3-(3,4-dichloro-phenyl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol | 189746-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3-(3,4-dichloro-phenyl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• 英文别名: 3-(3,4-dichlorophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 189746-59-6
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₂NO
• 分子量: 286.201
• InChiKey: FMXQELOYMNSQIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dichloro-phenyl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 Cl(CH₂)2Cl 为溶剂， 以53%的产率得到8-氮杂二环[3.2.1]辛-2-烯,3-(3,4-二氯苯基)-8-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Aryl-8-azabicyclo [3.2.1] octanes for the treatment of depression

  摘要：

  本发明包括式I1的化合物，其中A、X、n、Ar1和Ar2如本文所述。这些化合物可用于治疗抑郁症。本发明还包括含有这些化合物的配方，以及制备和使用本发明化合物的方法。

  公开号：

  US20030032645A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯溴苯 、 、 正丁基锂 、 托品酮 、 sodium hydroxide 在 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 SiO2 、 chloroform methanol 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 18.83h， 以gives 2.58 g (9.02 mmol的产率得到3-(3,4-dichloro-phenyl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Aryl-8-azabicyclo[3.2.1]octanes for the treatment of depression

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物，其中A、X、n、Ar1和Ar2的定义如本文所述。这些化合物可用于治疗抑郁症。本发明还包括含有这些化合物的配方以及制备和使用本发明中化合物的方法。

  公开号：

  US06632824B2

文献信息

• [EN] 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-2-ENE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] DERIVES DE 8-AZABICYCLO(3.2.1)OCT-2-ENE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：WO1997013770A1

  公开（公告）日：1997-04-17

  (EN) A compound having formula (I) or any of its enantiomers of any mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or 2-hydroxyethyl; and R4 is phenyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl; 3,4-methylenedioxyphenyl; benzyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl; heteroaryl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl; or naphtyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl. The compounds possess valuable pharmaceutical properties as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors.(FR) Cette invention concerne un composé de formule (I) où R représente hydrogène, alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle ou 2-hydroxyéthyle, et R4 représente les éléments suivants: phényle pouvant être substitué une ou plusieurs fois par des substituants choisis dans le groupe comprenant halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alkyle, cycloalkyle, alcényle, alcynyle, amino, nitro, hétéroaryle et aryle; 3,4-méthylènedioxyphényle; benzyle pouvant être substitué une ou plusieurs fois par des substituants choisis dans le groupe comprenant halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alkyle, cycloalkyle, alcényle, alcynyle, amino, nitro, hétéroaryle et aryle; hétéroaryle pouvant être substitué une ou plusieurs fois par des substituants choisis dans le groupe comprenant halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alkyle, cycloalkyle, alcényle, alcynyle, amino, nitro, hétéroaryle et aryle; ou encore naphthyle pouvant être substitué une ou plusieurs fois par des substituants choisis dans le groupe comprenant halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alkyle, cycloalkyle, alcényle, alcynyle, amino, nitro, hétéroaryle et aryle. Cette invention concerne également les énantiomères quels qu'ils soient de ces composés, tout mélange de ces derniers, ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique. Ces composés possèdent de très bonnes propriétés pharmaceutiques en qualité d'inhibiteurs de réabsorption de neurotransmetteur de monoamine.

  一种具有化学式（I）或其任何对映体或其混合物的药物可接受的盐的化合物；其中R为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基或2-羟乙基；R4为苯基，其可以被取代一次或多次，所述取代基选自卤素、CF3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基的群；3,4-亚甲二氧基苯基；苄基，其可以被取代一次或多次，所述取代基选自卤素、 、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基的群；杂环芳基，其可以被取代一次或多次，所述取代基选自卤素、 、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基的群；或萘基，其可以被取代一次或多次，所述取代基选自卤素、 、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基的群。这些化合物作为单胺神经递质再摄取抑制剂具有有价值的药物性质。
• 8-azabicyclo[3.2.1.]oct-2-ene derivatives, their preparation and use
  申请人：Neurosearch A/S

  公开号：US06100275A1

  公开（公告）日：2000-08-08

  A compound having the formula, ##STR1## or any of its enantiomers or any mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or 2-hydroxyethyl; and R.sup.4 is phenyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF.sub.3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl; 3,4-methylenedioxyphenyl; benzyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF.sub.3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl; heteroaryl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF.sub.3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl; or naphthyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF.sub.3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl. The compounds possess valuable pharmaceutical properties as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors.

  一种具有以下公式##STR1##或其任何对映体或其混合物，或其药学上可接受的盐；其中R为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基或2-羟乙基；R.sup.4为苯基，可被取代一次或多次，所述取代基被选择自卤素、CF.sub.3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基的群组；3,4-亚甲二氧基苯基；苄基，可被取代一次或多次，所述取代基被选择自卤素、CF.sub.3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基的群组；杂环芳基，可被取代一次或多次，所述取代基被选择自卤素、CF.sub.3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基的群组；或萘基，可被取代一次或多次，所述取代基被选择自卤素、CF.sub.3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基的群组。该化合物具有重要的药物性质，可作为单胺类神经递质再摄取抑制剂。
• 8-AZABICYCLO 3.2.1]OCT-2-ENE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP0859777A1

  公开（公告）日：1998-08-26
• 8-AZABICYCLO(3.2.1)OCT-2-ENE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP0859777B1

  公开（公告）日：2007-05-23
• 8-AZABICYCLO 3.2.1]OCT-2-ENE DERIVATIVES IN LABELLED AND USE OF 8-AZABICYCLO 3.2.1]OCT-2-ENE DERIVATIVES IN LABELLED AND UNLABELLED FORM
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP1068204A1

  公开（公告）日：2001-01-17