methyl 4-benzoyloxy-2-methoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: methyl 4-benzoyloxy-2-methoxybenzoate
• 英文别名: Methyl-2-methoxy-4-benzoyloxybenzoat；4-benzoyloxy-2-methoxy-benzoic acid methyl ester；4-Benzoyloxy-2-methoxy-benzoesaeure-methylester；methyl 2-methoxy-4-benzoyloxybenzoate
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: BEJCITBYSCYQSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-benzoyloxy-2-methoxybenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-羟基-2-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Dangschat, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 在 硫酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 methyl 4-benzoyloxy-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Physiological Activity of Chinese Lichen (Gyrophora esculenta) Component, Methyl 2,4-Dihydroxy-6-methylbenzoate and the Related Compounds

  摘要：

  确认了甲基2,4-二羟基-6-甲基苯酸酯（orcellinic acid methyl ester）（2）在中华地衣Gyrophora esculenta的甲醇提取油中具有更高的抗氧化潜力，而不是来自商业化的抗坏血酸。考虑到这一点，已经合成了4种与化合物（2）相关的化合物（4-7），以2,4-二羟基苯甲酸（3）作为起始材料。之后，对这些化合物进行了一些生理活性测试，涉及以下方面：抗氧化潜力、细胞毒性、细胞因子抑制效应和组胺释放抑制，并分别进行了评估。结果显示，(2)和甲基2,4-二羟基苯酸酯（4）在抗氧化潜力和组胺释放抑制方面均表现出了高的自由基表达。此外，发现这些化合物均未表现出细胞毒性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15485

文献信息

• Methods of protection against emesis in mammals by administration of a
  申请人：Societe d'Etudes Scientifiques et Industrielles de l'Ile-de-France

  公开号：US03959477A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  The heterocyclic benzamides of this invention are particularly effective for the treatment of emesis in mammals. For example, when they are administered to dogs in relatively small dosage, they afford 100% protection against vomiting. They are also non-toxic in dosages for effecting complete control of vomiting.

  本发明的杂环苯甲酰胺对哺乳动物的呕吐症状特别有效。例如，当它们以相对较小的剂量给狗服用时，可以提供对呕吐的100%保护。它们在用于完全控制呕吐的剂量下也是无毒的。
• US3959477A
  申请人：——

  公开号：US3959477A

  公开（公告）日：1976-05-25
• Bergmann; Dangschat, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 383
  作者：Bergmann、Dangschat

  DOI：——

  日期：——
• Physiological Activity of Chinese Lichen (Gyrophora esculenta) Component, Methyl 2,4-Dihydroxy-6-methylbenzoate and the Related Compounds
  作者：Shuhsien Wu、Zhendong Zhao、Yoshiharu Okada、Yoshiyuki Watanabe、Toshiyuki Takahata、Toshio Inoue、Eiji Otsubo、Jing Wang、Yanju Lu、Masato Nomura

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15485

  日期：——

  It was confirmed that there was a higher expression of antioxidant potential in methyl 2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate (orsellinic acid methyl ester) (2), which was isolated from methanol extract oil of Chinese lichen Gyrophora esculenta rather than from commercialized ascorbic acid. Taking this into account, 4 types of compounds-(4-7) which are known to be related to compound (2)-have been synthesized by using 2,4-dihydroxy benzoic acid (3) as starting material. After that, some physiological activity tests on these compounds have been conducted in the following aspects: antioxidant potential, cytotoxicity, cytokine suppressant effect and histamine liberation inhibition and the effects have been evaluated, respectively. The result shows that (2) and methyl 2,4-dihydroxybenzoate (4) showed high radical expression in both antioxidant potential and histamine liberation inhibition. It was also found that none of these compounds expresses cytotoxicity.

  确认了甲基2,4-二羟基-6-甲基苯酸酯（orcellinic acid methyl ester）（2）在中华地衣Gyrophora esculenta的甲醇提取油中具有更高的抗氧化潜力，而不是来自商业化的抗坏血酸。考虑到这一点，已经合成了4种与化合物（2）相关的化合物（4-7），以2,4-二羟基苯甲酸（3）作为起始材料。之后，对这些化合物进行了一些生理活性测试，涉及以下方面：抗氧化潜力、细胞毒性、细胞因子抑制效应和组胺释放抑制，并分别进行了评估。结果显示，(2)和甲基2,4-二羟基苯酸酯（4）在抗氧化潜力和组胺释放抑制方面均表现出了高的自由基表达。此外，发现这些化合物均未表现出细胞毒性。