dimethyluron | 16824-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyluron
• 英文别名: 3,5-dimethyl-[1,3,5]-oxadiazinan-4-one；N,N'-Dimethyluron；3,5-Dimethyl-tetrahydro-4H-1,3,5-oxadiazin-4-on；3,5-dimethyl-tetrahydro-[1,3,5]oxadiazin-4-one；3,5-Dimethyl-tetrahydro-[1,3,5]oxadiazin-4-on；3,5-Dimethyl-1,3,5-oxadiazinan-4-one
• CAS: 16824-34-3
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 130.147
• InChiKey: YMJRQFJZXNOLQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyluron 、 硫脲 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Cyclic Ureas by α-Ureidoalkylation

  摘要：

  根据 "δ-脲基烷基化 "或 "乙烯基脲基烷基化 "的原理，脲类、硫脲类、胍类或氨基磺化物与醛或酮和适当的亲核化合物进行环缩合，可形成饱和或不饱和的单环和多环杂环。 这些环可以分开，也可以在 1,2- 位或 1,3- 位相连。还可以形成螺化合物。以这种方式可获得的 5、6、7 和 8 元环可以包含更多的杂原子，例如 O、S、N 或 P。 1.根据δ-脲基烷基化和乙烯基脲基烷基化原理进行的环缩合反应的定义和机理 2.H-Acidic Compounds by δ±-Ureidoalkylation of H-Acidic Compounds 2.1.OH 酸性化合物的 δ-脲基烷基化 2.2.δ-脲基烷基化 SH 酸性化合物 2.3.伯胺的δ-脲基烷基化 2.4.脲、硫脲、胍和氨基磺的δ±-脲基烷基化 2.5.CH 酸性化合物的 δ-脲基烷基化 3.烯烃和其他不饱和化合物的 δ-脲烷基化环缩合反应 4.亲核磷化合物δ-脲烷基化的环缩合作用 5.乙烯基脲基烷基化的环缩合作用 6.结束语

  DOI：

  10.1055/s-1973-22190
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基脲 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 montmorillonite K-10 作用下， 反应 0.1h， 以67%的产率得到dimethyluron
  参考文献：
  名称：

  在干燥介质中微波辅助合成三氮杂酮和 4-氧代-恶二嗪烷

  摘要：

  N,N'-二甲基脲、多聚甲醛和伯胺在干燥介质中在微波辐射下使用蒙脱石 K-10 进行三组分缩合，得到高产率的三氮杂 5a-f。

  DOI：

  10.1039/a901114e

文献信息

• A first synthesis of 8- and 8,10-substituted barbiturils and their thio analogues
  作者：Vladimir V. Baranov、Aleksandra B. Ivanova、Natal’ya G. Kolotyrkina、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.01.032

  日期：2019.1

  Multicomponent condensations of alkyl(thio)ureas, formaldehyde and (thio)barbituric acids afford new spiro heterocyclic compounds, viz., 8- and 8,10-substituted 2,4,8,10-tetraazaspiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetraones (barbiturils) and their thio analogues.

  烷基（硫）脲，甲醛和（硫）巴比妥酸的多组分缩合反应提供了新的螺杂环化合物，即8和8,10-取代的2,4,8,10-四氮杂螺[5.5]十一烷-1,3 ，5,9-丁酮（巴比妥类药物）及其硫代类似物。
• Kadowaki, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1936, vol. 11, p. 253,256
  作者：Kadowaki

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：KAVABATA OSAMU、 TANIMOTO FUMIO、 INOUEH JOSIXARU

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Cyclic Ureas by α-Ureidoalkylation
  作者：Harro PETERSEN

  DOI：10.1055/s-1973-22190

  日期：——

  The cyclocondensation of ureas, thioureas, guanidines, or sulfamides with an aldehyde or ketone and a suitable nucleophilic compound in accordance with the principle of "α-ureidoalkylation" or "vinylogous ureidoalkylation" leads to the formation of saturated or unsaturated mono- and polycyclic heterocycles. The rings may be separated or may be linked in the 1,2- or 1,3-position. Spiro compounds can also be formed. The 5-, 6-, 7-, and 8-membered rings accessible in this way can contain further hetero atoms such as, for example, O, S, N, or P. Synthesis possibilities, properties, substitution reactions, and rearrangement reactions of these heterocycles are described. 1. Definition and Mechanisms of Cyclocondensations according to the Principle of α-Ureidoalkylation and Vinylogous Ureidoalkylation 2. Cyclocondensations by α-Ureidoalkylation of H-Acidic Compounds 2.1. α-Ureidoalkylation of OH-Acidic Compounds 2.2. α-Ureidoalkylation of SH-Acidic Compounds 2.3. α-Ureidoalkylation of Primary Amines 2.4. α-Ureidoalkylation of Ureas, Thioureas, Guanidines, and Sulfamides 2.5. α-Ureidoalkylation of CH-Acidic Compounds 3. Cyclocondensations by α-Ureidoalkylation of Olefins and Other Unsaturated Compounds 4. Cyclocondensations by α-Ureidoalkylation of Nucleophilic Phosphorus Compounds 5. Cyclocondensations by Vinylogous Ureidoalkylation 6. Closing Comments

  根据 "δ-脲基烷基化 "或 "乙烯基脲基烷基化 "的原理，脲类、硫脲类、胍类或氨基磺化物与醛或酮和适当的亲核化合物进行环缩合，可形成饱和或不饱和的单环和多环杂环。 这些环可以分开，也可以在 1,2- 位或 1,3- 位相连。还可以形成螺化合物。以这种方式可获得的 5、6、7 和 8 元环可以包含更多的杂原子，例如 O、S、N 或 P。 1.根据δ-脲基烷基化和乙烯基脲基烷基化原理进行的环缩合反应的定义和机理 2.H-Acidic Compounds by δ±-Ureidoalkylation of H-Acidic Compounds 2.1.OH 酸性化合物的 δ-脲基烷基化 2.2.δ-脲基烷基化 SH 酸性化合物 2.3.伯胺的δ-脲基烷基化 2.4.脲、硫脲、胍和氨基磺的δ±-脲基烷基化 2.5.CH 酸性化合物的 δ-脲基烷基化 3.烯烃和其他不饱和化合物的 δ-脲烷基化环缩合反应 4.亲核磷化合物δ-脲烷基化的环缩合作用 5.乙烯基脲基烷基化的环缩合作用 6.结束语
• Microwave-assisted Synthesis of Triazones and 4-Oxo-oxadiazinane in Dry Media
  作者：Saeed Balalaie、Mehri S. Hashtroudi、Ali Sharifi

  DOI：10.1039/a901114e

  日期：——

  Three component condensation of N,N′-dimethylurea, paraformaldehyde and primary amines using montmorillonite K-10 in dry media under microwave irradiation leads to triazones 5a–f in high yields.

  N,N'-二甲基脲、多聚甲醛和伯胺在干燥介质中在微波辐射下使用蒙脱石 K-10 进行三组分缩合，得到高产率的三氮杂 5a-f。