3-(diazophenyl)benzyl alcohol | 65926-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3-(diazophenyl)benzyl alcohol
• 英文别名: 3-((phenyldiazenyl)phenyl)methanol；3-Phenylazo-benzylalkohol；3-hydroxymethylazobenzene；m-(phenylazo)benzyl alcohol；3-phenylazo-benzyl alcohol；3-Hydroxymethyl-azobenzol；(3-phenyldiazenylphenyl)methanol
• CAS: 65926-75-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: LMESGDTYUWWYBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  390.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diazophenyl)benzyl alcohol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到3-(diazophenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Oligo switches: photoresponsive oligonucleotide conjugates by solid-supported click chemistry

  摘要：

  通过树脂支持的氧化腈-炔环加成（NOAC）化学方法制备了含有异噁唑连接偶氮苯（AB）分子的光致发色寡核苷酸（ON）。异噁唑和 AB 模块之间的 π 共轭程度对修饰过的 ON 的热性能和光致变色性能有显著影响。

  DOI：

  10.1039/c2ra22815g
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-(diazophenyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  基于双（偶氮苯）的可光开关的，手性的，Cα-四取代的α-氨基酸，用于纳米材料应用

  摘要：

  光驱动手性：前手性含双（偶氮苯）的氨基酸的顺序光驱动异构化导致形成手性实体，该手性实体已通过不同技术表征。与这些氨基酸缀合的金属纳米颗粒保留了光开关特性，并显示出可以通过辐照可逆地控制的构象依赖性磁化率（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102609

文献信息

• Preparation of acetals from aldehydes and alcohols under basic conditions
  作者：Jakub Grabowski、Jarosław M. Granda、Janusz Jurczak

  DOI：10.1039/c8ob00017d

  日期：——

  A new, simple protocol for the synthesis of acetals under basic conditions from non-enolizable aldehydes and alcohols has been reported. Such reactivity is facilitated by a sodium alkoxide along with a corresponding trifluoroacetate ester, utilizing formation of sodium trifluoroacetate as a driving force for acetal formation. The usefulness of this protocol is demonstrated by its orthogonality with

  已经报道了在碱性条件下由不可烯化的醛和醇合成乙缩醛的一种新的，简单的方案。醇钠与相应的三氟乙酸酯一起促进了这种反应，利用三氟乙酸钠的形成作为缩醛形成的驱动力。通过与各种酸敏感保护基团的正交性以及与官能团的良好相容性，证明该方案的实用性，在酸性条件下由醛类和醇类合成时，可提供合成有用的乙缩醛以补充合成。
• A Photochromic Agonist of AMPA Receptors
  作者：Philipp Stawski、Martin Sumser、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201109265

  日期：2012.6.4

  Light switch: A photochromic agonist ATA‐3 (see scheme) of AMPA receptors, arguably the most important class of ionotropic glutamate receptors, is shown to be subtype selective, activates the AMPA receptor GluA2 in the dark, and is quickly turned off when irradiated with blue–green light. It can be used to effectively control neuronal activity in the mammalian brain.

  光开关：AMPA 受体的光致变色激动剂 ATA-3（见方案），可以说是最重要的一类离子型谷氨酸受体，显示具有亚型选择性，在黑暗中激活 AMPA 受体 GluA2，并在受到照射时迅速关闭带蓝绿光。它可用于有效控制哺乳动物大脑中的神经元活动。
• Selective Single-Step Oxidation of Amine to Cross-Azo Compounds with an Unhampered Primary Benzyl Alcohol Functionality
  作者：Sayan Sarkar、Piyali Sarkar、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02829

  日期：2018.11.2

  This is the first report of a single-step synthesis of primary benzyl alcohol containing different cross-azo compounds (14 examples) by Cu(II) in the presence of a newly synthesized amino-ether heteroditopic macrobicycle cage. Interestingly, even with extreme conditions, the benzyl alcohol remains unoxidized by the Cu(II) catalyst due to the protective etherial pocket of the cage.

  这是关于在新合成的氨基醚异二异位大环化合物笼子的存在下通过Cu（II）一步合成含不同交叉偶氮化合物的伯苄醇的初次报道（14个实例）。有趣的是，即使在极端条件下，由于笼子的保护性醚基，苯甲醇仍不会被Cu（II）催化剂氧化。
• Wahl,H.; Abdallah,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 3962 - 3967
  作者：Wahl,H.、Abdallah,M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of triazole analogues of antillatoxin
  作者：Ryosuke Goto、Ken Okura、Hayato Sakazaki、Tatsuya Sugawara、Shigeru Matsuoka、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.012

  日期：2011.9

  Antillatoxin 1, a cyclic lipopeptide, is known as an activator of voltage-gated sodium channels and exhibits potent neurotoxicity toward Neuro 2a mouse neuroblastoma cells. To investigate the biological effects of the side-chain structures at C5 and C5' in detail, we planned SAR studies of C5- and C5'-modified antillatoxin analogues. To diversify the structures at the last step of the synthesis, two key intermediates 4 and 6 possessing terminal alkynes at the C5- and C5'-positions were designed and synthesized using two distinct strategies. Sixteen side-chain derivatives were then prepared from 4 and 6 by coupling with a wide variety of azides via click chemistry, and subjected to the cytotoxicity assay. Although almost all of the C5-substituted analogues exhibited no cytotoxicity, the C5'-substituted analogues showed modest cytotoxicity. These results showed that C5' is more tolerant than C5 to structural modifications. The present SAR study will provide valuable information for designing new antillatoxin-based molecular probes for neuroscience research. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.