2,5-二苯基-3-乙氧基呋喃 | 34124-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2,5-二苯基-3-乙氧基呋喃
• 英文名称: 2,5-diphenyl-3-ethoxyfuran
• 英文别名: 3-ethoxy-2,5-diphenylfuran；3-ethoxy-2,5-diphenyl-furan；3-Aethoxy-2,5-diphenyl-furan
• CAS: 34124-78-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: WIYZVRBRONBGLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二苯基-3-乙氧基呋喃 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到cis-1,4-diphenyl-2-ethoxy-2-butene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基呋喃氧化转化为 2-羟基-3(2H)-呋喃酮和 2-羟基-2-丁烯-1,4-二酮与 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（ DDQ) 或苯基三甲基三溴化铵 (PTAB) int-BuOH

  摘要：

  摘要 2-烷氧基-1,3,4-三苯基呋喃与2,3-二氯-5,6-二氰基-1 氧化成3-烷氧基-2,4,5-三苯基-2-丁烯-1,4-二酮,4-苯醌 (DDQ) 的 t-BuOH。相比之下，各种 3-烷氧基-2,4,5-三苯基呋喃在 t-BuOH 中用苯基三甲基三溴化铵 (PTAB) 直接转化为 2-羟基-3(2H)-呋喃酮。3-烷氧基-2,5-二苯基呋喃氧化开环成顺式-2-羟基-2-丁烯-1,4-二酮也是在相同的反应条件下用PTAB在t-BuOH中完成的。

  DOI：

  10.1080/00397910701543036
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid-(2,5-diphenyl-[3]furyl ester) 在 盐酸 、 甲醇 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 生成 2,5-二苯基-3-乙氧基呋喃
  参考文献：
  名称：

  The Transetherification of 3-Alkoxy-2,5-diphenylfurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01180a072

文献信息

• Bailey; Kelly, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3442,3444
  作者：Bailey、Kelly

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of Alcohols with Dibenzoylethylene
  作者：Philip S. Bailey、Robert E. Lutz

  DOI：10.1021/ja01195a006

  日期：1947.3
• Oxidation of Furans with 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone(DDQ)
  作者：Shinsei Sayama、Yutaka Inamura

  DOI：10.3987/com-96-7456

  日期：——

  2,5-Disubstituted furans were oxidatively cleaved to 2-butene-1,4-diones with DDQ in CH2Cl2-DMSO. In particular, 3-alkoxy-2,5-diphenylfurans were selectively converted into cis-2-alkoxy-1,4-diphenyl-2-butene-1,4-diones with DDQ in CH2Cl2.
• Convenient Transformation of 3-Alkoxyfurans to 2-Alkoxy-3-furanones or cis-2-Alkoxy-2-butene-1,4-diones with Phenyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Shinsei Sayama

  DOI：10.3987/com-05-10366

  日期：——

  3-Alkoxy-2,5-diphenylfurans and 3-alkoxy-2,4,5-triphenylfurans were converted to 2-alkoxy-3-furanones with phenyltrimethylammonium tribromides(PTAB) in various alcohols at room temperature. The oxidative ring-opening of 3-alkoxy-2,5-diphenylfurans to cis-2-alkoxy-2-butene-1,4-diones was also accomplished with PTAB in DMSO.
• The Transetherification of 3-Alkoxy-2,5-diphenylfurans
  作者：Philip S. Bailey、John D. Christian

  DOI：10.1021/ja01180a072

  日期：1949.12