyrrolidine enamine 13 of 4-isobutylpropiophenone afforded two amidines 15a and 16a, which were derived from the 1, 3-dipolarcycloadduct 14a by the expulsion of nitrogen followed by 1, 2-aryl migration (path a) and by 1, 3-dipolar elimination (path b), respectively. Although diphenylthiophosphinic azide (9) and ethyl phenylthiophosphonoazidate (10) also gave similar results, diphenyl phosphorazidate (DPPA, (C6H5O)2P(O)N3) furnished the amidine 15d formed via path a as the sole isolable product. Hydrolysis of 15d with potassium hydroxide afforded ibuprofen (3) in good yield. Other nonsteroidal antiinflammatory agents, naproxen (4), ketoprofen (5), and flurbiprofen (6), were analogously and conveniently prepared from the ketones 17, 22, and 25, respectively, by a similar three-step operation using pyrrolidine, DPPA, and potassium hydroxide. 2-(2-Dibenzofuranyl)-propionic acid (7) was also prepared from the ketone 28 by the three-step procedure.

  二苯基膦氮酸氟(8)与4-异丁基苯丙酮的吡咯烷烯胺(13)反应，生成两个脒(15a和16a)，它们分别是由1, 3-偶极环加成物(14a)通过排氮后发生1, 2-芳基迁移(路径a)和1, 3-偶极消除(路径b)而衍生得到的。虽然二苯基硫代膦氮酸氟(9)和乙基苯硫代膦酰基叠氮酸酯(10)也得到类似结果，但二苯基膦酰叠氮(DPPA, (C6H5O)2P(O)N3)仅通过路径a合成了可分离的唯一产物脒(15d)。用氢氧化钾水解15d，以良好产率得到布洛芬(3)。其他非甾体抗炎药物，萘普生(4)、酮洛芬(5)和氟比洛芬(6)，分别通过类似的三步操作，使用吡咯烷、DPPA和氢氧化钾，从酮(17、22和25)方便地制备。通过三步法，从酮(28)也制备了2-(2-二苯并呋喃基)丙酸(7)。
• Construction of C(sp²)–Si Bonds via Ligand-Promoted C–C Bonds Cleavage of Unstrained Ketones
  作者：Xing Wang、Zhen-Yu Wang、Xu Zhang、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02841

  日期：2022.10.14

  Herein, we report an efficient palladium-catalyzed silylation of aryl and alkenyl ketones via C–C bond cleavage and C–Si bond formation. This protocol features high efficiency and broad substrate scope. Further applications in the late-stage diversification of biologically important molecules demonstrate the synthetic utility of this method.

  在此，我们报道了通过 C-C 键断裂和 C-Si 键形成有效的钯催化的芳基和烯基酮的硅烷化。该协议具有高效率和广泛的基板范围。在生物重要分子的后期多样化中的进一步应用证明了这种方法的综合效用。
• Amino Alcohols Derived from Dibenzofuran¹
  作者：Erich Mosettig、Richard A. Robinson

  DOI：10.1021/ja01314a045

  日期：1935.11
• Buu-Hoi; Royer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1948, vol. 67, p. 175,186
  作者：Buu-Hoi、Royer

  DOI：——

  日期：——
• Buu-Hoi; Royer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 861,867
  作者：Buu-Hoi、Royer

  DOI：——

  日期：——