1-苯基丁-1-烯-2-基苯 | 22692-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-苯基丁-1-烯-2-基苯
• 英文名称: but-1-ene-1,2-diyldibenzene
• 英文别名: 1,2-diphenyl-but-1-ene；1,2-Diphenyl-but-1-en；Diphenyl butenyl；1-phenylbut-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 22692-70-2
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: BBHBYGXZJZWYMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57°C
• 沸点：
  322.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0124

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基丁-1-烯-2-基苯 在 乙醇 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 140.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 alpha-乙基联苄
  参考文献：
  名称：

  Dicyclic Hydrocarbons. V. Synthesis and Physical Properties of the Diphenyl- and Dicyclohexylbutanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01122a022
• 作为产物：
  描述：

  苄基3,5-双(三氟甲基)苯基砜 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-苯基丁-1-烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  Julia-Kocienski 烯烃化反应中的 3,5-双（三氟甲基）苯基砜 - 在三取代和四取代烯烃的合成中的应用

  摘要：

  3,5-双（三氟甲基）苯基（BTFP）砜 8a-d 成功地用于室温下使用磷腈碱 P4-tBu 的羰基化合物的改性 Julia 烯化反应。在 THF 中，以良好的产率提供三取代和四取代的烯烃。伯烷基 BTFP 砜 8a、b 与芳香族和脂肪族酮之间的 Julia-Kocienski 烯化以良好的产率和低立体选择性提供相应的三取代烯烃。另一方面，通过另一种方法，仲烷基 BTFP 砜 8c,d 与脂肪族、芳香族和 α,β-不饱和醛的偶联，在三取代烯烃的合成中获得了更高的产率和立体选择性。首次，当异丙基 BTFP 砜 8c 与脂肪族和芳香族酮反应时，通过 Julia-Kocienski 协议合成四取代烯烃，在 THF 回流下使用 P4-tBu 作为碱。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600478

文献信息

• SnCl4–Zn: a novel reductive system for deoxygenative coupling of aliphatic, aromatic, chalcone epoxide, and indanone carbonyl compounds to olefins
  作者：Gulab Khushalrao Pathe、Naseem Ahmed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.194

  日期：2015.3

  SnCl4–Zn complex provided a novel reductive system in the deoxygenative cross-coupling of aliphatic, aromatic, chalcone epoxide and indanone carbonyl compounds to olefins in high yield (55–86%) at reflux temperature in THF. The advantage of this reagent is inexpensive, short reaction time, and high yield compared to the reagents used in the McMurry cross-coupling reaction.

  SnCl 4 -Zn络合物在脂肪族，芳香族，查尔酮环氧化物和茚满酮羰基化合物在THF中回流温度下，以高收率（55-86％）脱氧交叉偶联，提供了一种新颖的还原体系。与用于McMurry交叉偶联反应的试剂相比，该试剂的优点是价格便宜，反应时间短且产率高。
• Diazomethane Radical Cations as a Dipolarophile in the Dimeric Olefin Formation from Diazo-compounds
  作者：Katsuya Ishiguro、Yasuhiko Sawaki、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1246/cl.1987.1853

  日期：1987.9.5

  A novel cycloaddition mechanism involving diazomethane radical cations is proposed for the dimeric olefin formation by the one-electron oxidation of diazo-compounds. The preference of cis-stilbene formation from phenyldiazomethane is understood by a secondary orbital interaction of phenyl groups on the cycloaddition step.

  提出了一种涉及重氮甲烷自由基阳离子的新型环加成机制，用于通过重氮化合物的单电子氧化形成二聚烯烃。通过苯基在环加成步骤中的次级轨道相互作用来理解从苯基重氮甲烷形成顺式二苯乙烯的优选性。
• Regioselective Metallation of Propylbenzene with Superbase: a Convenient Route to Stilbene Derivatives†
  作者：Angelika Thurner、Be´la A´gai、Ferenc Faigl

  DOI：10.1039/a706203f

  日期：——

  The benzylic metallation of propylbenzene has been elaborated with LIC–KOR superbase; the method has been applied in a new synthesis of stilbene derivatives.

  丙苯的苄基金属化已经用 LIC-KOR 超强碱进行了阐述；该方法已应用于二苯乙烯衍生物的新合成中。
• The reaction of benzotrihalides and benzal halides with magnesium. Synthetic and mechanistic studies
  作者：E.C. Ashby、Dheya M. Al-Fekri

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85094-f

  日期：1990.7

  = Cl, Br, and F were allowed to react with magnesium in THF at room temperature. When the halide was chloride or bromide, the trihalide gave diphenylacetylene in high yield in addition to several minor products which were identified. No reaction was observed when the halide was fluoride. When the corresponding dichloride was allowed to react with magnesium in THF, stilbene was formed as the major product

  X ＝ Cl，Br和F的苯并三卤化物（PhCX 3）在室温下与镁在THF中反应。当卤化物是氯化物或溴化物时，三卤化物除了鉴定出几种次要产物外，还以高收率得到了二苯乙炔。当卤化物是氟化物时，没有观察到反应。当使相应的二氯化物与镁在THF中反应时，形成为主要产物。讨论了这些反应的可能机理。
• Discovery and characterization of aryl isonitriles as a new class of compounds versus methicillin- and vancomycin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Dexter C. Davis、Haroon Mohammad、Kwaku Kyei-Baffour、Waleed Younis、Cassidy Noel Creemer、Mohamed N. Seleem、Mingji Dai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.031

  日期：2015.8

  Methicillin- and vancomycin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA and VRSA) have emerged as a global health concern. A new class of compounds featuring an aryl isonitrile moiety has been discovered that exhibits potent inhibitory activity against several clinically-relevant MRSA and VRSA isolates. Structure -activity relationship studies have been conducted to identify the aryl isonitrile group as the key functional group responsible for the observed antibacterial activity. The most potent antibacterial aryl isonitrile analogs (MIC 2 mu M) did not show any toxicity against mammalian cells up to a concentration of 64 mu M. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.